Aethinyl-oestradiol | 57-63-6

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雌激素及孕激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Aethinyl-oestradiol
• 英文别名: 17-Ethynylestra-1(10),2,4-triene-3,17-diol；17-ethynyl-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 57-63-6；1665-61-8；4717-38-8；10453-39-1；15384-74-4；15384-75-5；17550-21-9；21624-73-7；25918-91-6；53177-74-5；53177-75-6；81969-61-1；95463-71-1；99946-33-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• mdl: MFCD00003690
• 分子量: 296.409
• InChiKey: BFPYWIDHMRZLRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C(lit.)
• 沸点：
  378°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0944 (rough estimate)
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  乙醇：50 mg/mL，透明，微黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R22,R45
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937290090
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9 / PGIII
• RTECS号：
  RC8925000
• 危险标志：
  GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H302,H350
• 危险性防范说明：
  P201,P308 + P313
• 储存条件：
  本品应密封并在4℃干燥条件下保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 17α-乙炔基雌二醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
17α-Ethynyl-1,3,5(10)-eSTratriene-3,17β-diol
19-Nor-1,3,5(10),17α-pregnatrien-20-yne-3,17-diol
EthinyleSTradiol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
致癌性 (类别 1B)
慢性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H350 可能致癌。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
P281 使用所需的个人防护设备。
响应
P301 + P312 如果吞下去了:
如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。如吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中
心或就医。
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P330 漱口。
P391 收集溢出物。
储存
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
只限于专业使用者。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 17α-Ethynyl-1,3,5(10)-eSTratriene-3,17β-diol
别名
19-Nor-1,3,5(10),17α-pregnatrien-20-yne-3,17-diol
EthinyleSTradiol
: C20H24O2
分子式
: 296.4 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
17α-EthynyleSTradiol
-
化学文摘登记号(CAS 57-63-6
No.) 200-342-2
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。避免曝露：使用前需要获得专门的指导。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 182 - 183 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 960 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
足够证据表明雌酮在实验动物上的致癌力。在人体上还没有足够数据的时候，从实际用途出发，将雌酮看成是
对人类有致癌力是合情合理的。人体研究强烈表明注射雌激素从因果上看与升高的子宫内膜癌有关。尚未有证
据表明雌酮在这方面与其他雌激素有不同之处。
可能的人类致癌物
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
实验室试验表明有畸胎生成效应
从实验动物的结果看，过度接触能导致生殖紊乱
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: RC8925000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (17α-EthynyleSTradiol)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (17α-EthynyleSTradiol)
国际空运危规: EnvironmeNTAlly hazardous subSTance, solid, n.o.s. (17α-EthynyleSTradiol)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Ethinyl Estradiol 是一种口服有效的雌激素，广泛应用于几乎所有的现代复方口服避孕药中。

靶点

• 目标：雌激素受体

体外研究

在两个培养的大鼠肝细胞和 HepG2 细胞中，Ethinyl Estradiol 增加了呼吸链活性。它还是肝癌形成的强启动子。在雌性大鼠的肝脏中，Ethinyl Estradiol 提高了核基因组和线粒体基因组编码基因及呼吸链活性的转录水平；在培养的雌性大鼠肝切片和肝细胞中，它可以抑制转化生长因子β（TGFbeta）诱导的凋亡。此外，在培养的雌性大鼠肝细胞中，Ethinyl Estradiol 增加了线粒体基因组编码基因细胞色素氧化酶亚基I、II 和 III 的转录水平。Ethinyl Estradiol 显著提高了线粒体和核中的谷胱甘肽（还原型 GSH 和氧化型 GSSG 形式）的含量，而总的谷胱甘肽氧化形式的百分比未受影响。

体内研究

在出生后第2天给予 Ethinyl Estradiol （50 毫克/千克/天），可增加生殖器距离并减少幼畜体重，在雌性 Long-Evans 大鼠中，加速阴道开口，降低F1生育率和F2产羔的体型，并诱导外生殖器畸形（5 mg/kg）。在大鼠肝脏中，Ethinyl Estradiol 增加了低密度脂蛋白（LDL）受体的数量，从而降低了血浆胆固醇水平。在雄性和雌性兔肝中，施用 Ethinyl Estradiol 产生相同效应，增加了受体数量和 mRNA 水平，增加效果达6-8倍。

化学性质

Ethinyl Estradiol 是一种白色到奶白色的结晶性粉末。熔点范围为145-146℃（半水合物），无水物则在182-184℃。它溶于乙醇、丙醇、乙醚、氯仿、二氧六环和植物油，几乎不溶于水，并无特殊气味。

用途

Ethinyl Estradiol 是一种雌激素类药物，其作用相当于乙烯雌酚但效力更强20倍。与孕激素类避孕药合并使用时，可增强避孕效果并减少副作用，如突破性出血等。此外，它也可用于治疗月经紊乱、闭经、月经过少、绝经期综合症和子宫发育不全等问题，并用于配制避孕药物。

