propyl caffeate | 83504-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: propyl caffeate
• 英文别名: Propyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 83504-42-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: BPJXSLLUNRTWHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 咖啡酸 以72%的产率得到propyl caffeate
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸和咖啡酸衍生物的生物活性评估和构效关系分析

  摘要：

  通过高通量筛选（HTS）方法评估了烷基酯和阿魏酸（FA）和咖啡酸（CA）的NO供体的抗癌活性，并描述了结构与活性之间的关系。与具有相同烷基取代基的FA烷基酯相比，CA烷基酯具有更好的抗癌活性。单硝酸盐和苯基呋喃喃硝酸盐比双硝酸盐更有效。FA的苯磺酰呋喃呋喃硝酸盐，尤其是化合物8b - 8d在抗癌方面表现出更强的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.038

文献信息

• Structure–activity relations of rosmarinic acid derivatives for the amyloid β aggregation inhibition and antioxidant properties
  作者：Riho Taguchi、Koki Hatayama、Tomohito Takahashi、Takafumi Hayashi、Yuki Sato、Daisuke Sato、Kiminori Ohta、Hiroto Nakano、Chigusa Seki、Yasuyuki Endo、Kiyotaka Tokuraku、Koji Uwai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.026

  日期：2017.9

  disease. Rosmarinic acid, which is one of the main aggregation inhibitors derived from Lamiaceae, was employed as a lead compound and its 25 derivatives were synthesized. In this study, the structure–activity relations of rosmarinic acid derivatives for the amyloid-β aggregation inhibitory effect (MSHTS assay), antioxidant properties, and xanthine oxidase inhibition were evaluated. Among the tested compounds

  淀粉样β聚集抑制剂有望成为阿尔茨海默氏病的治疗剂或预防剂。迷迭香酸是衍生自唇形科的主要聚集抑制剂之一，被用作前导化合物，并合成了其25种衍生物。在这项研究中，评价了迷迭香酸衍生物对淀粉样β聚集抑制作用（MSHTS分析），抗氧化剂特性和黄嘌呤氧化酶抑制的构效关系。在测试的化合物中，化合物16d和19被发现是最有效的淀粉样蛋白聚集抑制剂。SAR揭示了在分子的一侧存在酚羟基的必要性以及整个分子的亲脂性。这些结构特性的重要性也受到对接模拟的支持。
• Optimizing the efficiency of antioxidants in emulsions by lipophilization: tuning interfacial concentrations
  作者：Marlene Costa、Sonia Losada-Barreiro、Fátima Paiva-Martins、Carlos Bravo-Díaz

  DOI：10.1039/c6ra18282h

  日期：——

  hydrophobicity (alkyl chain lengths of 1 to 16 carbon atoms) to investigate the effects of hydrophobicity on the oxidative stability of stripped corn oil-in-water emulsions. AO efficiency was determined by monitoring the production of primary oxidation products (conjugated dienes) with time and a non-linear, parabolic-like, variation of their efficiency with the number of C atoms in their alkyl chain

  抗氧化剂，政务主任的效率优化，基于脂质乳剂通过由于固有的实验困难以及由于AO的调节状态，它们的反应性部分的化学修饰并非总是可能的。亲水性AO的酯化可能是一种实用，方便的替代方法。在这里，我们采用了一系列带有相同反应性部分但疏水性不同（1至16个碳原子的烷基链长度）的咖啡酸衍生物，以研究疏水性对汽提玉米水包油乳液氧化稳定性的影响。AO效率是通过监测随时间变化的初级氧化产物（共轭二烯）的产生以及非线性，类似于抛物线的效率来确定的，该效率随烷基链中C原子数的变化而变化，最大C 8发现。为了使结果合理化，我们还使用最新开发的动力学方法确定了相同乳液的油，界面和水区域之间的AO分布，该方法提供了AO在油-界面之间的分配常数P I O，完整乳液的水界面P I W区域。两者的值P我ö和P我W¯¯范围180-2000之间，这表明在AOS转移到界面区域是自发的。结果表明，界面区域中AO的百分比百分比AO I
• Differential Partitioning of Bioantioxidants in Edible Oil–Water and Octanol–Water Systems: Linear Free Energy Relationships
  作者：J. Freiría-Gándara、S. Losada-Barreiro、F. Paiva-Martins、C. Bravo-Díaz

