Quercetin-3,5,3',4'-tetramethylether | 33554-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Quercetin-3,5,3',4'-tetramethylether
• 英文别名: Quercetin 3,5,3',4'-tetramethyl ether；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-3,5-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 33554-59-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O₇
• 分子量: 358.348
• InChiKey: ALBAPSOWJBCDGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284-285 °C(Solv: ethanol (64-17-5); acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  591.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Quercetin-3,5,3',4'-tetramethylether 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 7-ethoxy-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3,5-dimethoxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rajagopalan; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1948, # 28, p. 31,38

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,5-dimethoxy-7-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxychromen-4-one 生成 Quercetin-3,5,3',4'-tetramethylether
  参考文献：
  名称：

  ARYA, RANJANA;BABU, VIKAS;ILYAS, M.;NASIM, K. T., J. INDIAN CHEM. SOC., 65,(1988) N2, C. 882-883

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quercetin analogs with high fetal hemoglobin-inducing activity
  作者：Wachirachai Pabuprapap、Yanisa Wassanatip、Pichit Khetkam、Waraluck Chaichompoo、Sukanya Kunkaewom、Pongpan Senabud、Janejira Hata、Ratchanaporn Chokchaisiri、Saovaros Svasti、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1007/s00044-019-02412-7

  日期：2019.10

  with those of the reported values. The parent flavonoid and its chemically modified analogs were investigated for their γ-globin gene induction for the first time. The parent compound 1 exhibited less induced γ-globin gene expression than cisplatin and hemin, the positive controls. 3,4′-Di-O-methylquercetin (7), the modified analog, significantly enhanced γ-globin gene expression with 2.6-fold change at

  当受影响的患者和健康携带者众多时，β-地中海贫血是发展中国家的主要健康问题，从而导致β-珠蛋白链的产生完全不存在或严重减少。使用化学试剂通过激活γ-珠蛋白基因以平衡多余的α-珠蛋白链来增加胎儿血红蛋白（HbF）的产生是另一种治疗方法。因此，寻找具有诱导γ-珠蛋白基因表达特性的分子的研究引起了极大的兴趣。在本报告中，我们发现槲皮素（1）是从药用植物Anaxagorea luzonensis心材中分离的主要类黄酮。促进了γ-珠蛋白基因的表达。的化学修饰1至14甲基醚类似物（2 - 15）中的溶液进行的。这些化合物的结构是根据其光谱数据并与报告值进行比较确定的。首次研究了亲本类黄酮及其化学修饰的类似物的γ-珠蛋白基因诱导作用。与阳性对照顺铂和血红素相比，母体化合物1诱导的γ-珠蛋白基因表达减少。修饰的类似物3,4'- Di - O-甲基槲皮素（7）显着增强了γ-珠蛋白基因表达在8μM处有2.6倍
• Attree; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 238,239
  作者：Attree、Perkin

  DOI：——

  日期：——
• Plant Polyphenols. V. Selective Alkylation of the 7-Hydroxyl Group in Polyhydroxyflavones
  作者：Leonard Jurd

  DOI：10.1021/ja01553a054

  日期：1958.10
• Rajagopalan et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1949, # 29, p. 9,13
  作者：Rajagopalan et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rajagopalan; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1948, # 28, p. 31,38
  作者：Rajagopalan、Seshadri

  DOI：——

  日期：——