1-butoxy-5-methoxy-3-(oxiran-2-ylmethoxy)-9H-xanthen-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-butoxy-5-methoxy-3-(oxiran-2-ylmethoxy)-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1-Butoxy-5-methoxy-3-(oxiran-2-ylmethoxy)xanthen-9-one；1-butoxy-5-methoxy-3-(oxiran-2-ylmethoxy)xanthen-9-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: JJKHFJLDWDSQBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butoxy-5-methoxy-3-(oxiran-2-ylmethoxy)-9H-xanthen-9-one 在 正丁胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以42.9%的产率得到1-butoxy-3-(3-butylamino-2-hydroxypropoxy)-5-methoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  拓扑异构酶IIα催化抑制剂C1 - O-取代-3-（3-丁基氨基-2-羟基-丙氧基）-黄嘌呤-9-的合成及生物评价

  摘要：

  拓扑异构酶II毒物阻止重新连接产生的短暂生成的DNA双链断裂（DSB），从而导致严重的DNA损伤和基因毒性。尽管拓扑异构酶II催化抑制剂不能形成可裂解的DNA-酶复合物，因为它的功能归因于酶的催化步骤的抑制，例如在生成DNA DSB之前或在连接后的催化循环的最后一步。据报道，依托泊苷对瞬时可切割的DNA-拓扑异构酶IIβ复合物的稳定作用归因于其继发性恶性肿瘤。因此，拓扑异构酶IIα被认为比拓扑异构酶IIβ对化学治疗剂的开发更具吸引力。在先前的工作中，我们报告了化合物I和II靶向人拓扑异构酶IIαATP结合域的ATP结合位点的新型拓扑异构酶IIα催化抑制剂。作为一项连续的工作，我们设计并合成了43个由C1- O-烷基和芳烷基取代的化合物组成的化合物，其在A环上具有或不具有甲氧基。在拓扑异构酶IIα抑制试验中，被试验的C1 - O -4-氯苯乙基取代的化合物37和47的活性比其他化合物高，并且

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.046
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲酸 在 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-butoxy-5-methoxy-3-(oxiran-2-ylmethoxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  拓扑异构酶IIα催化抑制剂C1 - O-取代-3-（3-丁基氨基-2-羟基-丙氧基）-黄嘌呤-9-的合成及生物评价

  摘要：

  拓扑异构酶II毒物阻止重新连接产生的短暂生成的DNA双链断裂（DSB），从而导致严重的DNA损伤和基因毒性。尽管拓扑异构酶II催化抑制剂不能形成可裂解的DNA-酶复合物，因为它的功能归因于酶的催化步骤的抑制，例如在生成DNA DSB之前或在连接后的催化循环的最后一步。据报道，依托泊苷对瞬时可切割的DNA-拓扑异构酶IIβ复合物的稳定作用归因于其继发性恶性肿瘤。因此，拓扑异构酶IIα被认为比拓扑异构酶IIβ对化学治疗剂的开发更具吸引力。在先前的工作中，我们报告了化合物I和II靶向人拓扑异构酶IIαATP结合域的ATP结合位点的新型拓扑异构酶IIα催化抑制剂。作为一项连续的工作，我们设计并合成了43个由C1- O-烷基和芳烷基取代的化合物组成的化合物，其在A环上具有或不具有甲氧基。在拓扑异构酶IIα抑制试验中，被试验的C1 - O -4-氯苯乙基取代的化合物37和47的活性比其他化合物高，并且

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.046