生产方法

Ethinyl Estradiol 由雌酮（C18H22O2）乙炔化而得。具体步骤为：将甲苯异丁醇、氢氧化钾及异丁醇加热回流共沸脱水8小时，加四氢呋喃，在25-40℃下通入乙炔至需要量度；再加入雌酮四氢呋喃溶液，在5-10℃继续通入乙炔12小时。用30%硫酸于40℃以下调节微酸性，减压回收四氢呋喃。用水蒸气蒸馏除去残留物，并冷却过滤，用水洗至中性，在80℃干燥，得粗品；经乙醇重结晶、活性炭脱色即为成品。收率为85%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-bromobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)-N,N-diphenylaniline 、 Aethinyl-oestradiol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到17-((7-(4-(diphenylamino)phenyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)ethynyl)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  基于光触发单线态氧的可激活靶向蛋白降解平台

  摘要：

  可以选择性降解细胞内蛋白质的靶向蛋白质降解技术（例如，PROTAC）是一类新兴的有希望的治疗方式。在此，我们将光敏剂和蛋白质配体 (PS-Degrons) 的结合描述为可激活的靶向蛋白质降解平台。PS-Degrons 能够通过光触发1 O 2降解感兴趣的蛋白质，这与现有技术是正交的和互补的。这个可通用的平台允许以高时空精度可控地击倒目标蛋白。我们的先导化合物 PSDalpha 在可见光下诱导人雌激素受体 α (ERα) 完全降解。PSDalpha 的高降解 ERα 功效使 MCF-7 细胞具有出色的抗增殖性能。我们的研究结果建立了靶蛋白可控降解的模块化策略，有望克服PROTACs临床治疗中的全身毒性。我们预计 PS-Degrons 将开启生化研究和治疗学的新篇章。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02037

文献信息

• NOVEL CATALYST
  申请人：Wako Pure Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1829610A1

  公开（公告）日：2007-09-05

  The present invention is directed to provide a catalyst for reduction, which is capable of reducing even mono-substituted alkynes to alkenes and does not require the coexistence (combined use) of a toxic compound, and a method for reduction from alkynes to alkenes using the catalyst; and relates to a palladium-supported polyethyleneimine compound obtained by contacting a polyethyleneimine, a palladium compound and hydrogen gas in an oxygen-free state, a method for producing the above palladium-supported polyethyleneimine compound, a catalyst for reduction comprising the above palladium-supported polyethyleneimine compound, and a method for reducing from alkynes to alkenes characterized by contacting an alkyne and hydrogen in the presence of a palladium-supported polyethyleneimine compound, which is obtained by reacting a polyethyleneimine, a palladium compound and hydrogen gas in an oxygen-free state.

  本发明旨在提供一种还原催化剂，它甚至能够将单取代炔还原成烯，并且不需要有毒化合物的共存（联合使用），以及使用该催化剂从炔还原成烯的方法；并涉及一种通过在无氧状态下使聚乙烯亚胺、钯化合物和氢气接触而得到的钯支撑聚乙烯亚胺化合物，一种生产上述钯支撑聚乙烯亚胺化合物的方法，一种由上述钯支撑聚乙烯亚胺化合物组成的还原催化剂、以及一种从炔烃还原成烯烃的方法，其特征在于在有钯支撑的聚乙烯亚胺化合物存在的情况下，使炔烃和氢气接触，该聚乙烯亚胺化合物是由聚乙烯亚胺、钯化合物和氢气在无氧状态下反应得到的。
• HANKOVASZKY H. O.; HIDEG K.; LEX L., SYNTHESIS, 1980, NO 11, 914-916
  作者：HANKOVASZKY H. O.、 HIDEG K.、 LEX L.

  DOI：——

  日期：——
• Inhibitors of sterol metabolism for their use to accumulate triglycerides in microalgae, and methods thereof
  申请人：COMMISSARIAT À L'ÉNERGIE ATOMIQUE ET AUX ÉNERGIES ALTERNATIVES

  公开号：EP2899281B1

  公开（公告）日：2020-07-01
• Novel Catalyst
  申请人：Hirota Kosaku

  公开号：US20080269425A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention is directed to provide a catalyst for reduction, which is capable of reducing even mono-substituted alkynes to alkenes and does not require the coexistence (combined use) of a toxic compound, and a method for reduction from alkynes to alkenes using the catalyst; and relates to a palladium-supported polyethyleneimine compound obtained by contacting a polyethyleneimine, a palladium compound and hydrogen gas in an oxygen-free state, a method for producing the above palladium-supported polethyleneimine compound, a catalyst for reduction comprising the above palladium-supported polyethyleneimine compound, and a method for reducing from alkynes to alkenes characterized by contacting an alkyne and hydrogen in the presence of a palladium-supported polyethyleneimine compound, which is obtained by reacting a polyethyleneimine, a palladium compound and hydrogen gas in an oxygen-tree state.
• Method for site-specific polyvalent display on polymers
  申请人：Kirshenbaum Kent

  公开号：US20120122779A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention relates to novel complex peptidomimetic products comprising multiple homogeneous or heterogeneous pendant groups that are site-specifically positioned along a linear oligomer or polymer scaffold and methods of making thereof. More specifically, the invention relates to N-substituted glycine peptoid oligomers or peptoids and their use as substrates for azide-alkyne [3+2]-cycloaddition conjugation reactions and subsequent additional rounds of oligomerization and cycloaddition. The methods of the invention may also be used to generate peptoid-peptide hybrid or peptide products comprising multiple homogeneous or heterogeneous pendant groups, which are positioned precisely along the linear oligomer or polymer scaffold.