1-(4-chlorophenyl)-3-methylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-one | 110570-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-methylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-one
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3-methylchromeno[4,3-c]pyrazol-4-one
• CAS: 110570-21-3
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 310.74
• InChiKey: MDCDQTYITMCZET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-methylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  碳酸钾介导的 3-Methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-ones 的高效便捷合成

  摘要：

  摘要 3-[1-(苯肼基)-乙基]-chromen-2-one 在吡啶中的 N-磺酰化过程中观察到前所未有的环化反应，得到 3-methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H ）-那些。为了避免使用有毒的吡啶，在不同的碱性条件下尝试了反应，并在丙酮中使用碳酸钾获得了最好的结果。在苯肼环上带有给电子或吸电子取代基的各种底物都与所开发的方法兼容。起始原料 3-乙酰香豆素的快速获取、产物的优异收率以及使用环境友好的碱和溶剂进行环化使该策略成为合成 3-甲基-1-苯基色基[4,3-c] 的一种高效便捷的方法]吡唑-4(1H)-酮。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.879184

文献信息

• Structural investigations on coumarins leading to chromeno[4,3-c]pyrazol-4-ones and pyrano[4,3-c]pyrazol-4-ones: New scaffolds for the design of the tumor-associated carbonic anhydrase isoforms IX and XII
  作者：Alessandro Bonardi、Matteo Falsini、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Barbara Tenci、Carla Ghelardini、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran、Vittoria Colotta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.033

  日期：2018.2

  tumor-associated hCAs IX and XII and the cytosolic isoforms hCAs I and II. Several compounds were potent (Ki < 41 nM) and selective inhibitors of the hCA IX (13, 14, 19, 21, 25, 31, 33, 37 and 39), some derivatives (6, 11 and 17) were active against both hCA IX and XII isoforms (Ki = 5.6–9.6 nM), while none were effective against the off-target cytosolic hCAs I and II. Some selected inhibitors (6, 11

  人碳酸酐酶（hCAs，EC 4.2.1.1）IX和XII在多种癌症中均过表达，并被视为可用于抗肿瘤治疗的药物靶标，因为它们的抑制作用已显示出可减少肿瘤的生长和转移。一组香豆素衍生物（1-10）和几个被1-芳基和2-芳基取代的chromeno [4,3-c]吡唑-4-酮（11-37）和吡喃并[4,3-c] pyrazol-合成了4-ones（38–39），并针对与肿瘤相关的hCAs IX和XII以及胞质亚型hCAs I和II进行了测试。一些化合物有效的（K我 <41纳米）和（所述Hca IX的选择性抑制剂13，14，19，21，25，31，33，37和39），一些衍生物（6，11和17）反对两者HCA IX和XII的同种型（K活性我 = 5.6-9.6纳米），而没有一个是针对脱靶胞质HCAS我有效和二。一些选定的抑制剂（6，11，13，19，21，25，31和39）在常氧和低氧条件下均对HT
• Synthesis, biological evaluation and docking analysis of 3-methyl-1-phenylchromeno[4,3- c ]pyrazol-4(1 H )-ones as potential cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors
  作者：Jagdeep Grover、Vivek Kumar、M. Elizabeth Sobhia、Sanjay M. Jachak

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.08.050

  日期：2014.10

  As a part of our continued efforts to discover new COX inhibitors, a series of 3-methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-ones were synthesized and evaluated for in vitro COX inhibitory potential. Within this series, seven compounds (3a–d, 3h, 3k and 3q) were identified as potential and selective COX-2 inhibitors (COX-2 IC50’s in 1.79–4.35 μM range; COX-2 selectivity index (SI) = 6.8–16.7 range)

  作为我们不断努力探索新的COX抑制剂的一部分，合成了一系列3-甲基-1-苯基色[4,3 - c ]吡唑-4（1 H）-酮，并评估了其在体外对COX抑制的潜力。在该系列中，七种化合物（3a - d，3h，3k和3q）被确定为潜在的和选择性的COX-2抑制剂（COX-2 IC 50的范围为1.79-4.35μM； COX-2选择性指数（SI） = 6.8–16.7范围）。化合物3b以最有效的形式出现（COX-2 IC 50  = 1.79μM; COX-1 IC 50 > 30μM）和选择性COX-2抑制剂（SI> 16.7）。此外，化合物3b在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中，与塞来昔布（5小时抑制水肿的51.44％）相比，它具有更好的抗炎活性（5小时抑制59.86％的水肿）。结构-活性关系研究表明，被p -CF 3取代基（3b，3k和3q）取代的N-苯环导致对COX-2的选择性抑制。为了证实
• One-Pot Cascade Access to Ru(II)-Catalyzed Regioselective C(sp²)-H Activation/Alkenylation of Chromeno[4,3-<i>c</i>]pyrazol-4-ones and Their Emission Solvatochromic Studies
  作者：Dinesh Singla、Kamaldeep Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02130

  日期：2022.12.16

  Herein, one-pot cascade synthesis of chromeno[4,3-c]pyrazol-4-ones and their Ru(II)-catalyzed regioselective ortho-alkenylation using imine as a weak directing group are done with moderate to good yields. The reaction proceeds through a three-step domino process during which intermediates are also isolated in excellent yields. In addition, this methodology generates a number of interesting fluorophores

  在此，使用亚胺作为弱导向基团的一锅法级联合成 chromeno[4,3 - c ]pyrazol-4-ones 及其 Ru(II) 催化的区域选择性邻位烯基化反应具有中等至良好的收率。反应通过三步多米诺骨牌过程进行，在此过程中中间体也以优异的产率分离。此外，该方法还产生了许多具有供体和受体基团的有趣荧光团，这些荧光团显示出正溶剂化显色现象。
• Synthesis, anticancer activity and photophysical properties of novel substituted 2-oxo-2H-chromenylpyrazolecarboxylates
  作者：J. Ashok Kumar、G. Saidachary、G. Mallesham、B. Sridhar、Nishant Jain、Shashi Vardhan Kalivendi、V. Jayathirtha Rao、B. China Raju

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.042

  日期：2013.7

  2-Oxo-2H-chromenylpyrazolecarboxylates (8a-h and 12a-zb) have been synthesized by [3 + 2] cycloaddition of 2H-chromenophenylhydrazones (7a-h and 11a-w) with diethyl/dimethylbut-2-ynedioates. Phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-ones (13i-n) were prepared from corresponding phenylhydrazones (7a-h) with catalytic amount of piperidine in presence of pyridine as a solvent at 100 degrees C. All the synthesized compounds (8a-h, 12a-zb and 13a-n) were screened for anticancer activity against three human cancer cell lines such as prostate (DU-145), lung adenocarcinoma (A549), and cervical (HeLa) by standard MTT assay method. Further, photophysical properties (UV and fluorescence) for these compounds were discussed. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis, binding studies, and structure activity relationships of 1-aryl- and 2-aryl[1]benzopyranopyrazol-4-ones, central benzodiazepine receptor ligands
  作者：Vittoria Colotta、Lucia Cecchi、Guido Filacchioni、Fabrizio Melani、Giovanna Palazzino、Claudia Martini、Gino Giannaccini、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1021/jm00396a001

  日期：1988.1