  DOI：10.1021/acs.jced.8b00258

  日期：2018.8.9

  we determined the partition coefficients, PWO, of four series of potent, natural AOs of increasing lipophilicity between vegetable oils (olive, soybean, and corn) and water and, for the sake of comparison, between octanol–water, PWOCT. Results indicate that the contribution of the −CH2 groups to the overall lipophilicity of the AO is the same irrespective of the oil employed. The PWO values were compared

  尽管AOs被广泛用于控制脂质的氧化和细胞中的氧化应激，但在食用油和水之间的抗氧化剂（AOs）的分配系数P W O却很少。P W O值对于预测从二元油水系统到活细胞的不同生物组织水平的生物活性物质的效率和分布非常重要。在这里，我们确定分配系数，P w ^ ō，四大系列增加植物油（橄榄油，大豆和玉米）和水之间的亲脂性进行比较的缘故有力的，自然的AO的，辛醇-水之间，P世界华侨城。结果表明，与所用的油无关，-CH 2基团对AO整体亲脂性的贡献是相同的。将P W O值与P W OCT值进行比较，并获得每个AO系列的线性关系。结果表明，通常不能从P W OCT值预测P W O值，因此有必要确定每种油和抗氧化剂的P W O值。
• Structure−Activity Relationships of Cinnamate Ester Analogues as Potent Antiprotozoal Agents
  作者：Freddy A. Bernal、Marcel Kaiser、Bernhard Wünsch、Thomas J. Schmidt

  DOI：10.1002/cmdc.201900544

  日期：2020.1.7

  sub-tropical regions. Thus, in view of the lack of efficient therapies and increasing resistances against existing drugs, this study describes the antiprotozoal potential of synthetic cinnamate ester analogues and their structure-activity relationships. In general, Leishmania donovani and Trypanosoma brucei were quite susceptible to the compounds in a structure-dependent manner. Detailed analysis revealed

  原虫感染仍然是一个全球性健康问题，威胁着全世界数百万人的生命，主要是在贫困的热带和亚热带地区。因此，鉴于缺乏有效的治疗方法以及对现有药物的耐药性不断增加，本研究描述了合成肉桂酸酯类似物的抗原虫潜力及其构效关系。一般来说，杜氏利什曼原虫和布氏锥虫以结构依赖性方式对这些化合物非常敏感。详细分析揭示了芳环上的取代模式的关键作用以及侧链对对抗这两种寄生虫的活性的显着影响。硝基芳香族衍生物的高抗利什曼尼效力和显着的选择性表明它们是进一步研究的有希望的候选者。另一方面，儿茶酚型化合物对布氏锥虫的体外高效效力不能外推到体内小鼠模型。
• Synthesis, Antibacterial Evaluation, and QSAR of Caffeic Acid Derivatives
  作者：Marianna O. Araújo、Hilzeth L. Freire Pessoa、Andressa B. Lira、Yunierkis P. Castillo、Damião P. de Sousa

  DOI：10.1155/2019/3408315

  日期：2019.2.12

  The present study evaluates the antibacterial effects of a set of 16 synthesized caffeic acid ester derivatives against strains of Staphylococcus aureus and Escherichia coli, as well as discusses their structure-activity relationship (SAR). The antibacterial assays were performed using microdilution techniques in 96-well microplates to determine minimal inhibitory concentration (MIC). The results revealed

  本研究评估了一组 16 种合成咖啡酸酯衍生物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌菌株的抗菌作用，并讨论了它们的构效关系 (SAR)。在 96 孔微孔板中使用微量稀释技术进行抗菌测定以确定最小抑菌浓度 (MIC)。结果表明，其中五种化合物表现出强至最佳的抗菌效果。在评估的 16 种酯衍生物中，具有烷基侧链的产物，如咖啡酸丙酯 (3)、咖啡酸丁酯 (6) 和咖啡酸戊酯 (7)，表现出最佳抗菌活性，对大肠杆菌的 MIC 值约为 0.20 μM。只有咖啡酸丁酯 (6) 对金黄色葡萄球菌表现出相同的 MIC。对于带有芳基取代基的产物，对大肠杆菌测试菌株的最佳 MIC 结果为（二-（4-氯苄基））咖啡酸（13）和 0.29 µM 咖啡酸二苯甲酯（10）为 0.23 µM，并且对金黄色葡萄球菌菌株的活性均较低。初步定量构效关系 (QSAR) 分析证实了某些结构特征，例如中位线性碳链和芳环对位的吸电子取代基的存在，有助于增强抗菌活性。