2-oxo-5-methoxytryptamine | 91181-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-5-methoxytryptamine
• 英文别名: 5-Methoxy-2-oxotryptamine；3-(2-Amino-ethyl)-5-methoxy-oxindol；5-Methoxy-2-oxo-2,3-dihydro-tryptamin；3-(2-amino-ethyl)-5-methoxy-1,3-dihydro-indol-2-one；3-(2-aminoethyl)-5-methoxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-(2-aminoethyl)-5-methoxy-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 91181-07-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD01546032
• 分子量: 206.244
• InChiKey: BCXJSGVGMWGQEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-5-methoxytryptamine 在 水 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1'-Ethyl-5-methoxy-2',2'-dimethylspiro-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Mannich Reaction of 2-Oxotryptamines with Acetone Yielding Spiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-2-ones

  摘要：

  2-氧基色胺与丙酮发生分子内Mannich型环化反应，生成2',2'-二甲基螺[吲哚-3,3'-吡咯啉]-2-酮。在烷基化试剂存在下，该反应会生成相应的1'-取代产物。

  DOI：

  10.1135/cccc19990408
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 在 盐酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以64%的产率得到2-oxo-5-methoxytryptamine
  参考文献：
  名称：

  Bascop, Sophie-Isabelle; Sapi, Janos; Laronze, Jean-Yves, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 4, p. 725 - 732

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Mannich Reaction of 2-Oxotryptamines with Acetone Yielding Spiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-2-ones
  作者：Mária Incze、Gábor Dörnyei、Mária Kajtár-Peredy、Csaba Szántay

  DOI：10.1135/cccc19990408

  日期：——

  2-Oxotryptamines undergo intramolecular Mannich-type cyclization with acetone to give 2',2'-dimethylspiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-2-ones. In presence of an alkylating reagent, this reaction gives the corresponding 1'-substituted products.

  2-氧基色胺与丙酮发生分子内Mannich型环化反应，生成2',2'-二甲基螺[吲哚-3,3'-吡咯啉]-2-酮。在烷基化试剂存在下，该反应会生成相应的1'-取代产物。
• Bascop, Sophie-Isabelle; Sapi, Janos; Laronze, Jean-Yves, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 4, p. 725 - 732
  作者：Bascop, Sophie-Isabelle、Sapi, Janos、Laronze, Jean-Yves、Levy, Jean

  DOI：——

  日期：——