1-<(3-methylbut-2-enyl)oxyl>-2-methoxy-4-(2-propenyl)benzene | 68800-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-<(3-methylbut-2-enyl)oxyl>-2-methoxy-4-(2-propenyl)benzene
• 英文别名: 4-allyl-2-methoxy-1-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzene；4-allyl-2-methoxy-1-(3-methyl-but-2-enyloxy)-benzene；1-allyl-3-methoxy-4-(3-methylbut-2-enyloxy)benzene；3-(3'-methoxy-4'-prenyloxy)phenyl-1-propene；4-isopentenyloxyeugenol；1-Allyl-3-methoxy-4-(3-methyl-but-2-enyloxy)benzol；Benzene, 2-methoxy-1-[(3-methyl-2-butenyl)oxy]-4-(2-propenyl)-；2-methoxy-1-(3-methylbut-2-enoxy)-4-prop-2-enylbenzene
• CAS: 68800-55-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: AJQKVRDKBABNPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(3-methylbut-2-enyl)oxyl>-2-methoxy-4-(2-propenyl)benzene 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 环己烯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Boropinic acid
  参考文献：
  名称：

  通过克莱森重排和闭环复分解获得苯并呋喃、2H-铬烯和苯氧西平的模块化方法：获得苯丙烷

  摘要：

  苯并呋喃、2 H-色烯和苯并氧杂环庚烯的合成是通过连续的克莱森重排和闭环复分解来完成的。利用广泛的酚类化合物，实现了具有药用价值的五元、六元和七元氧杂环的合成。这里制备的化合物可用于 SAR 研究的药物化学。此外，我们的工作突出了苯丙烷类天然产物的全合成。

  DOI：

  10.1002/asia.202200084
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到1-<(3-methylbut-2-enyl)oxyl>-2-methoxy-4-(2-propenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过克莱森重排和闭环复分解获得苯并呋喃、2H-铬烯和苯氧西平的模块化方法：获得苯丙烷

  摘要：

  苯并呋喃、2 H-色烯和苯并氧杂环庚烯的合成是通过连续的克莱森重排和闭环复分解来完成的。利用广泛的酚类化合物，实现了具有药用价值的五元、六元和七元氧杂环的合成。这里制备的化合物可用于 SAR 研究的药物化学。此外，我们的工作突出了苯丙烷类天然产物的全合成。

  DOI：

  10.1002/asia.202200084

文献信息

• DDQ-Mediated Oxidation of Allylarenes: Expedient Access to Cinnamaldehyde-Containing Phenylpropanoids
  作者：Tao-Shan Jiang、Yongping Cai、Qingqing Zhang、Guohui Li、Xi Cheng

  DOI：10.1055/s-0037-1609554

  日期：2018.12

  Phenylpropanoid natural products containing a cinnamaldehyde motif were easily synthesized from allylarenes mediated by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) oxidation. Representative examples described herein are five types of 4-hydroxycinnamaldehyde derivatives from monolignols biosynthesis, Boropinal C, and 7-methoxywutaifuranal from plant extracts. Especially, simple synthesis of 7-methoxywutaifuranal was exploited through selective mono-oxidation and subsequent isomerization–ring-closing-metathesis strategy.

  含有肉桂醛基团的苯丙烯类天然产物可以通过2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）氧化介导的烯丙基芳烃轻松合成。本文描述的代表性示例包括来自单木质素生物合成的五种4-羟基肉桂醛衍生物、来自植物提取物的Boropinal C和7-甲氧基乌太呋醛。特别是，通过选择性单氧化和随后的异构化-环闭合-鲁米诺烯交换策略，实现了对7-甲氧基乌太呋醛的简单合成。
• Phenolic components from leaf oil of Illicium anisatum L.
  作者：MASAYUKI SHIBUYA、KENICHI ABE、YOSHITAKA NAKAHASHI、SEIJU KUBOTA

  DOI：10.1248/cpb.26.2671

  日期：——

  Four phenolic compounds were isolated from the leaf oil of Illicium anisatum L. Spectroscopic and synthetic studies showed that they were 1-allyl-2-methoxy-4, 5-methylenedioxybenzene (I), 4-allyl-2, 6-dimethoxyphenol (II), 1-allyl-3-methoxy-4-(3-methylbut-2-enyloxy) benzene (III) and 1-allyl-3, 5-dimethoxy-4-(3-methylbut-2-enyloxy) benzene (IV). Of the four, III and IV were new compounds.

  从八角茴香叶油中分离得到 4 种酚类化合物。光谱和合成研究表明，它们分别是 1-烯丙基-2-甲氧基-4, 5-亚甲基二氧基苯 (I)、4-烯丙基-2, 6-二甲氧基苯酚 (II) )、1-烯丙基-3-甲氧基-4-(3-甲基丁-2-烯氧基)苯(III)和1-烯丙基-3, 5-二甲氧基-4-(3-甲基丁-2-烯氧基)苯(IV) ）。在这四种化合物中，III 和 IV 是新化合物。
• Eugenol derived immunomodulatory molecules against visceral leishmaniasis
  作者：Mamilla R. Charan Raja、Anand Babu Velappan、Davidraj Chellappan、Joy Debnath、Santanu Kar Mahapatra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.030

  日期：2017.10

  (∼4 folds) in L. donovani infected peritoneal macrophages. Comp.35 had also increased the IL-12 (∼6 folds) and decreased the IL-10 (∼3 folds) mRNA expression and release in vitro. Results of in vivo studies revealed that comp.35 treatment at 25 mg/kg body weight efficiently cleared the hepatic and splenic parasite burden with enhanced Th1 response in L. donovani infected BALB/c mice. Hence, this study

  内脏利什曼病（VL）是由利什曼原虫donovani引起的危及生命的传染病。它导致宿主防御系统中的严重免疫抑制。当前抗血管紧张肽药物的更高的细胞毒性，严格的副作用和较低的治疗指数（TI）使得开发具有更好抗血管紧张性活性和高TI值的新分子成为必要。在这项研究中，我们合成了丁子香酚的36种衍生物，并筛选了它们对多诺尼乳杆菌（L. donovani）的前鞭毛体和鞭毛体形式的活性。在合成的衍生物中，化合物。35显示出更好的活性antileishmanial针对细胞外前鞭毛体（IC 50 - 20.13±0.91μM）和胞内无鞭毛体（EC 50-4.25±0.26μM）。TI值（82.24±3.77）与两性霉素B和Miltefosine相比分别提高了10-13倍。与补偿治疗。35（5微克/毫升）增强了一氧化氮（NO）的产生，iNOS2 mRNA表达（〜8倍增加），并在减少的精氨酸酶-1活性（约为4倍）杜氏利什曼原虫感染的腹膜巨噬细胞。比较
• Yakushijin, Kenichi; Tohshima, Tomoko; Suzuki, Rika, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2879 - 2883
  作者：Yakushijin, Kenichi、Tohshima, Tomoko、Suzuki, Rika、Murata, Hiroyuki、Lu, Sheng-Ten、Furukawa, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COMPOSITIONS OF EUGENOL DERIVATIVES FOR TREATMENT OF VISCERAL LEISHMANIASIS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE DÉRIVÉS D'EUGÉNOL POUR LE TRAITEMENT DE LA LEISHMANIOSE VISCÉRALE
  申请人：FOUNDATION FOR NEGLECTED DISEASE RES

  公开号：WO2019030643A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention provides cyclic and acyclic derivatives of eugenol that exhibit antileishmanial activity against promastigote and amastigote forms of L. donovani.