4,5-Dihydroxy-3-methoxy-zimtsaeure-methylester, (3-Methoxy-kaffeesaeure-methylester) | 2041-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5-Dihydroxy-3-methoxy-zimtsaeure-methylester, (3-Methoxy-kaffeesaeure-methylester)
• 英文别名: Methyl 3-(3,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 2041-35-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: AAKKARXDZDUXHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-羟基阿魏酸 在 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以64.6%的产率得到4,5-Dihydroxy-3-methoxy-zimtsaeure-methylester, (3-Methoxy-kaffeesaeure-methylester)
  参考文献：
  名称：

  从芥末叶中分离的 5-羟基阿魏酸甲酯抑制 3T3-L1 脂肪细胞分化

  摘要：

  为了研究芥末叶（Wasabia japonica Matsumura）中抑制脂肪细胞分化的化合物，对这些叶子进行了活性引导的分级分离。5-羟基阿魏酸甲酯（1: 5-HFA 酯）是一种苯丙烷，从芥末叶中分离出来，作为一种抑制脂肪细胞分化的化合物。化合物 1 抑制了 3T3-L1 细胞的细胞内脂质积累，而没有显着的细胞毒性。基因表达分析显示，1 抑制了脂肪细胞分化的 2 个主要调节因子 PPARγ 和 C/EBPα 的 mRNA 表达。此外，1 下调脂肪生成相关基因、GLUT4、LPL、SREBP-1c、ACC 和 FAS 的表达。蛋白质表达分析显示1抑制PPARγ蛋白质表达。而且，为了研究抑制脂肪细胞分化的结构和活性之间的关系，我们合成了12种苯丙烷类似物。1及其类似物的活性比较表明，含有邻位具有共同官能团如邻苯二酚基团的亚结构的化合物表现出抑制脂肪细胞分化的活性。总之，我们的研究结果表明，芥末叶中的

  DOI：

  10.1002/ptr.6060

文献信息

• 5-Hydroxyferulic acid methyl ester isolated from wasabi leaves inhibits 3T3-L1 adipocyte differentiation
  作者：Naoki Misawa、Takahiro Hosoya、Shuhei Yoshida、Osamu Sugimoto、Tomoe Yamada-Kato、Shigenori Kumazawa

  DOI：10.1002/ptr.6060

  日期：2018.7

  To investigate the compounds present in wasabi leaves (Wasabia japonica Matsumura) that inhibit the adipocyte differentiation, activity‐guided fractionation was performed on these leaves. 5‐Hydroxyferulic acid methyl ester (1: 5‐HFA ester), one of the phenylpropanoids, was isolated from wasabi leaves as a compound that inhibits the adipocyte differentiation. Compound 1 suppressed the intracellular

  为了研究芥末叶（Wasabia japonica Matsumura）中抑制脂肪细胞分化的化合物，对这些叶子进行了活性引导的分级分离。5-羟基阿魏酸甲酯（1: 5-HFA 酯）是一种苯丙烷，从芥末叶中分离出来，作为一种抑制脂肪细胞分化的化合物。化合物 1 抑制了 3T3-L1 细胞的细胞内脂质积累，而没有显着的细胞毒性。基因表达分析显示，1 抑制了脂肪细胞分化的 2 个主要调节因子 PPARγ 和 C/EBPα 的 mRNA 表达。此外，1 下调脂肪生成相关基因、GLUT4、LPL、SREBP-1c、ACC 和 FAS 的表达。蛋白质表达分析显示1抑制PPARγ蛋白质表达。而且，为了研究抑制脂肪细胞分化的结构和活性之间的关系，我们合成了12种苯丙烷类似物。1及其类似物的活性比较表明，含有邻位具有共同官能团如邻苯二酚基团的亚结构的化合物表现出抑制脂肪细胞分化的活性。总之，我们的研究结果表明，芥末叶中的