2-[2-hydroxy-6-[(2R,3S)-3-hydroxy-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-yl]oxyphenyl]benzene-1,3-diol | 262373-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-hydroxy-6-[(2R,3S)-3-hydroxy-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-yl]oxyphenyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 262373-06-8
• 化学式: C₃₀H₃₀O₇
• 分子量: 502.564
• InChiKey: QEGOZCYNWFHAQV-XTEPFMGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-hydroxy-6-[(2R,3S)-3-hydroxy-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-yl]oxyphenyl]benzene-1,3-diol 在 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-6,6'-hexylenedioxy-2,2'-biphenyldiol
  参考文献：
  名称：

  以1,4-二-O-苄基-L-苏糖醇为手性模板通过2,2'，6,6'-四羟基联苯的不对称化来不对称合成轴向手性联芳基

  摘要：

  在Mitsunobu条件下，将2,2'，6,6'-四羟基联苯（1）与1,4-二-O-苄基-L-苏糖醇顺序醚化，可以得到具有S轴手性的脱对称联苯二醇9。用1，ω-二溴代烷烃环化9，然后除去在6和6'位置带有亚烷基二氧基桥的手性辅助化合物（S）-2,2'-联苯二醇14。通过双（三氟甲磺酸酯）衍生物17与有机锌试剂的Pd（0）催化的交叉偶联，以有效的方式获得了（S）-6，6'-二烷基-和-二苯基二醇20。双（三氟甲磺酸酯）17还用作不对称合成轴向手性联苯二羧酸23，三联苯甲酸28，内酯26和内酰胺30的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo991364g
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1,4-O-二苯基-L-苏醇 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-[2-hydroxy-6-[(2R,3S)-3-hydroxy-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-yl]oxyphenyl]benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  以1,4-二-O-苄基-L-苏糖醇为手性模板通过2,2'，6,6'-四羟基联苯的不对称化来不对称合成轴向手性联芳基

  摘要：

  在Mitsunobu条件下，将2,2'，6,6'-四羟基联苯（1）与1,4-二-O-苄基-L-苏糖醇顺序醚化，可以得到具有S轴手性的脱对称联苯二醇9。用1，ω-二溴代烷烃环化9，然后除去在6和6'位置带有亚烷基二氧基桥的手性辅助化合物（S）-2,2'-联苯二醇14。通过双（三氟甲磺酸酯）衍生物17与有机锌试剂的Pd（0）催化的交叉偶联，以有效的方式获得了（S）-6，6'-二烷基-和-二苯基二醇20。双（三氟甲磺酸酯）17还用作不对称合成轴向手性联苯二羧酸23，三联苯甲酸28，内酯26和内酰胺30的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo991364g

文献信息

• Harada, Toshiro; Tuyet, Tran Mai Thi; Hashimoto, Kazuyuki, Synlett, 1997, # 12, p. 1426 - 1428
  作者：Harada, Toshiro、Tuyet, Tran Mai Thi、Hashimoto, Kazuyuki、Hatsuda, Masanori、Oku, Akira

  DOI：——

  日期：——