4-(7-bromobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)-N,N-diphenylaniline | 830325-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(7-bromobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)-N,N-diphenylaniline
• 英文别名: 4-bromo-7-[4-(diphenylamino)phenyl]-2,1,3-benzothiadiazole；[4-(7-bromo-benzo[1,2,5]thiadiazol-4-yl)phenyl]diphenylamine；4-(7-Bromo-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl)-N,N-diphenylaniline；4-(4-bromo-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl)-N,N-diphenylaniline
• CAS: 830325-93-4
• 化学式: C₂₄H₁₆BrN₃S
• 分子量: 458.381
• InChiKey: JGFDGXZMVJYTLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63.3-66.8 °C
• 沸点：
  585.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-bromobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)-N,N-diphenylaniline 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有苯并噻唑鎓部分的比色和荧光开启化学传感器的合理设计，用于水溶液中的氰化物检测

  摘要：

  一种新颖的比色和荧光接通化学传感器TBB与苯并噻唑基部分已经探索，这表现出对氰离子的高选择性（CN - ）的THF-H 2 O（2：8，v / v）混合物。传感器TBB的水溶液几乎不发光。在CN的存在-离子，亲核加成CN的-与苯并噻唑Ç的N键TBB产生的新物种TBB-CN，因此通过聚集诱导发射（AIE）效应导致强烈的橙红色发射。同时，溶液的颜色从橙黄色变为浅黄色。通过质谱，NMR分析和DFT计算验证了传感机理。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.117409
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(7-bromobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  Efficient Organic Sensitizers with Pyridine-N-oxide as an Anchor Group for Dye-Sensitized Solar Cells

  摘要：

  AbstractFive organic dyes with pyridine‐N‐oxide as the anchor group and electron acceptor have been synthesized and applied in dye‐sensitized solar cells (DSSCs). Benzothiadiazole was introduced in the conjugation system to increase the electron withdrawing properties, FTIR spectra showed that the coordination was between the pyridine‐N‐oxide and the Brønsted acid site on the TiO2 surface. The relationship between different dye structures and the performance of the DSSCs was investigated systematically. The location of the thiophene unit was studied, and the direct linkage of benzothiadiazole with pyridine‐N‐oxide was beneficial to broaden the absorption. The donor–acceptor–acceptor‐configured dye WL307, which has 2‐ethylhexyloxy chains in the donor part, showed the best efficiency of 6.08 % under 100 mW cm−2 light illumination. The dye series showed a fairly good stability during the one month test period.

  DOI：

  10.1002/cssc.201402208

文献信息

• Strongly red-fluorescent novel donor–π-bridge–acceptor–π-bridge–donor (D–π–A–π–D) type 2,1,3-benzothiadiazoles with enhanced two-photon absorption cross-sections
  作者：Shin-ichiro Kato、Taisuke Matsumoto、Tsutomu Ishi-i、Thies Thiemann、Motoyuki Shigeiwa、Hideki Gorohmaru、Shuichi Maeda、Yoshiro Yamashita、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1039/b410016f

  日期：——

  Novel donor-pi-bridge-acceptor-pi-bridge-donor (D-pi-A-pi-D) type 2,1,3-benzothiadiazole fluorescent dyes connected to the N,N-diarylamino terminus via various type pi-conjugate spacers exhibits large two-photon absorption cross-sections and high fluorescent quantum yields in orange-red color.

  新型供体-π-桥-受体-π-桥-供体（D-pi-A-pi-D）2,1,3-苯并噻二唑类荧光染料通过各种pi-共轭物连接到N，N-二芳基氨基末端间隔物表现出较大的双光子吸收截面和橙红色的高荧光量子产率。
• Development of naphtho[1,2-b:5,6-b′]dithiophene based novel small molecules for efficient bulk-heterojunction organic solar cells
  作者：Pranabesh Dutta、Wooseung Yang、Seung Hun Eom、Woo-Hyung Lee、In Nam Kang、Soo-Hyoung Lee

  DOI：10.1039/c1cc15465f

  日期：——

  Two new small molecules with a rigid planar naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene (NDT) unit were designed and synthesized. Solution processed bulk-hetereojunction organic solar cells based on blends of the small molecules and [6,6]-phenyl-C(71)-butyric acid methyl ester (PC(71)BM) exhibited promising photovoltaic device performance with a maximum power conversion efficiency up to 2.20% under the illumination

