3-(3-methoxy-benzylidene)-3H-isobenzofuran-1-one | 17910-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-(3-methoxy-benzylidene)-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: (3E)-3-[(3-methoxyphenyl)methylidene]-2-benzofuran-1-one
• CAS: 17910-70-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: XJNLGILMYISDGH-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  413.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxy-benzylidene)-3H-isobenzofuran-1-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(3-methoxyphenyl)indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  碱性溶液中羰基化合物的反应。第9部分。亚甲醇催化的亚苄基邻苯二甲酸酯和邻苯基乙酰基苯甲酸甲酯的环化反应

  摘要：

  研究了甲醇催化取代的亚苄基萘以及正和邻甲基邻苯基乙酰苯甲酸甲酯形成2-苯基茚满-1,3-二酮的重排的详细机理。在甲醇二甲基亚砜（DMSO）中反应的速率-酸度函数相关性显示速率随H _线性增加，在对硝基底物除外之前达到最大速率。该导数显示出在整个H _范围内速率降低。甲醇和94 mol％的DMSO中的ρ值分别为1.7和–1.6。在k H / k D下观察到了动力学同位素效应0.8-1.0。已经确定了邻苯基乙酰基苯甲酸甲酯的环链互变异构的平衡常数，并且该常数不依赖于取代基和溶剂组成。决定速率的步骤是正酸酯的阴离子在酯羰基上的分子内攻击。在甲醇和高甲醇含量的甲醇DMSO中，这之前是正酸酯的电离平衡。在低甲醇含量的甲醇DMSO中，对于对硝基底物，初始状态是阴离子本身。

  DOI：

  10.1039/p29860002031
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 3-甲氧基苯乙酸 在 sodium acetate 作用下， 以15.6 g (62 mmol, 69%)的产率得到3-(3-methoxy-benzylidene)-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic antidepressant derivatives and immunoassay

  摘要：

  本发明涉及一种新型三环抗抑郁药物衍生物，该衍生物经合成可共价连接到蛋白质或多肽抗原上，用于制备抗体或受体以对抗三环抗抑郁药物和三环抗抑郁药物代谢物。新的衍生物的特点是分子中的阿米替林部分具有饱和双键，其结构表示为R1是0-10碳或杂原子的饱和或不饱和、取代或未取代的直链或支链，X是由0-2个取代或未取代的芳香环组成的连接基团，Y是活性酯或NH-Z，其中Z是多肽（氨基酸）。这种新型三环抗抑郁药物活化半抗原衍生物可用于制备三环抗抑郁药物免疫分析的示踪剂和结合物，包括使用从新型免疫原产生的抗体制备的酶免疫分析和微粒捕获抑制分析，其中结合物在氨替林的N-1位置或二氢阿米替林的C-2位置衍生化。

  公开号：

  US06368814B1

文献信息

• US6368814B1
  申请人：——

  公开号：US6368814B1

  公开（公告）日：2002-04-09
• Tricyclic antidepressant derivatives and immunoassay
  申请人：Roche Diagnostics Corporation

  公开号：US06368814B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The present invention is directed to novel tricyclic antidepressant drug derivatives synthesized for covalent attachment to proteins or polypeptide antigens for use in the preparation of antibodies or receptors to tricyclic antidepressant drugs and tricyclic antidepressant metabolites. The new derivatives are characterized by a saturated double bond on the amitriptyline portion of the molecule and are represented by the structure where R1 is a saturated or unsaturated, substituted or unsubstituted, straight or branched chain of 0-10 carbon or heteroatoms, X is a linker group consisting of 0-2 substituted or unsubstituted aromatic rings, and Y is an activated ester or NH—Z, where Z is a poly(amino acid). The novel tricyclic antidepressant activated hapten derivatives are useful for preparing tracers and conjugates for tricyclic antidepressant immunoassays, including an enzyme immunoassay and a microparticle capture inhibition assay using an antibody produced from the novel immunogen with a conjugate derivatized either at the N-1 position of imipramine or at the C-2 position of dihydroamitriptyline.

  本发明涉及一种新型三环抗抑郁药物衍生物，该衍生物经合成可共价连接到蛋白质或多肽抗原上，用于制备抗体或受体以对抗三环抗抑郁药物和三环抗抑郁药物代谢物。新的衍生物的特点是分子中的阿米替林部分具有饱和双键，其结构表示为R1是0-10碳或杂原子的饱和或不饱和、取代或未取代的直链或支链，X是由0-2个取代或未取代的芳香环组成的连接基团，Y是活性酯或NH-Z，其中Z是多肽（氨基酸）。这种新型三环抗抑郁药物活化半抗原衍生物可用于制备三环抗抑郁药物免疫分析的示踪剂和结合物，包括使用从新型免疫原产生的抗体制备的酶免疫分析和微粒捕获抑制分析，其中结合物在氨替林的N-1位置或二氢阿米替林的C-2位置衍生化。
• Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 9. Methoxide-catalysed cyclization of benzylidenephthalides and methyl o-phenylacetylbenzoates
  作者：Keith Bowden、Mohsen Chehel-Amiran

  DOI：10.1039/p29860002031

  日期：——

  The detailed mechanism of the methoxide-catalysed rearrangement of substituted benzylidenephthalides and both normal and pseudo methyl o-phenylacetylbenzoates to form 2-phenylindane-1,3-diones has been studied. A rate–acidity function correlation for the reactions in methanolic dimethyl sulphoxide (DMSO) shows a linear increase in rate with increasing H_ to reach a maximum in rate before decreasing

  研究了甲醇催化取代的亚苄基萘以及正和邻甲基邻苯基乙酰苯甲酸甲酯形成2-苯基茚满-1,3-二酮的重排的详细机理。在甲醇二甲基亚砜（DMSO）中反应的速率-酸度函数相关性显示速率随H _线性增加，在对硝基底物除外之前达到最大速率。该导数显示出在整个H _范围内速率降低。甲醇和94 mol％的DMSO中的ρ值分别为1.7和–1.6。在k H / k D下观察到了动力学同位素效应0.8-1.0。已经确定了邻苯基乙酰基苯甲酸甲酯的环链互变异构的平衡常数，并且该常数不依赖于取代基和溶剂组成。决定速率的步骤是正酸酯的阴离子在酯羰基上的分子内攻击。在甲醇和高甲醇含量的甲醇DMSO中，这之前是正酸酯的电离平衡。在低甲醇含量的甲醇DMSO中，对于对硝基底物，初始状态是阴离子本身。