eupomatenoid 6 | 163462-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: eupomatenoid 6
• 英文别名: eupomatenoid-6；4-(3-Methyl-5-prop-1-enyl-1-benzofuran-2-yl)phenol
• CAS: 163462-39-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: KNFUWJAIDVAYOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoxazolyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 、 eupomatenoid 6 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[3-methyl-5-(E-prop-1-enyl)benzofuran-2-yl]phenyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Eupomatenoid-6的化学糖基化合成Hsp90的潜在变构调节剂

  摘要：

  Hsp90（热休克蛋白90）是一种分子伴侣蛋白，是癌症治疗中已确立的抗凋亡靶标。大多数已知的显示出有效抗肿瘤活性的小分子抑制剂都靶向Hsp90 N末端结构域，并直接抑制其ATP酶活性。这些分子中许多都显示出重要的次级作用。抑制Hsp90的另一种方法包括靶向蛋白质C末端结构域（CTD）并通过变构效应调节其伴侣活性。使用原始的计算方法，最近已经确定了CTD中的变构热点可以控制域间通信。通过虚拟筛选和实验筛选相结合，可以鉴定鼠李糖基化苯并呋喃（Eupomatenoid-2）作为进一步开发的线索。在本文中，我们使用2-（4'-羟苯基）苯并呋喃糖苷配基（aka Eupomatenoid-6）的化学糖基化描述了Eupomatenoid-2的糖基化。在碱性条件下，通过糖基溴化物对苯酚进行糖基化，可得到葡萄糖，半乳糖和岩藻糖系列的所需产物。这种方法在manno和rhamno系列中失败了。但是，可以使用O-

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.03.006
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-甲基-2-苯并呋喃羧酸 在 aluminum (III) chloride 、 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 eupomatenoid 6
  参考文献：
  名称：

  Acid-mediated intermolecular C–F/C–H cross-coupling of 2-fluorobenzofurans with arenes: synthesis of 2-arylbenzofurans

  摘要：

  通过无过渡金属酸促进的分子间C-F/C-H交叉偶联实现了双芳基的构建。将2-氟苯并呋喃与芳烃和AlCl3处理后，得到了包括一种生物活性天然产物在内的2-芳基苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/d1cc03453g

文献信息

• Acid-mediated intermolecular C–F/C–H cross-coupling of 2-fluorobenzofurans with arenes: synthesis of 2-arylbenzofurans
  作者：Takeshi Fujita、Ryutaro Morioka、Takuya Fukuda、Naoto Suzuki、Junji Ichikawa

  DOI：10.1039/d1cc03453g

  日期：——

  Transition-metal-free acid-promoted biaryl construction was achieved via intermolecular C–F/C–H cross-coupling. By treating 2-fluorobenzofurans with arenes and AlCl₃, 2-arylbenzofurans including a bioactive natural product were obtained.

  通过无过渡金属酸促进的分子间C-F/C-H交叉偶联实现了双芳基的构建。将2-氟苯并呋喃与芳烃和AlCl3处理后，得到了包括一种生物活性天然产物在内的2-芳基苯并呋喃。
• Synthesis of potential allosteric modulators of Hsp90 by chemical glycosylation of Eupomatenoid-6
  作者：Laura Morelli、Anna Bernardi、Sara Sattin

  DOI：10.1016/j.carres.2014.03.006

  日期：2014.5

  Hsp90 (Heat shock protein-90) is a chaperone protein and an established anti-apoptotic target in cancer therapy. Most of the known small-molecule inhibitors that have shown potent antitumor activity target the Hsp90 N-terminal domain and directly inhibit its ATP-ase activity. Many of these molecules display important secondary effects. A different approach to Hsp90 inhibition consists of targeting

  Hsp90（热休克蛋白90）是一种分子伴侣蛋白，是癌症治疗中已确立的抗凋亡靶标。大多数已知的显示出有效抗肿瘤活性的小分子抑制剂都靶向Hsp90 N末端结构域，并直接抑制其ATP酶活性。这些分子中许多都显示出重要的次级作用。抑制Hsp90的另一种方法包括靶向蛋白质C末端结构域（CTD）并通过变构效应调节其伴侣活性。使用原始的计算方法，最近已经确定了CTD中的变构热点可以控制域间通信。通过虚拟筛选和实验筛选相结合，可以鉴定鼠李糖基化苯并呋喃（Eupomatenoid-2）作为进一步开发的线索。在本文中，我们使用2-（4'-羟苯基）苯并呋喃糖苷配基（aka Eupomatenoid-6）的化学糖基化描述了Eupomatenoid-2的糖基化。在碱性条件下，通过糖基溴化物对苯酚进行糖基化，可得到葡萄糖，半乳糖和岩藻糖系列的所需产物。这种方法在manno和rhamno系列中失败了。但是，可以使用O-