4'-hydroxy-7-methoxy-6-(3-methyl-2-butenyl)-flavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-hydroxy-7-methoxy-6-(3-methyl-2-butenyl)-flavone
• 英文别名: 4'-hydroxy-7-methoxy-6-isopent-2-enylflavone；2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4H-chromen-4-one；2-(4-Hydroxyphenyl)-7-methoxy-6-(3-methylbut-2-enyl)chromen-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄
• 分子量: 336.387
• InChiKey: BVTZAHKRSBADDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-hydroxy-7-methoxy-6-(3-methyl-2-butenyl)-flavone 、 3,4-二氟溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到4’-(3,4-difluorobenzyloxy)-7-methoxy-6-isopent-2-enylflavone
  参考文献：
  名称：

  Bavachinin 类似物作为过氧化物酶体增殖物激活受体 γ 激动剂的设计、合成和构效关系

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体 γ (PPARγ) 激动剂已被用于治疗糖尿病，具有降低血糖水平和改善胰岛素敏感性的作用。黄酮、黄烷酮和异黄酮等天然化合物已显示出优异的 PPARγ 激动剂活性。在这项研究中，设计、合成了巴伐奇宁类似物，并通过报告基因分析评估了 PPARγ 激动剂的活性。总结了这些巴伐奇宁类似物的初步构效关系，发现七种化合物比母体黄烷酮巴伐奇宁具有更高的 PPARγ 激动剂活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600554
• 作为产物：
  描述：

  bavachinin 在 碘 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以45%的产率得到4'-hydroxy-7-methoxy-6-(3-methyl-2-butenyl)-flavone
  参考文献：
  名称：

  2-Phenylchroman-4-One 衍生物及其抗中东呼吸综合征冠状病毒活性研究。

  摘要：

  2-苯基色满-4-酮衍生物及其抗中东呼吸综合征冠状病毒活性研究。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11832

文献信息

• 2-페닐크로만-4-온 유도체 및 이를 포함하는 항바이러스용 조성물
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20200067574A

  公开（公告）日：2020-06-12

  본 발명은 2-phenylchroman-4-one 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용가능한 염과 이의 제조방법 및 이를 유효활성 성분으로 함유하는 메르스 치료제에 관한 것이다.

  本发明涉及2-苯基色苷-4-酮衍生物或其药学上可接受的盐以及其制备方法，以及包含其作为有效活性成分的MERS治疗剂。
• Structural elucidation of<i>in vitro</i>metabolites of bavachinin in rat liver microsomes by LC-ESI-MSⁿand chemical synthesis
  作者：Fan Xie、Guoxin Du、Shunan Ma、Yiming Li、Rui Wang、Fujiang Guo

  DOI：10.3109/00498254.2015.1074763

  日期：2016.4.2

  Bavachinin isolated from Psoralea corylifolia has various activities, such as antimicrobial, antiallergic, antitumor and so on. Our previous study showed that natural bavachinin exhibits peroxisome proliferator-activated receptor gamma-agonist activity.In vitro studies on bavachinin metabolism were conducted using rat liver microsomes incubated at 37 degrees C for 60 min.Structures of eight metabolites of the incubation mixtures were cautiously characterized using electrospray tandem mass spectra and three synthetic compounds. The results indicated that eight metabolites of bavachinin were biotransformed mainly through oxidation.The metabolic pathways of bavachinin were elucidated in vitro. These results contribute to the understanding of bavachinin's in vivo metabolism.