(E)-3-(butan-2'-ylidene)indolin-2-one | 88427-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(butan-2'-ylidene)indolin-2-one
• 英文别名: (3E)-3-butan-2-ylidene-1H-indol-2-one
• CAS: 88427-01-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: FURLUURZVUETJR-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 (E)-3-(butan-2'-ylidene)indolin-2-one 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以71 %的产率得到2-ethyl-2-methyl-4-phenylspiro[cyclobutane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的3-亚烷基吲哚啉-2-酮与烯烃通过三重态能量转移的分子间[2 + 2]-环加成反应合成3-螺环丁基羟吲哚

  摘要：

  [2 + 2]-环加成是构建环丁烷最直接的方法。本文实现了3-亚烷基二氢吲哚啉-2-酮与烯烃的分子间[2+2]-环加成反应。该反应可用于3-螺环丁基羟吲哚、多环羟吲哚的合成以及一些药物分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01695
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 丁酮 在 哌啶 作用下， 反应 3.0h， 以42%的产率得到(E)-3-(butan-2'-ylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对3-亚炔基吲哚-2-酮的对映选择性可见光诱导的自由基加成反应

  摘要：

  在可见光照射下和金属络合物催化下，标题化合物与各种N-（三甲基甲硅烷基）甲基取代的胺进行简便且高产的加成反应（19个实例，收率66-99％）。如果亚烷基取代基是不对称的，并且该反应在手性氢键模板的存在下进行，则作为非对映异构体的混合物，其对映体选择性（58-72％ee）具有很高的对映选择性。机理研究表明，光活性金属络合物具有封闭的催化循环。然而，来自胺的甲硅烷基转移不仅发生在产物上，而且发生在底物上，并且干扰了所需的手性转移。

  DOI：

  10.1002/chem.201600600

文献信息

• Enantioselective Visible-Light-Induced Radical-Addition Reactions to 3-Alkylidene Indolin-2-ones
  作者：Dominik Lenhart、Andreas Bauer、Alexander Pöthig、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.201600600

  日期：2016.5.4

  high‐yielding addition reaction (19 examples, 66–99 % yield) with various N‐(trimethylsilyl)methyl‐substituted amines upon irradiation with visible light and catalysis by a metal complex. If the alkylidene substituent is non‐symmetric and if the reaction is performed in the presence of a chiral hydrogen‐bonding template, products are obtained with significant enantioselectivity (58–72 % ee) as a mixture

  在可见光照射下和金属络合物催化下，标题化合物与各种N-（三甲基甲硅烷基）甲基取代的胺进行简便且高产的加成反应（19个实例，收率66-99％）。如果亚烷基取代基是不对称的，并且该反应在手性氢键模板的存在下进行，则作为非对映异构体的混合物，其对映体选择性（58-72％ee）具有很高的对映选择性。机理研究表明，光活性金属络合物具有封闭的催化循环。然而，来自胺的甲硅烷基转移不仅发生在产物上，而且发生在底物上，并且干扰了所需的手性转移。
• An expedient synthesis of 3-alkylideneoxindoles by Ti(O Pr)4/pyridine-mediated Knoevenagel condensation
  作者：Hyun Ju Lee、Jin Woo Lim、Jin Yu、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.097

  日期：2014.2

  3-Alkylideneoxindoles have been prepared in excellent yields from oxindole and carbonyl compounds via an in situ generated titanium enolate of oxindole. (Z)-3-Alkylideneoxindoles could be synthesized selectively as major products from unsymmetrical ketones. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Visible-Light-Mediated Intermolecular [2 + 2]-Cycloaddition Reaction of 3-Alkylideneindolin-2-one with Alkenes via Triplet Energy Transfer for the Synthesis of 3-Spirocyclobutyl Oxindoles
  作者：Shao-Xian Shi、Huan-Huan Zhang、Yi-Lin Wang、Lin-Hong Jiang、Peng-Fei Xu、Yong-Chun Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01695

  日期：2023.7.28

  [2 + 2]-Cycloaddition is the most straightforward approach to the construction of cyclobutanes. In this paper, the intermolecular [2 + 2]-cycloaddition reaction of 3-alkylideneindolin-2-ones with alkenes was achieved. This reaction can be used in the synthesis of 3-spirocyclobutyl oxindoles, polycyclic oxindoles, and late stage modification of some drug molecules.

  [2 + 2]-环加成是构建环丁烷最直接的方法。本文实现了3-亚烷基二氢吲哚啉-2-酮与烯烃的分子间[2+2]-环加成反应。该反应可用于3-螺环丁基羟吲哚、多环羟吲哚的合成以及一些药物分子的后期修饰。