N-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2-(4-methoxycyclohexa-1,4-dien-1-yl)ethanamine | 645388-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2-(4-methoxycyclohexa-1,4-dien-1-yl)ethanamine
• CAS: 645388-77-8
• 化学式: C₁₇H₂₀BrNO₃
• 分子量: 366.255
• InChiKey: MVTBIPFQFOLVOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2-(4-methoxycyclohexa-1,4-dien-1-yl)ethanamine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 溴 、 三溴化磷 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 200.25h， 生成 (+/-)-γ-lycorane
  参考文献：
  名称：

  通过环丙基开环重排全合成赖氨酸类生物碱†

  摘要：

  已经开发出一种实用的合成具有顺式-B / C环结构的lycorine型生物碱的方法。基于氨基环化反应，钯介导的芳基化反应，尤其是环丙基开环重排反应，完成了脱水caranine，（±）-γ-lycorane和推定的（±）-amarbellisine的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob00126e
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2-(4-methoxycyclohexa-1,4-dien-1-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过环丙基开环重排全合成赖氨酸类生物碱†

  摘要：

  已经开发出一种实用的合成具有顺式-B / C环结构的lycorine型生物碱的方法。基于氨基环化反应，钯介导的芳基化反应，尤其是环丙基开环重排反应，完成了脱水caranine，（±）-γ-lycorane和推定的（±）-amarbellisine的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob00126e

文献信息

• An Efficient Palladium Mediated Synthesis of (±)-γ-Lycorane
  作者：Hongbin Zhang、Zhihui Shao、Jingbo Chen、Rong Huang、Chenying Wang、Liang Li

  DOI：10.1055/s-2003-42053

  日期：——

  An intramolecular approach incorporating a Michael ­addition followed by a palladium-mediated arylation of ketone ­towards the synthesis of Amaryllidaceae alkaloid (±)-γ-lycorane was reported.

  报告采用分子内方法，先进行迈克尔加成，然后通过钯介导的酮的芳基化反应合成金盏花科生物碱 (±)-δ³-lycorane 。
• Synthesis of the Putative Structure of (±)-Amarbellisine
  作者：Dandan Liu、Jingbo Chen、Long Ai、Hongbin Zhang、Jianping Liu

  DOI：10.1021/ol3034093

  日期：2013.1.18

  The title compound was synthesized mainly by palladium catalytic coupling, cyclopropyl ring-opening rearrangement, epoxidation, Swern oxidation, demethanol reactions, and selective reduction. This synthesis was achieved in 16 steps with 9.7% overall yield. Unfortunately, the published spectroscopic data do not match with those of our synthetic compound.