(2R,3S)-3-[2-(benzyloxy)ethyl]oxirane-2-carbaldehyde | 149916-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-[2-(benzyloxy)ethyl]oxirane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3S)-3-(2-phenylmethoxyethyl)oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 149916-82-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: GLVYRGBFBFOBQS-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[2-(benzyloxy)ethyl]oxirane-2-carbaldehyde 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 氢化奎宁(蒽醌-1,4-二基)二醚 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氯化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-[(2R,3R,4S)-3,4-dihydroxy-5-oxopyrrolidin-2-yl]propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种新型吡咯里西啶亚氨基糖的全立体控制合成

  摘要：

  在此，我们通过定制我们已经用于吡咯烷亚氨基糖合成的原始策略来描述吡咯烷生物碱骨架的通用方法。关键步骤是合适的手性乙烯基环氧化物的区域选择性和立体选择性叠氮解，然后使用 (DHQ) 2 AQN 作为配体对相应的叠氮醇进行不对称二羟基化。针对两个环闭合的进一步优化设计使我们能够通过完全立体控制实现目标亚氨基糖。吡咯里西啶亚氨基糖的广泛生物学特性使其成为新药研究的重点，因此开发获得它们的合成策略具有决定性意义。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108484
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-(2-(benzyloxy)ethyl)oxiran-2-yl)methanol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S)-3-[2-(benzyloxy)ethyl]oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种新型吡咯里西啶亚氨基糖的全立体控制合成

  摘要：

  在此，我们通过定制我们已经用于吡咯烷亚氨基糖合成的原始策略来描述吡咯烷生物碱骨架的通用方法。关键步骤是合适的手性乙烯基环氧化物的区域选择性和立体选择性叠氮解，然后使用 (DHQ) 2 AQN 作为配体对相应的叠氮醇进行不对称二羟基化。针对两个环闭合的进一步优化设计使我们能够通过完全立体控制实现目标亚氨基糖。吡咯里西啶亚氨基糖的广泛生物学特性使其成为新药研究的重点，因此开发获得它们的合成策略具有决定性意义。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108484

文献信息

• Wittig-Type Olefination Catalyzed by PEG-telluride
  作者：Zheng-Zheng Huang、Song Ye、Wei Xia、Yi-Hua Yu、Yong Tang

  DOI：10.1021/jo025586h

  日期：2002.5.1

  Soluble poly(ethylene glycol) (PEG)-supported telluride 2 was designed and synthesized for catalytic Wittig-type reactions. It was found that the catalytic loading could be reduced from 20 to 2 mol % by the introduction of PEG (even to 0.5 mol % when some telluride salts were used as the catalyst). Under the catalytic reaction conditions, a wide variety of aldehydes with different structures could

  设计并合成了可溶的聚乙二醇（PEG）负载的碲化物2，用于催化Wittig型反应。发现通过引入PEG可以将催化负载量从20mol％降低至2mol％（当使用一些碲化物盐作为催化剂时甚至可以降低至0.5mol％）。在催化反应条件下，具有不同结构的多种醛可以与溴乙酸酯反应，以高收率和优异的E-立体选择性提供β-取代的或α，β-二取代的不饱和酯。通过使用亚硫酸氢钠代替亚磷酸三苯酯的改进方法代表了非常简单的产物分离程序。公开了PEG在促进叶立德形成和稳定催化物质中的作用。还研究了该机制。
• A practical catalytic Wittig-type reaction
  作者：Zheng-Zheng Huang、Song Ye、Wei Xia、Yong Tang

  DOI：10.1039/b104100m

  日期：——

  Soluble PEG-supported telluride 2 was synthesized and found to be an effective catalyst for the catalytic Wittig-type reaction to give a variety of α,β-unsaturated esters in high yields with excellent E-stereoselectivity in the presence of sodium bisulfite as well as triphenyl phosphite.

  合成了可溶性 PEG 负载的碲化物 2，发现它是催化 Wittig 型反应的有效催化剂，可在亚硫酸氢钠和亚磷酸三苯酯。
• Diastereoselective Baylis–Hillman reaction: first use of chiral 2,3-epoxy aldehydes as novel electrophiles
  作者：Palakodety Radha Krishna、Krishna Rao Lopinti、V. Kannan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.166

  日期：2004.10

  Chiral 2,3-epoxy aldehydes have been effectively utilized for the first time as novel electrophiles in Baylis–Hillman reactions with activated alkenes to result in densely functionalized adducts in good yields (61–80%) and in moderate to good diastereoselectivities (40–72% de).

  手性2,3-环氧醛已作为拜耳-希尔曼与活化烯烃反应的新型亲电试剂首次得到有效利用，从而以高收率（61-80％）和中等至良好的非对映选择性（40- 72％de）。
• Model Study toward Total Synthesis of Mytilipin C
  作者：Taiki Umezawa、Nurcahyo Iman Prakoso、Koichi Tsuji、Yosuke Ogura、Takumi Sato、Fuyuhiko Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.20220196

  日期：2022.10.15

  Synthetic studies on mytilipin C, belonging to the chlorosulfolipid (CSL) family, with a model substrate are described. Although the isolation and structure determination of mytilipin C were first reported by Ciminiello and Fattorusso in 2002, the originally proposed structure possibly needs revision because the originally proposed structure of mytilipin B, a similar natural product, was revised through

  描述了对属于氯硫脂 (CSL) 家族的 mytilipin C 与模型底物的合成研究。虽然mytilipin C的分离和结构测定是由Ciminiello和Fattorusso在2002年首次报道的，但最初提出的结构可能需要修改，因为最初提出的类似天然产物mytilipin B的结构是通过Carreira的优秀作品修改的。我们的合成研究包括三个独特的反应：(1) 从环氧化物前体制备不稳定的 α,β-氯化 Weinreb 酰胺，(2) 将乙炔化物亲核加成到所得酰胺中，得到不稳定的 α,β-氯代酮， (3) 通过 Turbo Grignard 试剂处理，由相应的碘代炔烃有效形成高度官能化的乙炔化物。顺-和反-α,β-二氯羰基化合物分别显示出小的和大的值。
• Stereoconvergent synthesis of C-9 to C-16 fragment of trienomycin based on the regioselective opening of γ-δ-poxy acrylates with Trimethylaluminium.
  作者：J.S. Yadav、Kumar T.K. Praveen、P.P. Maniyan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60495-1

  日期：1993.4

  The C-9 to C-16 fragment, a key intermediate for the synthesis of a 21 membered ansamycin antibiotic, Trienomycin has been synthesized, involving Sharpless asymmetric epoxidation and the key stereoselective methylation of gamma-delta-epoxy acrylates by Trimethylaluminium.