α,2',4'-trihydroxy-4-methoxydihydrochalcone | 114107-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: α,2',4'-trihydroxy-4-methoxydihydrochalcone
• 英文别名: 1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 114107-24-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: HCKOSOAGJKXJSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,2',4'-trihydroxy-4-methoxydihydrochalcone 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 (αR)-α,2',4'-tri-O-acetyl-4-methoxydihydrochalcone 、 (αS)-α,2',4'-tri-O-acetyl-4-methoxydihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物的对映选择性合成。第2部分。多氧合α-羟基二氢查耳酮和其绝对构型的圆二色性评估

  摘要：

  表现出天然黄酮和异黄酮的氧化模式的手性查尔酮环氧化物被转化为相应的α-羟基二氢查耳酮。两种对映异构体的可用性使得可以通过CD光谱法评估单个手性中心的绝对构型；这种方案适用于定义一些天然存在的类似物的构型，其中两个是新化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86778-8
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-bis(methoxymethoxy)acetophenone 在 poly-L-alanine 、 palladium on barium sulfate 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 α,2',4'-trihydroxy-4-methoxydihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物的对映选择性合成。第2部分。多氧合α-羟基二氢查耳酮和其绝对构型的圆二色性评估

  摘要：

  表现出天然黄酮和异黄酮的氧化模式的手性查尔酮环氧化物被转化为相应的α-羟基二氢查耳酮。两种对映异构体的可用性使得可以通过CD光谱法评估单个手性中心的绝对构型；这种方案适用于定义一些天然存在的类似物的构型，其中两个是新化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86778-8

文献信息

• Enantioselective synthesis of flavonoids. Part 2. Poly-oxygenated α-hydroxydihydrochalcones and circular dichroic assessment of their absolute configuration
  作者：Jan A.N. Augustys、Babend C.B. Bezuidenhoudt、Annelie Swanepoel、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86778-8

  日期：——

  Chiral chalcone epoxides exhibiting the oxygenation patterns of naturally occurring flavonoids and isoflavonoids were transformed into the corresponding α-hydroxydihydrochalcones. The availability of both enantiomers permitted assessment of the absolute configuration at the single chiral centre by CD spectroscopy; such protocol being applicable to defining the configuration of some naturally occurring

  表现出天然黄酮和异黄酮的氧化模式的手性查尔酮环氧化物被转化为相应的α-羟基二氢查耳酮。两种对映异构体的可用性使得可以通过CD光谱法评估单个手性中心的绝对构型；这种方案适用于定义一些天然存在的类似物的构型，其中两个是新化合物。