Duocarmycin A | 118292-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Duocarmycin A
• 英文别名: methyl 4-methyl-3,7-dioxo-10-(5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carbonyl)-5,10-diazatetracyclo[7.4.0.01,12.02,6]trideca-2(6),8-diene-4-carboxylate
• CAS: 118292-34-5；132436-57-8；132436-58-9；149405-55-0；149405-58-3；149405-59-4
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₈
• 分子量: 507.5
• InChiKey: AZVARJHZBXHUSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

生物活性

Duocarmycin A 是一种知名的抗肿瘤抗生素，属于 DNA 烷基化剂，能够有效对 DNA 中富含 AT 的序列 3' 末端的腺嘌呤 N3 进行烷基化。作为一种常用的化学研究工具，Duocarmycin A 通常会导致 HLC-2 细胞凋亡，表现为染色质浓缩、DNA 直方图模式中亚 G1 区域积累以及 procaspase-3 和 caspase-9 水平的降低。

靶点

Procaspase-3	Caspase-9	Duocarmycins

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Duocarmycin A 在 盐酸 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 4-hydroxy-2-methyl-1-oxo-3H-pyrrolo[3,2-f]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  链霉素的结构，链霉菌属产生的新型抗肿瘤抗生素。

  摘要：

  从链霉菌培养液中分离出的新型抗肿瘤抗生素Duocarmycin A、C1和C2的结构，已经根据化学和物理化学证据确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3728

文献信息

• YASUZAWA, TOHRU;IIDA, TAKAO;MUROI, KENICHI;ICHIMURA, MICHIO;TAKAHASHI, KE+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N, C. 3728-3731
  作者：YASUZAWA, TOHRU、IIDA, TAKAO、MUROI, KENICHI、ICHIMURA, MICHIO、TAKAHASHI, KE+

  DOI：——

  日期：——
• Structures of Duocarmycins, novel antitumor antibiotics produced by Streptomyces sp.
  作者：Tohru Yasuzawa、Takao Iida、Ken'ichi Muroi、Michio Ichimura、Keiichi Takahashi、Hiroshi Sano

  DOI：10.1248/cpb.36.3728

  日期：——

  The structures of new antitumor antibiotics, Duocarmycin A, C1 and C2, isolated from the culture broth of Streptomyces sp., have been determined on the basis of chemical and physicochemical evidence.

  从链霉菌培养液中分离出的新型抗肿瘤抗生素Duocarmycin A、C1和C2的结构，已经根据化学和物理化学证据确定。