3-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-5-methylnaphthalen-1-ol | 1160440-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-5-methylnaphthalen-1-ol
• CAS: 1160440-57-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: HULIGQFJNBKUKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-5-methylnaphthalen-1-ol 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~200.0 ℃ 、350.01 kPa 条件下， 反应 3.17h， 生成 3,5-dimethyl-2-(1,6,7-trihydroxy-3,5-dimethylnaphthalen-2-yl)naphthalene-1,6,7-triol
  参考文献：
  名称：

  Evidence for a Trianion Intermediate in the Metalation of 4-Hydroxy-6,7-dimethoxy-8-methyl-2-naphthoic Acid. Methodology and Application to Racemic 5,5′-Didesisopropyl-5,5′-dialkylapogossypol Derivatives

  摘要：

  The metalation of 4-hydroxy-6,7-dimethoxy-8-methyl-2-naphthoic acid (8) affording trianion 6 is presented and applied to the regioselective efficient construction of a series of 5,5'-didesisopropyl-5,5'-dialkylapogossypol derivatives 3 that are potent pan-active inhibitors of antiapoptotic Bcl-2 family proteins.

  DOI：

  10.1021/jo102147s
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3,4-二甲氧基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-5-methylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Evidence for a Trianion Intermediate in the Metalation of 4-Hydroxy-6,7-dimethoxy-8-methyl-2-naphthoic Acid. Methodology and Application to Racemic 5,5′-Didesisopropyl-5,5′-dialkylapogossypol Derivatives

  摘要：

  The metalation of 4-hydroxy-6,7-dimethoxy-8-methyl-2-naphthoic acid (8) affording trianion 6 is presented and applied to the regioselective efficient construction of a series of 5,5'-didesisopropyl-5,5'-dialkylapogossypol derivatives 3 that are potent pan-active inhibitors of antiapoptotic Bcl-2 family proteins.

  DOI：

  10.1021/jo102147s

文献信息

• DERIVES DU GOSSYPOL ET DE L'APOGOSSYPOL, LEURS PREPARATIONS ET LEURS APPLICTIONS
  申请人：Mortier Jacques

  公开号：US20100331398A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Gossypol and apogossypol derivatives of general formula (1), preparation thereof and use thereof.

  戈西孢酚和戈西孢酚衍生物的一般化学式（1），其制备和用途。
• DÉRIVÉS DU GOSSYPOL ET DE L'APOGOSSYPOL, LEURS PRÉPARATIONS ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：Universite Du Maine (Le Mans)

  公开号：EP2231573A1

  公开（公告）日：2010-09-29
• US8455540B2
  申请人：——

  公开号：US8455540B2

  公开（公告）日：2013-06-04
• [EN] GOSSYPOL AND APOGOSSYPOL DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DU GOSSYPOL ET DE L'APOGOSSYPOL, LEURS PRÉPARATIONS ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：UNIV MAINE LE MANS

  公开号：WO2009080949A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Dérivés du gossypol et de l' apogossypol de formule générale (I), leur préparation et leur utilisation.
• Evidence for a Trianion Intermediate in the Metalation of 4-Hydroxy-6,7-dimethoxy-8-methyl-2-naphthoic Acid. Methodology and Application to Racemic 5,5′-Didesisopropyl-5,5′-dialkylapogossypol Derivatives
  作者：Tin Thanh Le、Nguyet Trang Thanh Chau、Tai Tan Nguyen、Josselin Brien、Trieu Tien Thai、Arnaud Nourry、Anne-Sophie Castanet、Kim Phi Phung Nguyen、Jacques Mortier

  DOI：10.1021/jo102147s

  日期：2011.1.21

  The metalation of 4-hydroxy-6,7-dimethoxy-8-methyl-2-naphthoic acid (8) affording trianion 6 is presented and applied to the regioselective efficient construction of a series of 5,5'-didesisopropyl-5,5'-dialkylapogossypol derivatives 3 that are potent pan-active inhibitors of antiapoptotic Bcl-2 family proteins.