Fmoc-Ser-OBzl | 73724-46-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Ser-OBzl
• 英文别名: benzyl 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 73724-46-6
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₅
• 分子量: 417.461
• InChiKey: GXJVEJVEJKIXCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100℃
• 沸点：
  656.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ser-OBzl 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyl)-L-serin-benzylester
  参考文献：
  名称：

  Kottenhahn, Matthias; Kessler, Horst, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 8, p. 727 - 744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种N-芴甲氧羰基-O-辛酰基-丝/苏氨酸的制备方法
  申请人：吉尔生化（上海）有限公司

  公开号：CN109627185A

  公开（公告）日：2019-04-16

  本发明涉及一种N‑芴甲氧羰基‑O‑辛酰基‑丝/苏氨酸的制备方法，主要解决现有合成方法的操作难度大，且难以提纯以及放大生产中不环保的技术问题。本发明的技术方案为：一种N‑芴甲氧羰基‑O‑辛酰基‑丝/苏氨酸的制备方法，包括以下步骤：由N‑芴甲氧羰基‑丝/苏氨酸‑苄酯为起始原料，与正辛酸通过加入缩合剂进行缩合反应，得到N‑芴甲氧羰基–O‑辛酰基‑丝/苏氨酸‑苄酯，经过纯化，将N‑芴甲氧羰基–O‑辛酰基‑丝/苏氨酸‑苄酯加入脱苄基试剂通过钯炭氢化去苄基，得到N‑芴甲氧羰基–O‑辛酰基‑丝/苏氨酸‑苄酯。本发明的产物在多肽药物领域有重要应用。
• 一种N-芴甲氧羰基-3-氯-丙氨酸苄酯的制备方法
  申请人：吉尔生化（上海）有限公司

  公开号：CN112479933A

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明涉及一种N‑芴甲氧羰基‑3‑氯‑丙氨酸苄酯的制备方法，主要解决现有合成方法的反应步骤太长，收率低，产物应用范围狭窄等问题。本发明的技术方案为：一种N‑芴甲氧羰基‑3‑氯‑丙氨酸苄酯的制备方法，包括以下步骤：由N‑芴甲氧羰基‑丝氨酸‑苄酯为起始原料，与氯化试剂在加热条件下在有机溶剂中反应，经后处理得到N‑芴甲氧羰基‑3‑氯‑丙氨酸苄酯。本发明的产物作为一个重要起始物在多肽药物领域有重要应用。
• MMP activated vascular disrupting agents
  申请人：University of Bradford

  公开号：EP2481428A2

  公开（公告）日：2012-08-01

  The present invention relates to compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof, comprising a vascular disrupting agent (VDA) associated and a MMP proteolytic cleavage site. The compounds are useful in the treatment of cancer.

  本发明涉及化合物及其药学上可接受的盐类，其包含与血管破坏剂（VDA）相关的MMP蛋白水解裂解位点。这些化合物可用于治疗癌症。
• MMP Activated Vascular Disrupting Agents
  申请人：University of Bradford

  公开号：EP2481429A2

  公开（公告）日：2012-08-01

  The present invention relates to compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof, comprising a vascular disrupting agent (VDA) associated and a MMP proteolytic cleavage site. The compounds are useful in the treatment of cancer.

  本发明涉及化合物及其药学上可接受的盐类，其包含与血管破坏剂（VDA）相关的MMP蛋白水解裂解位点。这些化合物可用于治疗癌症。
• O-SUBSTITUTED SERINE DERIVATIVE PRODUCTION METHOD
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP3878836A1

  公开（公告）日：2021-09-15

  It was discovered that a cyclic sulfamidate can be produced by reacting an amino acid derivative with a cyclization reagent. In addition, it was discovered that an O-substituted serine derivative can be produced by reacting a cyclic sulfamidate with an alcohol.

  研究发现，通过氨基酸衍生物与环化试剂反应，可以制备环氨基磺酸。此外，研究还发现，通过环氨基磺酸与醇反应，可以制得 O-取代丝氨酸衍生物。