2-(cyclopent-2-enyl)acetaldehyde | 19656-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(cyclopent-2-enyl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-cyclopentenylethanal；Cyclopenten-(2)-yl-acetaldehyd；Cyclopent-2-en-1-ylacetaldehyde；2-cyclopent-2-en-1-ylacetaldehyde
• CAS: 19656-91-8；695-08-9
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: WCCRGRJKEZZBLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopent-2-enyl)acetaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到2-(cyclopent-2-enyl)-1-acetaldoxime
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular n-alkenylnitrone-additions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96703-1
• 作为产物：
  描述：

  2-exo-Benzolsulfonsaeureamido-7-anti-brom-biccylo<2,2,1>heptan 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(cyclopent-2-enyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bridged Ring Compounds. XIII.^1-3 The Reaction of N,N-Dibromobenzenesulfonamide with Bicyclo[2 2.1]heptene, Bicyclo[2.2.2]octene, and endo-Bicyclo[2.2.1]-5-heptene-2,3-dicarboxylic Anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01344a004

文献信息

• Photocatalytic One-Pot Synthesis of Homoallyl Ketones via a Norrish Type I Reaction of Cyclopentanones
  作者：Megumi Okada、Keiichi Yamada、Takahide Fukuyama、Davide Ravelli、Maurizio Fagnoni、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01850

  日期：2015.9.18

  A photocatalytic synthesis of homoallyl ketones was achieved via a one-pot procedure starting from a Norrish Type I reaction of cyclopentanones, followed by a decatungstate-catalyzed hydroacylation of electron-deficient olefins by the resulting 4-pentenals. The site-selective formyl H-abstraction in the second step can be explained by radical polar effects in the transition state.

  通过一锅法从环戊酮的Norrish I型反应开始，然后通过所得的4-戊烯经去阳离子化氢催化的电子缺陷型烯烃的加氢酰化反应，通过一锅法实现高均烯丙基酮的光催化合成。第二步中的位点选择性甲酰基H的吸收可以通过过渡态的自由基极性效应来解释。
• Cohalogenation of Alkenes in Ethylene Oxide: Efficient Methodology for the Preparation of Allyl Vinyl Ether Precursors of γ,δ-Unsaturated Aldehydes
  作者：Jean-Pierre Dulcère、Jean Rodriguez

  DOI：10.1055/s-1993-25872

  日期：——

  An investigation of the cohalogenation-dehydrohalogenation sequence as a method for the preparation of allyl vinyl ethers from simple olefins has been performed. Alkenes 1a-k react with bromine or chlorine in the presence of ethylene oxide at - 80°C to form β,β′-dihalo ethers 2a-k regio- and stereoselectively in high yields. Two of these β,β′-dihalo ether intermediates were selectively monodehydrohalogenated by potassium tert-butoxide to give 2-haloalkyl vinyl ethers in almost quantitative yields. Use of an excess of base produces allyl vinyl ethers 3a-k in good yields. Thermal rearrangement of the latter converts them into the corresponding γ,δ- unsaturated aldehydes 4a-j.

  对卤素共氟化-脱卤化顺序作为从简单烯烃制备烯丙基乙烯醚的方法进行了研究。烯烃1a-k在-80°C下与溴或氯在环氧乙烷的存在下反应， regio-和立体选择性地形成高产率的β,β′-二卤醚2a-k。这些β,β′-二卤醚中有两个经过选择性单脱卤化处理，使用叔丁醇钾生成几乎定量的2-卤烷基乙烯醚。使用过量的碱可生成良好产率的烯丙基乙烯醚3a-k。后者的热重排将其转化为相应的γ,δ-不饱和醛4a-j。
• Mechanism and Selectivity of <i>N</i>-Triflylphosphoramide Catalyzed (3⁺ + 2) Cycloaddition between Hydrazones and Alkenes
  作者：Xin Hong、Hatice Başpınar Küçük、Modhu Sudan Maji、Yun-Fang Yang、Magnus Rueping、K. N. Houk

