1,3-diphenyl-3-phenylaminopropenone | 63255-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-3-phenylaminopropenone
• 英文别名: 1,3-diphenyl-3-(phenylamino)propene-1-one；3-anilino-1,3-diphenylprop-2-en-1-one；β-anilinochalcone；β-anilino-chalcone；ω-(α-Anilino-benzyliden)-acetophenon；β-Phenylimino-β-phenyl-propiophenon；1,3-Diphenyl-3-phenylamino-propenone
• CAS: 63255-41-4；70008-84-3；20964-94-7
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: HMISYHGFKCQJIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  465.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-3-phenylaminopropenone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到phenyl(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  无磷钯催化级联羰基化合成β-烯胺酮和吡唑的四组分

  摘要：

  用NN二齿钯钯催化剂进行烯胺酮和吡唑的羰基多米诺合成，以实现出色的选择性。这些结果已经证实，碘联苯与末端炔烃的羰基化Sonogashira偶联伴随着胺或苯肼的迈克尔加成反应，形成了所需的产物。该方案证明了广泛的底物耐受性，包括迄今未使用的芳族胺，可产生相应的纯芳族β-烯胺酮，随后在温和条件下将其转化为3-酰基吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402277
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-tetraphenylpyridinium perchlorate 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 生成 1,3-diphenyl-3-phenylaminopropenone
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Ramsden, Christopher A.; Zakaria, Zuriati, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1870 - 1878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Expedient Synthesis of Highly Functionalized Naphthyridones and Quinolines from a Common <i>N</i>-Aryl Pyridinone Template
  作者：Cécile G. Savarin、Jerry A. Murry、Peter G. Dormer

  DOI：10.1021/ol025950z

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] We describe herein a new base-mediated process for the formation of N-arylpyridinones 2 and their use for the preparation of naphthyridones and quinolines. The cyclization of various hindered enamines with methyl propiolate proceeds efficiently in the presence of NaOH to afford the corresponding N-arylpyridinones. These substrates were then found to undergo subsequent cyclizations

  [反应：见正文]我们在本文中描述了一种新的碱介导的方法，用于形成N-芳基吡啶酮2及其在制备萘啶酮和喹啉中的用途。在NaOH存在下，各种受阻烯胺与丙酸甲酯的环化反应有效进行，得到相应的N-芳基吡啶酮。然后发现这些底物进行随后的环化，以提供高度官能化的萘啶酮和喹啉。
• Visible Light Initiated Hantzsch Synthesis of 2,5-Diaryl-Substituted Pyrroles at Ambient Conditions
  作者：Tao Lei、Wen-Qiang Liu、Jian Li、Mao-Yong Huang、Bing Yang、Qing-Yuan Meng、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01059

  日期：2016.5.20

  a mixture of enamines and α-bromo ketones, with a catalytic amount of Ir(ppy)3 by visible light (λ = 450 nm), enables the production of various 2,5-diaryl-substituted pyrroles in good to excellent yields. The key intermediates in this reaction have been identified as alkyl radicals, generated from single-electron transfer from the photoexcited Ir(ppy)3* to α-bromo ketones, which subsequently react

  用可见光（λ= 450 nm）照射具有催化量的Ir（ppy）3的烯胺和α-溴代酮的混合物，可以制备各种2,5-二芳基取代的吡咯，且产率高至优异。已确定该反应的关键中间体为烷基，该自由基是由单电子从光激发的Ir（ppy）3 *转移至α-溴代酮而产生的，随后与多种烯胺反应，在200℃下迅速进行Hantzsch反应。环境条件。
• A Green Solventless Protocol for the Synthesis of<i>β</i>-Enaminones and<i>β</i>-Enamino Esters Using Silica Sulfuric Acid as a Highly Efficient, Heterogeneous and Reusable Catalyst
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Mohammad Rez Mohammadizadeh、Mohsen Shekouhy、Ahmad Reza Moosavi-Zare

  DOI：10.1155/2010/829547

  日期：——

  Silica sulfuric acid is utilized as a green, highly efficient, heterogeneous and recyclable catalyst for the preparation ofβ-enaminones andβ-enamino esters from amines andβ-dicarbonyl compounds under solvent-free conditions at 80 °C. Using this method, the title compounds are produced in high to excellent yields and in short reaction times.

  硅硫酸被用作绿色、高效、非均相且可回收的催化剂，用于在80°C的无溶剂条件下从胺和β-二羰基化合物制备β-烯酮和β-烯胺酯。利用这种方法，所述化合物以高产率至极好的产率和短反应时间制备。
• Nano-SiO2 catalyzed synthesis of β-enaminones under solvent free conditions
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Mahmood Tajbakhsh、Malihe Norouzi Sarkati、Mahboobe Zare

  DOI：10.1007/s00706-016-1654-5

  日期：2016.9

  AbstractNano-SiO2 efficiently catalyzed the synthesis of β-enaminones using direct condensation of various (cyclic and acyclic) β-diketones with aromatic and aliphatic amines under solvent-free conditions. This eco-friendly catalyst can be recovered and reused without significant loss of activity. This methodology provides a simple synthetic route to enaminones in excellent yields at room temperature. Graphical

  摘要在无溶剂条件下，使用各种（环状和无环）β-二酮与芳族和脂族胺直接缩合，纳米SiO 2有效催化了β-烯酮的合成。这种环保型催化剂可以回收和再利用，而不会显着降低活性。该方法提供了一种简单的合成途径，可在室温下以优异的产率合成烯胺酮。 图形概要
• Anilines as Substrates in Consecutive Four-Component Synthesis of Novel 1-Aryl-5-benzoyl-6-phenyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-ones
  作者：Thomas Müller、Jan Nordmann

  DOI：10.1055/s-0033-1338574

  日期：——

  occasion of his 60th birthday Abstract The consecutive four-component synthesis of 5-acylpyridin-2(1H)-ones initiated by a copper-free alkynylation in a one-pot fashion has been expanded to include considerably less nucleophilic anilines as the amine component in the Michael addition step by altering the solvent system to 1,4-dioxane; 17 examples for the synthesis of 1-aryl-5-benzoyl-6-phenyl-3,4-dihyd

  专用于克劳斯教授特奥多尔·沃纳在他60之际个生日 抽象 通过一锅法由无铜炔基化反应引发的5-酰基吡啶-2-2（1 H）-one的连续四组分合成方法已得到扩展，在迈克尔加成步骤中，胺类组分的亲核苯胺数量大大减少，将溶剂体系改为1,4-二恶烷; 以中等至良好的产率获得了用于合成1-芳基-5-苯甲酰基-6-苯基-3，4-二氢吡啶-2-2 （1 H）-的17个实施例。 通过一锅法由无铜炔基化反应引发的5-酰基吡啶-2-2（1 H）-one的连续四组分合成方法已得到扩展，在迈克尔加成步骤中，胺类组分的亲核苯胺数量大大减少，将溶剂体系改为1,4-二恶烷; 以中等至良好的产率获得了用于合成1-芳基-5-苯甲酰基-6-苯基-3，4-二氢吡啶-2-2 （1 H）-的17个实施例。