1,3-dihydroxy-5-methoxy-9H-xanthen-9-one | 6563-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3-dihydroxy-5-methoxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1,3-dihydroxy-5-methoxy-9H-xanthene-9-one；1,3-dihydroxy-5-methoxyxanthen-9-one；1,3-dihydroxy-5-methoxy-9H-xanthone；1,3-dihydroxy-5-methoxyxanthone；1,3-dihydroxy-5-methoxy-xanthen-9-one；1,3-Dihydroxy-5-methoxy-xanthen-9-on
• CAS: 6563-47-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O₅
• mdl: MFCD11108887
• 分子量: 258.23
• InChiKey: CCLPDGXDCPXOCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  303-304 °C
• 沸点：
  519.4±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-5-methoxy-9H-xanthen-9-one 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-hydroxy-11-methoxy-3,3-dimethylpyrano[2,3-c]-xanthen-7(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧异茉莉花红素的高效全合成及生物活性

  摘要：

  6-Deoxyisojacareubin 采用六步法直接合成，总产率约为 20%。在这条路线中，克莱森重排环化反应级联反应的优异位点选择性是通过将庞大的对甲苯磺酰基插入游离的 1-OH 来实现的，并且在最后一步中，探索了一些有效的去甲基化方法。此外，还评估了包括 6-脱氧异茉莉花红素在内的所有合成中间体对 QGY-7703 细胞系的抑制活性。其中，与阳性对照 5-氟尿嘧啶的 IC50 值为 11.24 µM 相比，化合物 1 和 6-脱氧异茉莉花红素显示出中等活性，IC50 值分别为 39.61 和 9.65 µM。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200440
• 作为产物：
  描述：

  5-Methoxy-1,3-di(propan-2-yloxy)xanthen-9-one 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-dihydroxy-5-methoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Anionic Friedel-Crafts Equivalents. A General Regiospecific Route to Substituted and Naturally Occurring Xanthen-9-ones

  摘要：

  报道了一种由线性判别分析诱导的、对二芳基醚2-羧酰胺4的区域特异性及普遍性转化，生成取代咕吨酮5，包括天然产物2-羟基-1-甲氧基咕吨酮(8)和6-脱氧雅卡尔宾(14)。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1533

文献信息

• The Design and Synthesis of N-Xanthone Benzenesulfonamides as Novel Phosphoglycerate Mutase 1 (PGAM1) Inhibitors
  作者：Penghui Wang、Lulu Jiang、Yang Cao、Deyong Ye、Lu Zhou

  DOI：10.3390/molecules23061396

  日期：——

  Upregulation of phosphoglycerate mutase 1 (PGAM1) has been identified as one common phenomenon in a variety of cancers. Inhibition of PGAM1 provides a new promising therapeutic strategy for cancer treatment. Herein, based on our previous work, a series of new N-xanthone benzenesulfonamides were discovered as novel PGAM1 inhibitors. The representative molecule 15h, with an IC50 of 2.1 μM, showed an enhanced PGAM1 inhibitory activity and higher enzyme inhibitory specificity compared to PGMI-004A, as well as a slightly improved antiproliferative activity.

  磷酸甘油酸变位酶1（PGAM1）的上调已被发现是多种癌症中的一个常见现象。抑制PGAM1为癌症治疗提供了一种新的有希望的策略。基于我们之前的工作，我们发现了一系列新的N-呫吨酮苯磺酰胺化合物作为新型PGAM1抑制剂。代表性分子15h，其IC50值为2.1 μM，与PGMI-004A相比，表现出增强的PGAM1抑制活性和更高的酶抑制特异性，同时其抗增殖活性略有提高。
• NOVEL ANTICANCER-AIDING COMPOUND, METHOD FOR PREPARING THE SAME, ANTICANCER-AIDING COMPOSITION CONTAINING THE SAME AND METHOD FOR REDUCING ANTICANCER DRUG RESISTANCE USING THE SAME
  申请人：Na Young Hwa

  公开号：US20120190724A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention provides a novel xanthone derivative compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is useful as a chemosensitizer that reduces anticancer drug resistance.

  本发明提供了一种新型黄酮衍生物化合物或其药用可接受盐。该化合物可用作化疗增敏剂，可降低抗癌药物的耐药性。
• 一种呫吨酮类化合物及其制备方法和应用
  申请人：广州医科大学

  公开号：CN109369599B

  公开（公告）日：2023-03-24

  本发明涉及一种呫吨酮类化合物及其制备方法和应用，属于药物化学领域。该类化合物的结构如通式I～III所示，本发明的呫吨酮类化合物具有极强的AKR1C3抑制活性和高度的选择性，可应用于制备治疗去势抵抗性前列腺癌的新型药物或治疗醛‑酮还原酶1C3活性相关疾病的药物。
• Xanthone analogues as potent modulators of intestinal P-glycoprotein
  作者：Song Wha Chae、Sangwook Woo、Jung Hyun Park、Youngjoo Kwon、Younghwa Na、Hwa Jeong Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.006

  日期：2015.3

  Therefore, P-gp inhibitors have been studied as enhancers of oral absorption of drugs that are P-gp substrates. We investigated the in vitro and in vivo P-gp inhibitory activity of synthesized xanthone analogues. With 3-(3-chloro-2-hydroxypropoxy)-1-hydroxy-9H-thioxanthen-9-one, compound 13, accumulation of daunomycin (DNM) increased 707% and efflux of DNM decreased 66% compared to DNM alone. Relative

  肠道P-糖蛋白（P-gp）是口服药物吸收的限制步骤。因此，已经研究了P-gp抑制剂作为P-gp底物的药物的口服吸收的增强剂。我们研究了合成的蒽酮类似物的体外和体内P-gp抑制活性。与单独的DNM相比，使用3-（3-氯-2-羟基丙氧基）-1-羟基-9 H-噻吨黄酮9-one化合物13时，道诺霉素（DNM）的积累增加了707％，而DNM的流出减少了66％。口服紫杉醇（PTX，25 mg / kg）的相对生物利用度（RB）与13（5 mg / kg）相比增加了2.5倍。在异种移植动物模型中，口服PTX（40 mg / kg）与13（10 mg / kg）显着抑制肿瘤生长，并且比单独静脉注射PTX（10 mg / kg）更有效。因此，合成的x吨酮类似物13对于口服吸收P-gp底物抗癌药可能具有治疗益处。
• Synthesis of the angular furanoxanthone, deoxydehydropsorospermin methyl ether (5,10-dimethoxy-2-isopropenyl-6<i>H</i>-furo[2,3-<i>c</i>]xanthen-6-one)
  作者：Ralph T. Scannell、Robert Stevenson

  DOI：10.1002/jhet.5570230338

  日期：1986.5

  The angular isopropenylfuranoxanthone heterocyclic system, on which the anti-leukemic natural product psorospermin is based, is synthesized by the reaction of cuprous isopropenylacetylide with 4-bromo-1,5-dimethoxy-3-hydroxyxanthone.

  异丙烯基亚硫酸铜与4-溴-1,5-二甲氧基-3-羟基蒽酮的反应合成了角化异丙烯基呋喃酮蒽杂环体系，抗白血病天然产物psorospermin以此为基础。