  DOI：10.1021/ja506660c

  日期：2014.10.1

  Brønsted acid catalyzed (3(+) + 2) cycloadditions between hydrazones and alkenes provide a general approach to pyrazolidines. The acidity of the Brønsted acid is crucial for the catalytic efficiency: the less acidic phosphoric acids are ineffective, while highly acidic chiral N-triflylphosphoramides are very efficient and can promote highly enantioselective cycloadditions. The mechanism and origins

  布朗斯台德酸催化的腙和烯烃之间的 (3(+) + 2) 环加成提供了吡唑烷的通用方法。布朗斯台德酸的酸度对催化效率至关重要：酸性较弱的磷酸无效，而强酸性手性 N-三氟甲基磷酰胺非常有效，可以促进高度对映选择性的环加成反应。这些反应的催化效率和选择性的机制和起源已经通过密度泛函理论 (M06-2X) 计算进行了探索。N-三氟甲基磷酰胺对腙的质子化产生腙-磷酰胺阴离子复合物。这些离子对复合物在与烯烃的 (3(+) + 2) 环加成反应中非常活跃，产生吡唑烷产物。备选方案 1, 3-偶极 (3 + 2) 环加成与类似的偶氮甲碱亚胺不太有利，因为腙会发生吸能异构化成偶氮甲碱亚胺。使用 N-三氟甲基磷酰胺催化剂，仅需要离子对复合物的小变形即可在 (3(+) + 2) 环加成过渡态中实现其几何形状。相比之下，弱磷酸不会使腙质子化，仅形成氢键配合物。氢键复合物需要更大的畸变能量才能在环加成过渡态中实现“
• X=Y–ZH Systems as potential 1,3-dipoles. Part 52: Fused-ring forming electrophile induced oxime→nitrone→cycloaddition cascades
  作者：H Ali Dondas、Ronald Grigg、Sylvie Thibault

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00661-5

  日期：2001.8

  Electrophile induced cyclisation of oximes onto endocyclic alkenes and exo-methylene cycloalkanes occurs stereo- and regio-specifically generating cis-fused bicyclic nitrones in good yield. Subsequent facially selective cycloaddition with N-methylmaleimide occurs in good yield. The sequence may be carried out as a one-pot procedure and results in the formation of 4 bonds, 2 rings and 6 stereocentres

  亲电引发的肟在内环烯烃和外亚甲基环烷烃上的肟环化反应，以立体和区域特异性方式产生，并以高收率生成顺式稠合双环硝酮。随后，以N-甲基马来酰亚胺进行的面部选择性环加成反应的收率很高。该序列可以一锅法进行，并导致形成4个键，2个环和6个立体中心。
• Photochemische Cycloadditionen von 3-Phenyl-2<i>H</i>-azirinen mit Ketonen, Acylcyaniden und Ketoestern. 33. Mitteilung über Photoreaktionen
  作者：Peter Claus、Paul Gilgen、Hans-Jürgen Hansen、Heinz Heimgartner、Barry Jackson、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19740570732

  日期：1974.11.6

  Similarly to aldehydes [6] ketones form 3-oxazolines via cyclo-addition to the benzonitrile-methylides 2 that arise photochemically from the 3-phenyl-2H-azirines 1. With various ketones benzonitrile-isopropylide (2a) gives cyclo-addition products in very good preparative yields (scheme 1). Benzonitrile-ethylide (2c) and benzonitrile-benzylide (2b) [8] react, however, sluggishly with ketones, smooth

  与醛类似，[6]酮通过环加成苯并腈-甲基化物2形成3-恶唑啉，该苯甲腈-甲基化物2从光化学上由3-苯基-2 H-叠氮基1生成。用各种酮，苯甲腈-异丙基化物（2a）以非常好的制备产率（方案1）提供环加成产物。苯甲腈-乙（2c）和苯甲腈-苄基（2b）[8]反应缓慢，但与酮反应缓慢，仅在与“活化”酮（2,2,2-三氟苯乙酮， 1,1,1-三氟-2-丙酮）。与1a的丙酮基丙酮形成双加合物12