5,7,2’-trihydroxyflavanone | 120980-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7,2’-trihydroxyflavanone
• 英文别名: 5,7,2'-Trihydroxy-flavanon；5,7-dihydroxy-2-(2-hydroxy-phenyl)-chroman-4-one；5,7-Dihydroxy-2-(2-hydroxy-phenyl)-chroman-4-on；5,7,2'-Trihydroxyflavanone；5,7-dihydroxy-2-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 120980-68-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: LSLXUDALHVEMQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,2’-trihydroxyflavanone 在 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)europium(III) 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 calcium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-hydroxy-8-(2-hydroxyphenyl)-2,2-dimethyl-10-(3-methylbut-2-en-1-yl)-7,8-dihydro-2H,6H-pyrano[3,2-g]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  羽扇豆素及其天然类似物的全合成及抗菌评价

  摘要：

  本研究首次通过化学合成获得羽扇豆素 ( 1 ) 及其天然类似物 Mundulin ( 2 )、Minimiorin ( 3 )、khonklonginol H ( 4 )、flemichin D ( 5 ) 和 eriosemaone A ( 27 ) 。时间。关键步骤包括电环化以构建线性吡喃环和克莱森/科普重排以安装 8-异戊二烯基取代基。所有化合物均针对临床相关人类病原体进行了体外抗菌活性评估，包括一种革兰氏阴性菌株（大肠杆菌ATCC 25922）和四种革兰氏阳性菌株（金黄色葡萄球菌ATCC 29213、粪肠球菌ATCC 29212、 MRSA21-5 和 VRE ATCC 51299）。结果表明，eriosemaone A ( 27 ) 是对抗革兰氏阳性菌最有效的一种，最低抑制浓度在 0.25–0.5 μg/mL 范围内。机理研究表明27对细菌内膜具有良好的膜靶向能力，可以与细菌膜中

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.4c00008
• 作为产物：
  描述：

  2’-hydroxy-2,4’,6’-tri(methoxymethoxy)chalcone 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5,7,2’-trihydroxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  5′-Chloro-2,2′-dihydroxychalcone and related flavanoids as treatments for prostate cancer

  摘要：

  Several flavonoids and their biosynthetic precursor chalcones were designed and synthesized to improve the biological effects of the lead compound 2'-hydroxyflavonone against androgen receptor (AR)-dependent transcriptional stimulation. Newly synthesized chalcones 19 and 26 suppressed AR dependent transcription as well as DHT-dependent growth stimulation at a low micromolar level. These compounds were also effective against ligand-independent constitutively active mutant AR derived from castration-resistant PCa (CRPC). Compounds 19 and 26 showed broad spectrum anti-proliferative activity at 5-10 mu M against multiple tumor cell lines including androgen-independent and taxane-resistant prostate cancer as well as a multidrug-resistant subline. Mode of action studies suggested that 19 induced sub-G1 accumulation in PC-3 cells by disrupting the microtubule network without affecting cell cycle progression. Furthermore, the in vivo effectiveness of chalcone 19 was confirmed in a xenograft model antitumor assay. Thus, chalcone 19 has the potential to be a bifunctional lead for treatment of AR-dependent PCa at lower doses as well as AR-independent PCa, including CRPC, at higher doses. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.069

文献信息

• Shinoda; Sato, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1931, vol. 51, p. 576,577, 580; dtsch. Ref. S. 78, 80, 82
  作者：Shinoda、Sato

  DOI：——

  日期：——