1,2,4,6-tetraphenylpyridinium perchlorate | 25506-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2,4,6-tetraphenylpyridinium perchlorate
• 英文别名: N‐phenyl‐2,4,6‐triphenylpyridinium perchlorate；1,2,4,6-tetraphenyl-pyridinium; perchlorate；1,2,4,6-Tetraphenyl-pyridinium; Perchlorat；1,2,4,6-tetraphenylpyridin-1-ium;perchlorate
• CAS: 25506-69-8
• 化学式: C₂₉H₂₂N*ClO₄
• 分子量: 483.951
• InChiKey: LKDGLFTWGVHFGA-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  261-263 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,6-tetraphenylpyridinium perchlorate 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到1-Phenyl-2-benzoyl-3,5-diphenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Sterically Crowded Heterocycles. XII. Atropisomerism of (1-Aryl-3,5-diphenyl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methanones

  摘要：

  一些1-(2-取代苯基)-和1-(1-萘基)-2,4,6-三苯基吡啶盐酸盐与钾六氰合铁(III)-氢氧化钾试剂反应，生成了标题中的吡咯。通过核磁共振实验证明了产物中C-N键周围的受限旋转，通过同手性位移试剂的NMR实验、半经验PM3计算以及它们的对映选择性和对映选择性转化来展示。从NMR和旋光测量中估计了(R)-2-(N-甲基-N-苯基羰基)衍生物的消旋化障碍。

  DOI：

  10.1135/cccc20000651
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 高氯酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2,4,6-tetraphenylpyridinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Leahy, David E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 171 - 174

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The photocyclisation of 1,2-Ciarylpyridinium cations and the photobiscyclisation of 1,2,6-triarylpyridinium cations
  作者：Alan R. Katritzky、Zuriati Zakaria、Edward Lunt

  DOI：10.1039/p19800001879

  日期：——

  Photocyclisation of 1-(2-pyridyl)-2-arylpyridiniums yields benzo[c]pyrido[1,2-a]-1,8-naphthyridinylinium cations. Photobiscyclisation of 1,2,6-triarylpyridiniums gives benzo[8,9]quinolizino[4,5,6,7-fed]phenanthridinylium cations and their 9-aza-derivatives. Electron donor substituents tend to lower the yields which are otherwise high. The structures are supported by X-ray crystallographic analysis

  1-（2-吡啶基）-2-芳基吡啶鎓的光环化产生苯并[c]吡啶基[1,2 - a ] -1,8-萘吡啶鎓阳离子。1,2,6-三芳基吡啶鎓的光双环化反应会生成苯并[8,9]喹啉并[4,5,6,7-喂入的]菲啶鎓阳离子及其9-氮杂衍生物。电子给体取代基往往会降低产率，否则产率会很高。该结构通过X射线晶体学分析以及紫外和核磁共振谱来支持。
• 1,2,4,6-Substituted Pyridinium Derivatives-Synthesis and Properties
  作者：Jiří Urban、Jiří Volke

  DOI：10.1135/cccc19942545

  日期：——

  In relation to the investigation of their electrochemical properties we prepared 24 pyridinium derivatives (I, IV, V, VI, VII) with alkyl and aryl substituents in positions 1, 2, 4 and 6, and 19 derivatives with two pyridinium nuclei (II, III, VIII, IX, X) connected by an aliphatic or an aromatic chain. All the compounds were prepared from the corresponding pyrylium derivatives by reacting them with primary amines. The pyrylium derivatives were synthesized by aldolization and acylation followed by cyclization leading to a heteroaromatic pyrylium system. In nucleophilic reactions with amines, the pyrylium derivatives yield pyridinium derivatives. The reaction was performed by adding the corresponding amine to an ethanolic suspension of the starting pyrylium salt.

  关于它们的电化学性质的研究，我们制备了24种吡啶衍生物（I、IV、V、VI、VII），其中在1、2、4和6位上带有烷基和芳基取代基，以及19种带有两个吡啶核（II、III、VIII、IX、X）的衍生物，通过与初级胺反应得到。这些吡啶衍生物是通过醛缩和酰化反应合成的，随后经过环化反应形成了一个杂环芳基吡啶系统。在亲核反应中，吡啶衍生物与胺反应生成吡啶衍生物。该反应是通过将相应的胺加入起始吡啶盐的乙醇悬浮液中进行的。
• Triarylpyridinium salts: Synthesis and electrochemical properties
  作者：Alexandr V. Dolganov、Boris S. Tanaseichuk、Margarita K. Pryanichnikova、Alina Y. Ivleva、Oksana Y. Chernyaeva、Karina A. Grigoryan、Ekaterina A. Chugunova、Veronika Y. Yurova

  DOI：10.1002/poc.3930

  日期：2019.5

  The electrochemical properties of the triarylpyridinium salts were studied. The effect of functional substituents on redox properties has been investigated in detail. Electrochemical reduction of salts to the anion in acetonitrile is the result of two one‐electron‐transfer steps through the stage of the radical formation and its subsequent reduction (EE electrochemical mechanism). A correlation between

  研究了三芳基吡啶鎓盐的电化学性质。已经详细研究了功能性取代基对氧化还原性质的影响。乙腈中盐类电化学还原成阴离子是两个单电子转移步骤的结果，这些步骤经过自由基形成阶段及其随后的还原过程（EE电化学机理）。建立了还原电位与盐的结构之间的相关性。
• Katritzky, Alan R.; Grzeskowiak, Nicholas E.; Eweiss, Namek F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 497 - 500
  作者：Katritzky, Alan R.、Grzeskowiak, Nicholas E.、Eweiss, Namek F.、Elsherbini, Esayed A.

  DOI：——

  日期：——
• Proton nuclear magnetic resonance study of the addition of methoxide ion to 2,4,6-triphenylpyrylium, 2,4,6-triphenylthiopyrylium, 1,2,4,6-tetraphenylpyridinium and 1-(p-nitrophenyl)-2,4,6-triphenylpyridinium cations
  作者：Raffaele Aveta、Giancarlo Doddi、Normanno Insam、Franco Stegel

  DOI：10.1021/jo01313a027

  日期：1980.12