3-(cyclohexylmethyl)indolin-2-one | 81609-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(cyclohexylmethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(Cyclohexylmethyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 81609-20-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• mdl: MFCD30291243
• 分子量: 229.322
• InChiKey: WLULFRHTSSQNQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclohexylmethyl)indolin-2-one 在 C₇₂H₇₂N₈O₆^(2-)*2F₆P^(1-)*2Co⁽³⁺⁾*2C₂H₃O₂^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (R,R)-tert-butyl-3-cyclohexylmethyl-3-(-1-(tert-butoxycarbonyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-oxoindolin-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多功能双-路易斯-酸/双-三唑鎓催化剂，用于在马来酰亚胺上立体选择性地加成1,2-辛二酮1,4

  摘要：

  在不典型地高酶底物特异性的情况下，实现类似酶的催化活性和立体选择性是开发用于不对称合成的人工催化剂的一个挑战。多官能催化剂被认为是实现优异催化效率的有前途的工具。开发了一种多官能催化剂系统，该系统结合了两个路易斯酸性/布朗斯台德碱性钴中心以及三唑鎓部分，三唑鎓部分对于在将吲哚直接1,4加成到马来酰亚胺中的高反应性和出色的立体选择性至关重要。催化剂通过点击化学进行组装，并且通过利用其装料通过沉淀易于回收。动力学研究支持协同作用方式。

  DOI：

  10.1002/anie.201814453
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 四氢吡咯 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(cyclohexylmethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-取代羟吲哚的光化学去消旋作用

  摘要：

  基于二苯甲酮的催化剂被用作 3-取代羟吲哚光化学去消旋化的唯一手性来源。该反应可能通过氢原子转移进行并产生具有高对映体过量的所需产物及其衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202305274

文献信息

• C-3 alkylation of oxindole with alcohols by Pt/CeO₂ catalyst in additive-free conditions
  作者：Chandan Chaudhari、S. M. A. Hakim Siddiki、Kenichi Kon、Atsuko Tomita、Yutaka Tai、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1039/c3cy00911d

  日期：——

  In a series of transition metal-loaded CeO2 catalysts and Pt-loaded catalysts on various supports, Pt-loaded CeO2 shows the highest activity for the selective C-3 alkylation of oxindole with octanol. The catalyst is effective for alkylation of oxindole and N-substituted oxindole with a series of substituted benzyl, linear, hetero-aryl alcohols under additive-free conditions and is recyclable. Our results

  在一系列负载在各种载体上的过渡金属负载的CeO 2催化剂和Pt负载的催化剂中，Pt负载的CeO 2对羟吲哚与辛醇的选择性C-3烷基化反应显示出最高的活性。该催化剂对于在一系列无添加剂条件下用一系列取代的苄基，线性，杂芳基醇对羟吲哚和N-取代的羟吲哚进行烷基化反应是有效的，并且是可回收的。我们的结果证明了该反应的第一个无添加剂催化体系。机理研究表明，该系统是由借氢途径驱动的。结构与活性之间的关系研究表明，在该催化体系中，Pt金属簇上的表面Pt 0物种与碱性载体共存是必不可少的。
• Enantioselective [4 + 2] Cycloaddition/Cyclization Cascade Reaction and Total Synthesis of <i>cis</i>-Bis(cyclotryptamine) Alkaloids
  作者：Jian Xu、Runze Li、Nian Xu、Xiaohua Liu、Fei Wang、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00260

  日期：2021.3.5

  The asymmetric catalytic synthesis of 3-cyclotryptamine substituted oxindoles through formal [4 + 2] cycloaddition/cyclization cascade is described. A wide range of cyclotryptamine derivatives were obtained in enantioenriched form under mild reaction conditions and were found to have potential anticancer activity. The strategy enables ready assembly of cyclotryptamine subunits at the C3a–C3a′ positions

