(+/-)-flustramine B | 71239-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-flustramine B
• 英文别名: 6-bromo-3-methyl-4,8b-bis(3-methylbut-2-enyl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole
• CAS: 71239-65-1；87248-11-1
• 化学式: C₂₁H₂₉BrN₂
• 分子量: 389.379
• InChiKey: AXCACHVTDPCEAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基萘-2-醇 、 (+/-)-flustramine B 在 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化β-萘酚的分子间芳基脱芳香化反应

  摘要：

  描述了第一个Pd 0催化卤化芳基β-萘的分子间芳基脱芳香化反应。已经发现，Q-Phos可以促进钯催化的萘酚的交叉偶联型脱芳香化作用，同时避免O-芳基化，以高收率和高化学选择性构建2-萘烯酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201608724
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-N_b-methoxycarbonyltryptamine 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (+/-)-flustramine B
  参考文献：
  名称：

  Hino, Tohru; Tanaka, Takao; Matsuki, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1806 - 1808

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Syntheses of Five Indole Alkaloids from the Marine Bryozoan <i>Flustra </i><i>f</i><i>oliacea</i>
  作者：Martha S. Morales-Ríos、Oscar R. Suárez-Castillo、Joel J. Trujillo-Serrato、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1021/jo0012647

  日期：2001.2.1

  general, efficient, and conceptually new approach to the total syntheses of marine-derived indole alkaloids, including (+/-)-flustramines A (1) and B (2), (+/-)-flustramides A (3) and B (4), and (+/-)-debromoflustramine B (5), is outlined. The key step in the syntheses involves the conjugated addition of an organomagnesium species derived from prenyl bromide to 2-hydroxyindolenines. Compounds 1, 2, and

  一种通用，有效且概念上新颖的海洋衍生吲哚生物碱总合成方法，包括（+/-）-氟雌胺A（1）和B（2），（+/-）-氟雌酰胺A（3）和概述了B（4）和（+/-）-去溴氟胺B（5）。合成中的关键步骤涉及将异戊烯基溴化物衍生的有机镁物种共轭添加到2-羟基吲哚啉中。化合物1、2和5已分五步合成，总产率分别为23％，17％和16％，而氟他酰胺3和4仅通过四步合成，总产率分别为24％和18％。 ，基于2-羟基吲哚胺。
• Palladium(0)-Catalyzed Intermolecular Arylative Dearomatization of β-Naphthols
  作者：Ren-Qi Xu、Ping Yang、Hang-Fei Tu、Shou-Guo Wang、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201608724

  日期：2016.11.21

  The first Pd0‐catalyzed intermolecular arylative dearomatization of β‐naphthols with aryl halides is described. It was found that Q‐Phos could facilitate the palladium‐catalyzed cross‐coupling‐type dearomatization of β‐naphthols, while avoiding O‐arylation, to construct 2‐naphthalenones in excellent yields and with high chemoselectivity.

  描述了第一个Pd 0催化卤化芳基β-萘的分子间芳基脱芳香化反应。已经发现，Q-Phos可以促进钯催化的萘酚的交叉偶联型脱芳香化作用，同时避免O-芳基化，以高收率和高化学选择性构建2-萘烯酮。
• Hino, Tohru; Tanaka, Takao; Matsuki, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1806 - 1808
  作者：Hino, Tohru、Tanaka, Takao、Matsuki, Kenji、Nakagawa, Masako

  DOI：——

  日期：——