7‑(2‑(4‑chlorophenyl)‑2‑oxoethoxy)‑4‑methyl‑2H‑chromen‑2‑one | 6085-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7‑(2‑(4‑chlorophenyl)‑2‑oxoethoxy)‑4‑methyl‑2H‑chromen‑2‑one
• 英文别名: 7-[2-(4-Chlorophenyl)-2-oxoethoxy]-4-methylchromen-2-one
• CAS: 6085-81-0
• 化学式: C₁₈H₁₃ClO₄
• 分子量: 328.752
• InChiKey: BOTWKVLTVCVWOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7‑(2‑(4‑chlorophenyl)‑2‑oxoethoxy)‑4‑methyl‑2H‑chromen‑2‑one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88 %的产率得到7‑(2‑(4‑chloroylphenyl)‑2‑hydroxyiminoethoxy)‑4‑methyl‑2H‑chromen‑2‑one
  参考文献：
  名称：

  新型 4-甲基香豆素衍生物和/或一氧化氮供体杂化物的合成、抗增殖活性和分子建模

  摘要：

  摘要 设计、合成了两种新的 4-甲基香豆素衍生物（3a-f 和 4a-f ），并评估了它们的细胞毒活性。不同的光谱方法和元素分析证实了所有合成衍生物的表征。所有制备的化合物均针对四种癌细胞系（肝细胞癌HepG-2、结肠癌细胞系HCT-116、乳腺癌细胞系MCF-7和前列腺癌细胞系PC3）进行生物学筛选。目标类似物4b、4c、4f、3b和3d针对MCF-7癌细胞系的体外抗增殖活性显着，IC 50值分别为3.98、7.80、10.94、17.7和24.07 μM。此外，对强效细胞毒性肟衍生物4b 的细胞周期分析进行了评估，结果显示细胞周期谱受到显着破坏，细胞周期停滞在 S 期边界，前 G 细胞群呈时间依赖性上升，并且与对照细胞相比，MCF-7 细胞凋亡增加 22 倍。因此，Bax/Bcl-2 比率（控制细胞对细胞凋亡的敏感性的关键比率）在用肟类似物4b处理后增加。在 BcL-2 结合位点内进行

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10547-w
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7‑(2‑(4‑chlorophenyl)‑2‑oxoethoxy)‑4‑methyl‑2H‑chromen‑2‑one
  参考文献：
  名称：

  新型 4-甲基香豆素衍生物和/或一氧化氮供体杂化物的合成、抗增殖活性和分子建模

  摘要：

  摘要 设计、合成了两种新的 4-甲基香豆素衍生物（3a-f 和 4a-f ），并评估了它们的细胞毒活性。不同的光谱方法和元素分析证实了所有合成衍生物的表征。所有制备的化合物均针对四种癌细胞系（肝细胞癌HepG-2、结肠癌细胞系HCT-116、乳腺癌细胞系MCF-7和前列腺癌细胞系PC3）进行生物学筛选。目标类似物4b、4c、4f、3b和3d针对MCF-7癌细胞系的体外抗增殖活性显着，IC 50值分别为3.98、7.80、10.94、17.7和24.07 μM。此外，对强效细胞毒性肟衍生物4b 的细胞周期分析进行了评估，结果显示细胞周期谱受到显着破坏，细胞周期停滞在 S 期边界，前 G 细胞群呈时间依赖性上升，并且与对照细胞相比，MCF-7 细胞凋亡增加 22 倍。因此，Bax/Bcl-2 比率（控制细胞对细胞凋亡的敏感性的关键比率）在用肟类似物4b处理后增加。在 BcL-2 结合位点内进行

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10547-w

文献信息

• Synthesis, antiproliferative activity, and molecular modeling of novel 4-methylcoumarin derivatives and/or nitric oxide donor hybrids
  作者：Malik Suliman Mohamed、Hany A. M. Elsherief、Hani Mohamed Hafez、Omar Awad Alsaidan、Samil I. Alzarea、Asmaa M. AboulMagd

  DOI：10.1007/s11030-022-10547-w

  日期：——

  designed, synthesized, and evaluated for their cytotoxic activity. Different spectroscopic methods and elemental analyses confirmed all the synthesized derivatives’ characterization. All the prepared compounds were biologically screened against four cancer cell lines (hepatocellular carcinoma HepG-2, colon cancer cell lines HCT-116, breast cancer cell lines MCF-7, and prostate cancer cell lines PC3). The

  摘要 设计、合成了两种新的 4-甲基香豆素衍生物（3a-f 和 4a-f ），并评估了它们的细胞毒活性。不同的光谱方法和元素分析证实了所有合成衍生物的表征。所有制备的化合物均针对四种癌细胞系（肝细胞癌HepG-2、结肠癌细胞系HCT-116、乳腺癌细胞系MCF-7和前列腺癌细胞系PC3）进行生物学筛选。目标类似物4b、4c、4f、3b和3d针对MCF-7癌细胞系的体外抗增殖活性显着，IC 50值分别为3.98、7.80、10.94、17.7和24.07 μM。此外，对强效细胞毒性肟衍生物4b 的细胞周期分析进行了评估，结果显示细胞周期谱受到显着破坏，细胞周期停滞在 S 期边界，前 G 细胞群呈时间依赖性上升，并且与对照细胞相比，MCF-7 细胞凋亡增加 22 倍。因此，Bax/Bcl-2 比率（控制细胞对细胞凋亡的敏感性的关键比率）在用肟类似物4b处理后增加。在 BcL-2 结合位点内进行