5-methoxy-3-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)-9-oxo-9H-xanthen-1-yl 4-methylbenzenesulfonate | 1448599-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-methoxy-3-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)-9-oxo-9H-xanthen-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [5-Methoxy-3-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)-9-oxoxanthen-1-yl] 4-methylbenzenesulfonate；[5-methoxy-3-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)-9-oxoxanthen-1-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1448599-59-4
• 化学式: C₂₆H₂₂O₇S
• 分子量: 478.522
• InChiKey: LTKLMRDOFGMXQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)-9-oxo-9H-xanthen-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-hydroxy-11-methoxy-3,3-dimethylpyrano[2,3-c]-xanthen-7(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧异茉莉花红素的高效全合成及生物活性

  摘要：

  6-Deoxyisojacareubin 采用六步法直接合成，总产率约为 20%。在这条路线中，克莱森重排环化反应级联反应的优异位点选择性是通过将庞大的对甲苯磺酰基插入游离的 1-OH 来实现的，并且在最后一步中，探索了一些有效的去甲基化方法。此外，还评估了包括 6-脱氧异茉莉花红素在内的所有合成中间体对 QGY-7703 细胞系的抑制活性。其中，与阳性对照 5-氟尿嘧啶的 IC50 值为 11.24 µM 相比，化合物 1 和 6-脱氧异茉莉花红素显示出中等活性，IC50 值分别为 39.61 和 9.65 µM。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200440
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基水杨酸 在 copper(l) iodide 、 eaton’s reagent 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 5-methoxy-3-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)-9-oxo-9H-xanthen-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧异茉莉花红素的高效全合成及生物活性

  摘要：

  6-Deoxyisojacareubin 采用六步法直接合成，总产率约为 20%。在这条路线中，克莱森重排环化反应级联反应的优异位点选择性是通过将庞大的对甲苯磺酰基插入游离的 1-OH 来实现的，并且在最后一步中，探索了一些有效的去甲基化方法。此外，还评估了包括 6-脱氧异茉莉花红素在内的所有合成中间体对 QGY-7703 细胞系的抑制活性。其中，与阳性对照 5-氟尿嘧啶的 IC50 值为 11.24 µM 相比，化合物 1 和 6-脱氧异茉莉花红素显示出中等活性，IC50 值分别为 39.61 和 9.65 µM。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200440