4-cinnamyl-2,3-dimethoxyphenol | 21148-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-cinnamyl-2,3-dimethoxyphenol
• 英文别名: mucronustyrene；2,3-Dimethoxy-4-(3-phenylprop-2-en-1-yl)phenol；2,3-dimethoxy-4-(3-phenylprop-2-enyl)phenol
• CAS: 21148-34-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: ANZREKWPXVZUPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909500000

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯酚 在 三氯化硼 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-cinnamyl-2,3-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Anti-inflammatory Activity of Natural 1,3-Diarylpropenes

  摘要：

  作为关键步骤，通过 Friedel-Crafts 烷基化技术首次合成了五种天然 1,3-二元丙烯（肉桂酚）2-4、7 和 8，并合成了另外两种天然 1,3-二元丙烯 1 和 5 以及短链烷烃的 E 异构体（6）。随后，还研究了它们在脂多糖（LPS）诱导的 RAW264.7 巨噬细胞中的抗炎作用。除了化合物 8（dalberatin B）在 10 µM 浓度下没有细胞毒性外，其他化合物对炎症介导的一氧化氮（NO）产生有明显的抑制作用，IC50 值在 4.05 至 16.76 µM 之间。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00089