(E)-3’,5’-dihydroxy-3-methoxy-2-(4-((methoxycarbonyl)oxy)-3-methylbut-2-en-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl 4-methylbenzenesulfonate | 1443526-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3’,5’-dihydroxy-3-methoxy-2-(4-((methoxycarbonyl)oxy)-3-methylbut-2-en-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [4-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-methoxy-3-[(E)-4-methoxycarbonyloxy-3-methylbut-2-enyl]phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1443526-61-1
• 化学式: C₂₇H₂₈O₉S
• 分子量: 528.58
• InChiKey: OBEYKZONQQMSQC-CNHKJKLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3’,5’-dihydroxy-3-methoxy-2-(4-((methoxycarbonyl)oxy)-3-methylbut-2-en-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium acetate 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-6,8-dihydroxy-1-methoxy-9-(prop-1-en-2-yl)-9,10-dihydrophenanthren-2-yl-4-methylbenzenesulfonate 、 (R)-6,8-dihydroxy-1-methoxy-9-(prop-1-en-2-yl)-9,10-dihydrophenanthren-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称分子内Friedel-Crafts苯酚烯丙基烷基化反应制备对乙酰肾上腺素A和甲基化的副伞蛋白B的对映体选择性合成

  摘要：

  我们报道了雪松林A和甲基化的伞菌B的第一个对映选择性总合成物，其中Pd催化酚的不对称分子内Friedel-Crafts烯丙基烷基化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.007
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (E)-3’,5’-dihydroxy-3-methoxy-2-(4-((methoxycarbonyl)oxy)-3-methylbut-2-en-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称分子内Friedel-Crafts苯酚烯丙基烷基化反应制备对乙酰肾上腺素A和甲基化的副伞蛋白B的对映体选择性合成

  摘要：

  我们报道了雪松林A和甲基化的伞菌B的第一个对映选择性总合成物，其中Pd催化酚的不对称分子内Friedel-Crafts烯丙基烷基化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.007

文献信息

• Enantioselective total syntheses of cedrelin A and methylated paralycolin B using Pd-catalyzed asymmetric intramolecular Friedel–Crafts allylic alkylation of phenols
  作者：Yuta Suzuki、Nobuaki Matsuo、Tetsuhiro Nemoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.007

  日期：2013.7

  We report the first enantioselective total syntheses of cedrelin A and methylated paralycolin B, wherein Pd-catalyzed asymmetric intramolecular Friedel–Crafts allylic alkylation of phenols was the key step.

  我们报道了雪松林A和甲基化的伞菌B的第一个对映选择性总合成物，其中Pd催化酚的不对称分子内Friedel-Crafts烯丙基烷基化是关键步骤。