4,4-dimethoxy-3-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)cyclohexa-2,5-dien-1-one | 1268252-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethoxy-3-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4,4-Dimethoxy-3-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1268252-15-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: BKALWOJZTFFEHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethoxy-3-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)cyclohexa-2,5-dien-1-one 、 环戊二烯 在 CHF₃O₃S*C₂₄H₂₄BNO 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到8,8-dimethoxy-7-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-SDEF 678 代谢物和 (±)-Speciosins AC 的首次合成

  摘要：

  环氧醌天然产物 SDEF 678 代谢物、speciosin A、speciosin B 和 speciosin C 首次通过基于钯催化偶联的卤素取代的 1,4-苯醌单缩酮（Diels– Alder/retro-Diels-Alder 序列和非对映选择性环氧化过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001402
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-one 、 (3-Methylbut-3-en-1-ynyl)tributyltin 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 三苯胂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到4,4-dimethoxy-3-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-SDEF 678 代谢物和 (±)-Speciosins AC 的首次合成

  摘要：

  环氧醌天然产物 SDEF 678 代谢物、speciosin A、speciosin B 和 speciosin C 首次通过基于钯催化偶联的卤素取代的 1,4-苯醌单缩酮（Diels– Alder/retro-Diels-Alder 序列和非对映选择性环氧化过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001402

文献信息

• The First Syntheses of (±)-SDEF 678 Metabolite and (±)-Speciosins A-C
  作者：Daniel R. Hookins、Alan R. Burns、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/ejoc.201001402

  日期：2011.1

  The epoxyquinone natural products SDEF 678 metabolite, speciosin A, speciosin B and speciosin C have been prepared for the first time via a short synthetic route based around the palladium-catalysed coupling of a halogen-substituted 1,4-benzoquinone monoketal, a Diels–Alder/retro-Diels–Alder sequence and a diastereoselective epoxidation process.

  环氧醌天然产物 SDEF 678 代谢物、speciosin A、speciosin B 和 speciosin C 首次通过基于钯催化偶联的卤素取代的 1,4-苯醌单缩酮（Diels– Alder/retro-Diels-Alder 序列和非对映选择性环氧化过程。