6'-[(1R,2S)-4-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(benzyloxymethyl)propyloxy]-2,2',6-biphenyltriol | 203189-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6'-[(1R,2S)-4-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(benzyloxymethyl)propyloxy]-2,2',6-biphenyltriol
• 英文别名: 2-[2-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-yl]oxy-6-hydroxyphenyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 203189-64-4
• 化学式: C₃₆H₄₄O₇Si
• 分子量: 616.827
• InChiKey: REYBCWKJYAHEQH-SAIUNTKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-[(1R,2S)-4-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(benzyloxymethyl)propyloxy]-2,2',6-biphenyltriol 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (6R,7R)-6,7-bis-benzyloxymethyl-12-ethyl-6,7-dihydro-5,8-dioxa-dibenzo[a,c]cycloocten-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  以1,4-二-O-苄基-L-苏糖醇为手性模板通过2,2'，6,6'-四羟基联苯的不对称化来不对称合成轴向手性联芳基

  摘要：

  在Mitsunobu条件下，将2,2'，6,6'-四羟基联苯（1）与1,4-二-O-苄基-L-苏糖醇顺序醚化，可以得到具有S轴手性的脱对称联苯二醇9。用1，ω-二溴代烷烃环化9，然后除去在6和6'位置带有亚烷基二氧基桥的手性辅助化合物（S）-2,2'-联苯二醇14。通过双（三氟甲磺酸酯）衍生物17与有机锌试剂的Pd（0）催化的交叉偶联，以有效的方式获得了（S）-6，6'-二烷基-和-二苯基二醇20。双（三氟甲磺酸酯）17还用作不对称合成轴向手性联苯二羧酸23，三联苯甲酸28，内酯26和内酰胺30的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo991364g
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1,4-O-二苯基-L-苏醇 在 咪唑 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6'-[(1R,2S)-4-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(benzyloxymethyl)propyloxy]-2,2',6-biphenyltriol
  参考文献：
  名称：

  以1,4-二-O-苄基-L-苏糖醇为手性模板通过2,2'，6,6'-四羟基联苯的不对称化来不对称合成轴向手性联芳基

  摘要：

  在Mitsunobu条件下，将2,2'，6,6'-四羟基联苯（1）与1,4-二-O-苄基-L-苏糖醇顺序醚化，可以得到具有S轴手性的脱对称联苯二醇9。用1，ω-二溴代烷烃环化9，然后除去在6和6'位置带有亚烷基二氧基桥的手性辅助化合物（S）-2,2'-联苯二醇14。通过双（三氟甲磺酸酯）衍生物17与有机锌试剂的Pd（0）催化的交叉偶联，以有效的方式获得了（S）-6，6'-二烷基-和-二苯基二醇20。双（三氟甲磺酸酯）17还用作不对称合成轴向手性联苯二羧酸23，三联苯甲酸28，内酯26和内酰胺30的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo991364g

文献信息

• Harada, Toshiro; Tuyet, Tran Mai Thi; Hashimoto, Kazuyuki, Synlett, 1997, # 12, p. 1426 - 1428
  作者：Harada, Toshiro、Tuyet, Tran Mai Thi、Hashimoto, Kazuyuki、Hatsuda, Masanori、Oku, Akira

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Biaryls via Desymmetrization of 2,2‘,6,6‘-Tetrahydroxybiphenyl Using 1,4-Di-<i>O</i>-benzyl-<scp>l</scp>-threitol as a Chiral Template
  作者：Tran Mai Thi Tuyet、Toshiro Harada、Kazuyuki Hashimoto、Masanori Hatsuda、Akira Oku

  DOI：10.1021/jo991364g

  日期：2000.3.1

  Sequential etherification of 2,2',6,6'-tetrahydroxybiphenyl (1) with 1,4-di-O-benzyl-L-threitol under Mitsunobu conditions gives desymmetrized biphenyldiol 9 of S-axial chirality exclusively. Cyclization of 9 with 1,omega-dibromoalkanes followed by removal of the chiral auxiliary yields (S)-2,2'-biphenyldiols 14 with alkylenedioxy bridges at the 6 and 6' positions. (S)-6,6'-Dialkyl- and -diphenyldiols

  在Mitsunobu条件下，将2,2'，6,6'-四羟基联苯（1）与1,4-二-O-苄基-L-苏糖醇顺序醚化，可以得到具有S轴手性的脱对称联苯二醇9。用1，ω-二溴代烷烃环化9，然后除去在6和6'位置带有亚烷基二氧基桥的手性辅助化合物（S）-2,2'-联苯二醇14。通过双（三氟甲磺酸酯）衍生物17与有机锌试剂的Pd（0）催化的交叉偶联，以有效的方式获得了（S）-6，6'-二烷基-和-二苯基二醇20。双（三氟甲磺酸酯）17还用作不对称合成轴向手性联苯二羧酸23，三联苯甲酸28，内酯26和内酰胺30的中间体。