  设计并合成了两个具有刚性平面萘[1,2-b：5,6-b']二噻吩（NDT）单元的新小分子。基于小分子和[6,6]-苯基-C（71）-丁酸甲酯（PC（71）BM）的混合物的固溶体异质结有机太阳能电池表现出了有希望的光伏器件性能和最大的功率转换在AM 1.5G，100 mW cm（-2）的光照下效率高达2.20％。
• Strategies to Enhance the Photosensitization: Polymerization and the Donor–Acceptor Even–Odd Effect
  作者：Shunjie Liu、Haoke Zhang、Yuanyuan Li、Junkai Liu、Lili Du、Ming Chen、Ryan T. K. Kwok、Jacky W. Y. Lam、David Lee Phillips、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/anie.201810326

  日期：2018.11.12

  Furthermore, PSs with A‐D‐A structures show enhanced photosensitization efficiency over those with D‐A‐D structures. Theoretical calculations suggest an enhanced intersystem crossing (ISC) efficiency by these strategies. Both in vitro and in vivo experiments demonstrate that the resulting materials can be used as photosensitizers in image‐guided photodynamic anticancer therapy. These guidelines are applicable

  具有供体-受体（D-A）结构的有机光敏剂（PS）设计中的一个特殊挑战是，它基于试验和错误而不是特定的规则。现在，通过提出两种提高光敏效率的有效策略来应对这些挑战：聚合促进的光敏和D-A奇偶效应。已发现共轭聚合物表现出更高的1 O 2发电效率要比它们的小分子同行高。此外，具有AD结构的PS与具有AD结构的PS相比，具有更高的光敏效率。理论计算表明，通过这些策略可以提高系统间穿越（ISC）的效率。体外和体内实验均表明，所得材料可在图像引导的光动力抗癌治疗中用作光敏剂。这些准则适用于其他聚合物和小分子，以导致新PS的发展。
• Aryl-Substituted Unsymmetrical Benzothiadiazoles: Synthesis, Structure, and Properties
  作者：Rajneesh Misra、Prabhat Gautam、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1021/jo402111q

  日期：2013.12.20

  A family of unsymmetrical donor–acceptor, ferrocenyl-substituted benzothiadiazoles of types D1–π–A−π–D2, D1–π–A1–π–A2, D1–A−π–D2, and D1–A1–A2–D2, bearing a variety of electron-donating and electron-withdrawing groups, were designed and synthesized. Their photophysical, electrochemical, and computational properties were explored, which show strong donor–acceptor interaction. The presence of electron-rich

  D 1 –π–A–π–D 2，D 1 –π–A 1 –π–A 2，D 1 –A–π–D 2和D 1的不对称供体-受体，二茂铁基取代的苯并噻二唑家族。设计并合成了带有各种给电子基团和吸电子基团的D 1 -A 1 -A 2 -D 2。探索了它们的光物理，电化学和计算性质，显示出强的供体-受体相互作用。富电子单元蒽（6f）和三苯胺（6h）的存在），而缺电子单元1,1,4,4-四氰基-1,3-二烯（TCBD）（9b）导致带隙降低，这导致这些苯并噻二唑的吸收光谱发生红移系统。报道了6c，6g，7a和7b的单晶结构，显示出奇妙的超分子相互作用。
• 二吡啶并吩嗪基红/橙光热激发延迟荧光材 料、合成方法及其应用
  申请人：黑龙江大学

  公开号：CN110028506B

  公开（公告）日：2021-10-15

  二吡啶并吩嗪基红/橙光热激发延迟荧光材料、合成方法及其应用，它涉及一种荧光材料、合成方法及其应用。本发明是为了解决现有红/橙光TADF材料由于分子极性大而导致的浓度猝灭及电致发光器件效率偏低且衰减快的问题。本材料结构式如下：合成方法：制备(6‑(4‑(二苯基氨基)苯基)苯并[c][1,2,5]噻二唑‑5‑基)二苯基氧化膦或(7‑(4‑(二苯基氨基)苯基)苯并[c][1,2,5]噻二唑‑4‑基)二苯基氧化膦；制备所需给体；得到终产物。本发明材料显著提升电致发光器件的效率，降低猝灭效应，增强电致发光器件的效率稳定性。本发明属于荧光材料的制备领域。