  描述了通过正式的[4 + 2]环加成/环化级联反应3-环色胺取代的羟吲哚的不对称催化合成。在温和的反应条件下，以对映体富集的形式获得了广泛的环色胺衍生物，发现它们具有潜在的抗癌活性。该策略使C 3a – C 3a'位置的环色胺亚基易于组装，并具有两个四级立体异构中心，具有顺式选择性，从而可以合成光学活性的顺式双（六氢吡咯并吲哚）和环色胺生物碱家族的其他化合物。
• Highly Enantioselective Synthesis of 3-Amino-2-oxindole Derivatives: Catalytic Asymmetric α-Amination of 3-Substituted 2-Oxindoles with a Chiral Scandium Complex
  作者：Zhigang Yang、Zhen Wang、Sha Bai、Ke Shen、Donghui Chen、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201000126

  日期：2010.6.11

  A highly enantioselective α‐amination of 3‐substituted oxindoles with azodicarboxylates catalyzed by a chiral Sc(OTf)3/N,N′‐dioxide complex (Tf: triflate) has been developed and affords the corresponding 3‐amino‐2‐oxindole derivatives in high yields (up to 98 %) with excellent enantioselectivities (up to 99 % ee). The procedure is capable of tolerating a relatively wide range of substrates, and excellent

  已开发出由手性Sc（OTf）3 / N，N'-二氧化物络合物（Tf：三氟甲磺酸酯）催化的偶氮二羧酸酯对3-取代的羟吲哚的高对映选择性α-胺化反应，并提供相应的3-氨基-2-氧吲哚衍生物高收率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％ee）。该程序能够耐受相对广泛的底物，并获得优异的结果（92–96％ee即使在温和的条件下存在0.5mol％的催化剂负载量，也可以得到）。这些结果表明了催化方法的潜在价值。此外，由于具有较高的合成通用性，因此该产品可以轻松转变为带有手性季立体中心的旋光性3-氨基-3-甲基羟吲哚。
• Identification of Indoline-2-thione Analogs as Novel Potent Inhibitors of .ALPHA.-Melanocyte Stimulating Hormone Induced Melanogenesis
  作者：Pillaiyar Thanigaimalai、Ki-Cheul Lee、Vinay Kumar Sharma、Niti Sharma、Eunmiri Roh、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1248/cpb.59.1285

  日期：——

  Based on the hits, 3,4-dihydroquinazoline-2-thione (1) and benzimidazole-2-thione (2), a series of indole-2-thione (3) and indole-2-thiol inhibitors (4) of melanogenesis were designed, synthesized and evaluated in melanoma B16 cells under the stimulant of α-melanocyte stimulating hormone (α-MSH). The indole-2-thione compounds (3a—g) exhibited an effective inhibitory activity on melanin synthesis. The Structure–Activity Relationship (SAR) studies of 2 have revealed that in potent inhibitor 3a (>100% inhibition at 30 μM, IC50=1.40 μM) the role of nitrogen (3-N) at 3-position is insignificance. In addition, the hydrophobic substituents of 3 were better than the hydrophilic one. However, conversion of thione (–C=S, 3) to thiol (–C–SH, 4) led to decrease in the potency.

  在3,4-二氢喹唑啉-2-硫酮（1）和苯并咪唑-2-硫酮（2）的基础上，设计、合成了一系列吲哚-2-硫酮（3）和吲哚-2-硫醇黑色素生成抑制剂（4），并在α-黑色素细胞刺激素（α-MSH）的刺激下对黑色素瘤B16细胞进行了评估。吲哚-2-硫酮化合物（3a-g）对黑色素合成具有有效的抑制活性。对 2 的结构-活性关系（SAR）研究发现，在强效抑制剂 3a 中（30 μM时抑制率大于 100%，IC50=1.40 μM），3-位上的氮（3-N）的作用微不足道。此外，3 的疏水取代基比亲水取代基更好。然而，将硫酮（-C=S，3）转化为硫醇（-C-SH，4）会导致药效降低。
• Kende, Andrew, S.; Hodges, John C., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 1, p. 1 - 10
  作者：Kende, Andrew, S.、Hodges, John C.

  DOI：——

  日期：——