6-(4-hydroxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 89647-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-(4-hydroxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-(4-Hydroxyphenyl)oxan-2-one
• CAS: 89647-77-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: AFBINHNZWQXFAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到6-(4-hydroxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃基二烯氧基硅烷的催化，对映选择性长春Mukaiyama Aldol反应：γ-戊内酯Flavan-3-ol代谢物和δ-内酯类似物的化学发散方法

  摘要：

  从2-甲硅烷氧基呋喃和烷氧基取代的苯甲醛作为常见的前体开始，实现了一组羟苯基γ-戊内酯的不对称合成。关键的合成步骤包括对映选择性的乙烯基Mukaiyama aldol反应和Barton-McCombie脱氧反应。通过5–6个步骤获得了5个对映体富集的γ-戊内酯目标，总产率为18–63％，ee为82–98％，这为直接进入此类具有生物有效性且难得的flavan -3-ol代谢物铺平了道路。同时，偶然发现了一种空前的一锅还原环扩展过程，从酚丁醇化物前体产生外消旋的δ-内酯类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500705

文献信息

• Catalytic, Enantioselective Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction of Furan-Based Dienoxy Silanes: A Chemodivergent Approach to γ-Valerolactone Flavan-3-ol Metabolites and δ-Lactone Analogues
  作者：Claudio Curti、Nicoletta Brindani、Lucia Battistini、Andrea Sartori、Giorgio Pelosi、Pedro Mena、Furio Brighenti、Franca Zanardi、Daniele Del Rio

  DOI：10.1002/adsc.201500705

  日期：2015.12.14

  a set of hydroxyphenyl γ-valerolactones was achieved starting from 2-silyloxyfuran and alkoxy-substituted benzaldehydes as common precursors. Key synthesis steps included an enantioselective vinylogous Mukaiyama aldol reaction and a Barton–McCombie deoxygenation. Five enantioenriched γ-valerolactone targets were obtained in 5–6 steps, 18–63% overall yields and 82–98 % ee, paving the way for the straightforward

  从2-甲硅烷氧基呋喃和烷氧基取代的苯甲醛作为常见的前体开始，实现了一组羟苯基γ-戊内酯的不对称合成。关键的合成步骤包括对映选择性的乙烯基Mukaiyama aldol反应和Barton-McCombie脱氧反应。通过5–6个步骤获得了5个对映体富集的γ-戊内酯目标，总产率为18–63％，ee为82–98％，这为直接进入此类具有生物有效性且难得的flavan -3-ol代谢物铺平了道路。同时，偶然发现了一种空前的一锅还原环扩展过程，从酚丁醇化物前体产生外消旋的δ-内酯类似物。