(E)-Ethyl-4-hydroxy-3-methylbut-2-enoate | 70423-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-Ethyl-4-hydroxy-3-methylbut-2-enoate
• 英文别名: Ethyl 4-hydroxy-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 70423-43-7
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: GJPOQWCBISWQSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-94 °C(Press: 3-4 Torr)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Ethyl-4-hydroxy-3-methylbut-2-enoate 在 咪唑 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到ethyl 4-bromo-3-methylcrotonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW SUBSTITUTED AZAINDOLINE DERIVATIVES AS NIK INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AZAINDOLINE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE NIK

  摘要：

  本发明涉及对哺乳动物治疗和/或预防有用的药物，特别是对NF-κB诱导激酶（NIK - 也称为MAP3K14）的抑制剂，用于治疗癌症、炎症性疾病、代谢性疾病和自身免疫性疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物或药物组合物预防或治疗癌症、炎症性疾病、包括肥胖和糖尿病在内的代谢性疾病，以及自身免疫性疾病。

  公开号：

  WO2019008011A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methyl-2-butenoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(E)-Ethyl-4-hydroxy-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW SUBSTITUTED AZAINDOLINE DERIVATIVES AS NIK INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AZAINDOLINE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE NIK

  摘要：

  本发明涉及对哺乳动物治疗和/或预防有用的药物，特别是对NF-κB诱导激酶（NIK - 也称为MAP3K14）的抑制剂，用于治疗癌症、炎症性疾病、代谢性疾病和自身免疫性疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物或药物组合物预防或治疗癌症、炎症性疾病、包括肥胖和糖尿病在内的代谢性疾病，以及自身免疫性疾病。

  公开号：

  WO2019008011A1

文献信息

• Synthesis of the C(18)−C(34) Fragment of Amphidinolide C and the C(18)−C(29) Fragment of Amphidinolide F
  作者：Sudeshna Roy、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1021/ol102345v

  日期：2010.11.19

  A convergent synthesis of the C(18)−C(34) fragment of amphidinolide C and the C(18)−C(29) fragment of amphidinolide F is reported. The approach involves the synthesis of the common intermediate tetrahydrofuranyl-β-ketophosphonate via cross metathesis, Pd(0)-catalyzed cyclization, and hydroboration−oxidation. The β-ketophosphonate was coupled to three side chain aldehydes using a Horner−Wadsworth−Emmons

  报道了amphidinolide C的C(18)-C(34)片段和amphidinolide F的C(18)-C(29)片段的收敛合成。该方法涉及通过交叉复分解、Pd(0)-催化环化和硼氢化-氧化合成常见的中间体四氢呋喃基-β-酮膦酸酯。使用 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化反应将 β-酮膦酸酯偶联到三个侧链醛上，得到二烯酮，然后用l- selectride还原得到双环内酯 C 和 F 的片段。
• Studies toward the Total Synthesis of Itralamide B and Biological Evaluation of Its Structural Analogs
  作者：Xiaoji Wang、Chanshan Lv、Junmin Feng、Linjun Tang、Zhuo Wang、Yuqing Liu、Yi Meng、Tao Ye、Zhengshuang Xu

  DOI：10.3390/md13042085

  日期：——

  A and B were isolated from the lipophilic extract of Lyngbya majuscula collected from the eastern Caribbean. Itralamide B (1) showed cytotoxic activity towards human embryonic kidney cells (HEK293, IC50 = 6 μM). Preliminary studies disapproved the proposed stereochemistry of itralamide. In this paper, we will provide a full account of the total synthesis of four stereoisomers of itralamide B and the

  从从东加勒比海收集的山茱Lyn的亲脂性提取物中分离出Itralamides A和B。Itralamide B（1）对人胚胎肾细胞显示出细胞毒活性（HEK293，IC50 = 6μM）。初步研究不赞成拟议的Itralamide立体化学。在本文中，我们将全面介绍Itralamide B的四种立体异构体的总合成以及从这些结构同源物的生物学测试得出的结果。
• Solvent‐Free Synthesis of Quaternary Oxazolidine‐2‐thione β ³ ‐Amino Ester Analogs
  作者：Francesco Soddu、Federico Devoto、Valentina Marras、Pierluigi Caboni、Francesco Secci、David J. Aitken、Angelo Frongia

  DOI：10.1002/ejoc.202201115

  日期：2022.12.12

  organocatalyzed intermolecular cyclization reaction starting from β-substituted γ-hydroxy-α,β-unsaturated esters and aryl isothiocyanates proceeds via an aza-Michael addition to provide previously unknown quaternary oxazolidine-2-thione β 3 ‑amino esters. A panel of diversely-substituted esters was investigated, including β,γ-disubstituted examples which provided the target molecules with very high
• [EN] NEW SUBSTITUTED AZAINDOLINE DERIVATIVES AS NIK INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AZAINDOLINE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE NIK
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2019008011A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  The present invention relates to pharmaceutical agents useful for therapy and/or prophylaxis in a mammal, and in particular to inhibitors of NF-κB-inducing kinase (NIK - also known as MAP3K14) useful for treating diseases such as cancer, inflammatory disorders, metabolic disorders and autoimmune disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to the use of such compounds or pharmaceutical compositions for the prevention or treatment of diseases such as cancer, inflammatory disorders, metabolic disorders including obesity and diabetes, and autoimmune disorders.

  本发明涉及对哺乳动物治疗和/或预防有用的药物，特别是对NF-κB诱导激酶（NIK - 也称为MAP3K14）的抑制剂，用于治疗癌症、炎症性疾病、代谢性疾病和自身免疫性疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物或药物组合物预防或治疗癌症、炎症性疾病、包括肥胖和糖尿病在内的代谢性疾病，以及自身免疫性疾病。