N-(phenylmethoxy)alanine methyl ester | 66642-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(phenylmethoxy)alanine methyl ester
• 英文别名: N-Benzyloxy-DL-alanin-methylester；Methyl 2-(phenylmethoxyamino)propanoate
• CAS: 66642-18-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: KAUVQQXNCKESLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylmethoxy)alanine methyl ester 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-[(2-Amino-acetyl)-benzyloxy-amino]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  查尔酮二卤化物—IX 1：4-硝基查尔酮二溴化物和α-溴-4-硝基查耳酮的环化模式

  摘要：

  αbromo 2羟基-4-硝基查耳酮的（E）和（Z）异构体均显示出非寻常的能力，可进行亲核加成至双键的α位。它们明显不同，但是，在它们的优选方式中，前者偏爱α加成，后者偏爱β加成。提出这些异构体是2-羟基-4-硝基查尔酮二溴化物在Emilewicz-von Kostanecki环化成金酮和黄酮的混合物中的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80152-x
• 作为产物：
  描述：

  乳酸甲酯 、 O-苄基羟胺 在 三氟甲磺酸酐 、 lutidine 作用下， 生成 N-(phenylmethoxy)alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有三重功能多样性的5-烷氧基乙内酰脲文库的溶液和固相合成

  摘要：

  描述了在溶液中和在固体载体上合成5-烷氧基乙内酰脲的一般方法。制备了具有三个官能团变化的五十个离散的5-烷氧基乙内酰脲的文库。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01244-0

文献信息

• Addition of Electrophilic and Heterocyclic Carbon-Centered Radicals to Glyoxylic Oxime Ethers
  作者：Stephen B. McNabb、Masafumi Ueda、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/ol049671i

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] Stabilized primary radicals can be formed from alkyl halides in an atom transfer process with Et(3)B. This process depends on the strength of the carbon-halogen bond and the stability of the resulting primary radical. Radicals formed from benzyl iodide and ethyl iodoacetate add to glyoxylic oxime ethers; however, more electrophilic radicals do not. Glyoxylic oxime ethers are also

  [反应：见正文]在Et（3）B原子转移过程中，卤化烷基可以形成稳定的伯基团。该过程取决于碳-卤素键的强度和所得伯基团的稳定性。由碘化苄基和碘乙酸乙酯形成的自由基加成乙醛酸肟醚；但是，更多的亲电子基团却没有。乙氧基肟醚也是杂环以碳为中心的仲自由基的良好自由基受体，可提供新颖的α-氨基酸衍生物。
• Kolasa,T. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1975, vol. 317, p. 252 - 256
  作者：Kolasa,T. et al.

  DOI：——

  日期：——