5-hydroxy-7-methyloctan-3-one | 74411-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-7-methyloctan-3-one
• CAS: 74411-80-6
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: HNMCBVOEQRTTLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-67 °C
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-7-methyloctan-3-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以18.0 g的产率得到(E)-7-Methyl-4-octen-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种区域选择性醛醇缩合的新方案，可替代地方便地合成β-酮醇和α，β-不饱和酮。

  摘要：

  通过在水性介质中将β-酮酸与醛进行Knoevenagel缩合，可以实现β-酮醇和α，β-烯酮的常规合成。用10％的KOH水溶液将β-酮酸酯皂化，得到β-酮酸的钾盐，将其与醛在pH值为7.8-8.0的条件下于60摄氏度下原位缩合5-6小时。中间体β-酮羧酸酯在反应介质中平滑脱羧，从而以高收率（75-90％）得到β-酮醇。将反应混合物在pH 1下酸化并在剧烈搅拌下于70°C加热6小时，可直接生成相应的α，β-不饱和酮，收率良好（65-75％）。

  DOI：

  10.1021/jo0200872
• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 phosphate buffer 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-hydroxy-7-methyloctan-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种区域选择性醛醇缩合的新方案，可替代地方便地合成β-酮醇和α，β-不饱和酮。

  摘要：

  通过在水性介质中将β-酮酸与醛进行Knoevenagel缩合，可以实现β-酮醇和α，β-烯酮的常规合成。用10％的KOH水溶液将β-酮酸酯皂化，得到β-酮酸的钾盐，将其与醛在pH值为7.8-8.0的条件下于60摄氏度下原位缩合5-6小时。中间体β-酮羧酸酯在反应介质中平滑脱羧，从而以高收率（75-90％）得到β-酮醇。将反应混合物在pH 1下酸化并在剧烈搅拌下于70°C加热6小时，可直接生成相应的α，β-不饱和酮，收率良好（65-75％）。

  DOI：

  10.1021/jo0200872

文献信息

• Metabolites of the marine sponge
  作者：D.John Faulkner、B.N. Ravi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93614-1

  日期：1980.1

  The major constituent of was (Z)-7-methyl-4-octen-3-one , a highly volatile, sweet-smelling oil. The sponge also contained several derivatives of 3-hydroxy-4-hydroxymethyl-4-pentenoic acid.

  其主要成分是（Z）-7-甲基-4-辛烯-3-一，一种高挥发性，甜味油。海绵还包含3-羟基-4-羟基甲基-4-戊烯酸的几种衍生物。
• [EN] COOLING SENSATION AGENT COMPOSITION AND SENSORY STIMULATION AGENT COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION D'AGENT DE SENSATION DE FRAÎCHEUR ET COMPOSITION D'AGENT DE STIMULATION SENSORIELLE
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2009123355A2

  公开（公告）日：2009-10-08

  The invention relates to a cooling sensation agent composition with a prolonged cool sensation effect comprising at least one compound selected from Formula (1) wherein each of A and B is a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may have one or more substituents, in which A and B are not hydrogen atoms simultaneously, and the total number of carbon atoms in A and B is in the range of 6 to 18; and Formulae (2) to (4) wherein R1, R2, and R3 each represent a residue of an alcohol selected from l-menthol, l-isopulegol, 3-(l-menthoxy)propan-1,2-diol, 2-(l-menthoxy)ethan-1-ol, 3-(l-menthoxy)propan-1-ol, 2-methyl-3-(l-menthoxy)propan-1,2-diol and para-menthan-3,8-diol), and R4 represents a residue of a branched or straight-chain, cyclic or linear, or saturated or unsaturated alcohol having 6 to 18 carbon atoms that may have one or more aromatic rings that may have a condensed ring and substituent groups such as hydroxyl and ether groups; and R6 represents a hydrocarbon group having 11 to 19 carbon atoms that may be branched and contain one or more unsaturated bonds. The invention also relates to a sensory stimulation agent composition comprising the cooling sensation agent composition; a flavor or fragrance composition, a beverage or food product, a perfume or cosmetic product, a toiletry product, a daily utensil product or grocery, a fiber, a fiber product, a cloth or a medicine comprising the cooling sensation agent composition or the sensory stimulation agent composition; a production method thereof; a cooling processing method of a fiber, fiber product or a cloth, comprising compounding the cooling sensation agent composition or the sensory stimulation agent composition; and new compounds.