5-溴-3-甲基-2-苯并呋喃羧酸 | 50638-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-溴-3-甲基-2-苯并呋喃羧酸
• 中文别名: 5-溴-3-甲基苯并呋喃-2-羧酸
• 英文名称: 5-bromo-3-methyl-1-benzofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-bromo-3-methylbenzofuran-2-carboxylic acid；5-bromo-3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid；5-Brom-3-methyl-benzofuran-2-carbonsaeure；methyl 5-bromobenzofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 50638-08-9
• 化学式: C₁₀H₇BrO₃
• mdl: MFCD03965820
• 分子量: 255.068
• InChiKey: XXPAQRBXERJCQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-264 °C
• 沸点：
  383.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.685±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-甲基-2-苯并呋喃羧酸 在 aluminum (III) chloride 、 potassium fluoride 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(5-bromo-3-methylbenzofuran-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Acid-mediated intermolecular C–F/C–H cross-coupling of 2-fluorobenzofurans with arenes: synthesis of 2-arylbenzofurans

  摘要：

  通过无过渡金属酸促进的分子间C-F/C-H交叉偶联实现了双芳基的构建。将2-氟苯并呋喃与芳烃和AlCl3处理后，得到了包括一种生物活性天然产物在内的2-芳基苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/d1cc03453g
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dibromo-4-methylcoumarin 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5-溴-3-甲基-2-苯并呋喃羧酸
  参考文献：
  名称：

  Peters; Simonis, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 831

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery and Optimization of Small-Molecule Ligands for the CBP/p300 Bromodomains
  作者：Duncan A. Hay、Oleg Fedorov、Sarah Martin、Dean C. Singleton、Cynthia Tallant、Christopher Wells、Sarah Picaud、Martin Philpott、Octovia P. Monteiro、Catherine M. Rogers、Stuart J. Conway、Timothy P. C. Rooney、Anthony Tumber、Clarence Yapp、Panagis Filippakopoulos、Mark E. Bunnage、Susanne Müller、Stefan Knapp、Christopher J. Schofield、Paul E. Brennan

  DOI：10.1021/ja412434f

  日期：2014.7.2

  compound bound to the CREB binding protein (CBP) and the first bromodomain of BRD4 (BRD4(1)) were used to guide the design of more selective compounds. The crystal structures obtained revealed two distinct binding modes. By varying the aryl substitution pattern and developing conformationally constrained analogues, selectivity for CBP over BRD4(1) was increased. The optimized compound is highly potent (Kd

  缺乏针对溴结构域和末端外 (BET) 亚家族之外的溴结构域的小分子抑制剂。在这里，我们描述了人类赖氨酸乙酰转移酶 CBP/p300 溴结构域模块的高效和选择性配体，由一系列 5-异恶唑基苯并咪唑开发而成。我们的出发点是片段命中，使用 Suzuki 偶联、苯并咪唑形成反应和还原胺化的平行合成将其优化为更有效和选择性更强的先导化合物。使用热稳定性测定法研究了先导化合物对其他溴结构域家族成员的选择性，结果显示对结构相关的 BET 家族成员有一些抑制作用。为了解决 BET 选择性问题，与 CREB ​​结合蛋白 (CBP) 和 BRD4 的第一个溴结构域 (BRD4(1)) 结合的先导化合物的 X 射线晶体结构用于指导更具选择性的化合物的设计。获得的晶体结构揭示了两种不同的结合模式。通过改变芳基取代模式和开发构象受限的类似物，增加了 CBP 超过 BRD4(1) 的选择性。优化后的化合物具有高效 (Kd
• .beta..sub.3 -Adrenoceptor agonists and antagonists for the treatment of
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US05627200A1

  公开（公告）日：1997-05-06

  This invention relates to methods for treating intestinal motility disorders, intestinal ulcerations, including inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, Crohn's disease and proctitis, and gastrointestinal ulcerations, depression, prostate disease and dyslipidemia by administering a .beta..sub.3 -adrenoceptor antagonist or agonist.

  这项发明涉及通过给予β3-肾上腺素受体拮抗剂或激动剂来治疗肠道运动障碍、肠溃疡（包括炎症性肠病、溃疡性结肠炎、克罗恩病和直肠炎）、胃肠溃疡、抑郁症、前列腺疾病和血脂异常的方法。
• Secondary amines as antidiabetic and antiobesity agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05767133A1

  公开（公告）日：1998-06-16

  The present invention relates to compounds of the formula ##STR1## having utility as hypoglycemic and antiobesity agents, methods for their use and pharmaceutical compositions containing them. The compounds of the present invention also possess utility for increasing lean meat deposition and/or improving lean meat to fat ratio in edible animals, i.e. ungulate animals and poultry.

  本发明涉及具有下列结构的化合物，具有降糖和抗肥胖剂的用途，以及它们的使用方法和含有它们的药物组合物。本发明的化合物还具有增加食用动物（即有蹄动物和家禽）的瘦肉沉积和/或改善瘦肉与脂肪比例的用途。
• Biaryl sulfonamides and methods for using same
  申请人：Levin Ian Jeremy

  公开号：US20050143422A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors.

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。
• Oxazine Derivatives and their Use in the Treatment of Neurological Disorders
  申请人：BADIGER Sangamesh

  公开号：US20120172359A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The invention relates to novel heterocyclic compounds of the formula in which all of the variables are as defined in the specification, in free form or in salt form, to their preparation, to their medical use and to medicaments comprising them.

  该发明涉及一种新颖的杂环化合物，其化学式为其中所有变量如规范中定义的，在自由形式或盐形式中，其制备方法，其医药用途以及包含它们的药物。