3-(3-chloro-2-hydroxypropoxy)-1-hydroxy-5-methoxy-9H-xanthen-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(3-chloro-2-hydroxypropoxy)-1-hydroxy-5-methoxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 3-(3-chloro-2-hydroxypropoxy)-1-hydroxy-5-methoxyxanthen-9-one
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₆
• 分子量: 350.755
• InChiKey: JNMGSHTXIICULG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基水杨酸 在 盐酸 、 caesium carbonate 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(3-chloro-2-hydroxypropoxy)-1-hydroxy-5-methoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  新的黄酮类似物的合成及其生物学活性测试-细胞毒性，拓扑异构酶II抑制和DNA交联研究。

  摘要：

  在本报告中，我们制备了一些3-（2'，3'-环氧丙氧基）氧杂蒽酮及其环氧化物开环的卤代醇类似物，并分别以阿霉素和依托泊苷为参考，评估了它们的细胞毒性和拓扑异构酶II抑制活性。还合成了另一种x吨酮化合物9，1,3-二（2'，3'-环氧丙氧基）x吨酮，并研究了其DNA交联特性，包括其他两种生物学活性。生物学测试结果表明，与其他测试化合物相比，化合物9具有出色的细胞毒性和拓扑异构酶II抑制活性。它还表现出显着的DNA交联活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.030

文献信息

• NOVEL ANTICANCER-AIDING COMPOUND, METHOD FOR PREPARING THE SAME, ANTICANCER-AIDING COMPOSITION CONTAINING THE SAME AND METHOD FOR REDUCING ANTICANCER DRUG RESISTANCE USING THE SAME
  申请人：Na Young Hwa

  公开号：US20120190724A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention provides a novel xanthone derivative compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is useful as a chemosensitizer that reduces anticancer drug resistance.

  本发明提供了一种新型黄酮衍生物化合物或其药用可接受盐。该化合物可用作化疗增敏剂，可降低抗癌药物的耐药性。
• Xanthone analogues as potent modulators of intestinal P-glycoprotein
  作者：Song Wha Chae、Sangwook Woo、Jung Hyun Park、Youngjoo Kwon、Younghwa Na、Hwa Jeong Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.006

  日期：2015.3

  Therefore, P-gp inhibitors have been studied as enhancers of oral absorption of drugs that are P-gp substrates. We investigated the in vitro and in vivo P-gp inhibitory activity of synthesized xanthone analogues. With 3-(3-chloro-2-hydroxypropoxy)-1-hydroxy-9H-thioxanthen-9-one, compound 13, accumulation of daunomycin (DNM) increased 707% and efflux of DNM decreased 66% compared to DNM alone. Relative

  肠道P-糖蛋白（P-gp）是口服药物吸收的限制步骤。因此，已经研究了P-gp抑制剂作为P-gp底物的药物的口服吸收的增强剂。我们研究了合成的蒽酮类似物的体外和体内P-gp抑制活性。与单独的DNM相比，使用3-（3-氯-2-羟基丙氧基）-1-羟基-9 H-噻吨黄酮9-one化合物13时，道诺霉素（DNM）的积累增加了707％，而DNM的流出减少了66％。口服紫杉醇（PTX，25 mg / kg）的相对生物利用度（RB）与13（5 mg / kg）相比增加了2.5倍。在异种移植动物模型中，口服PTX（40 mg / kg）与13（10 mg / kg）显着抑制肿瘤生长，并且比单独静脉注射PTX（10 mg / kg）更有效。因此，合成的x吨酮类似物13对于口服吸收P-gp底物抗癌药可能具有治疗益处。
• Anticancer-aiding compound, method for preparing the same, anticancer-aiding composition containing the same and method for reducing anticancer drug resistance using the same
  申请人：Na Young Hwa

  公开号：US08846749B2

  公开（公告）日：2014-09-30

  The present invention provides a novel xanthone derivative compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is useful as a chemosensitizer that reduces anticancer drug resistance.

  本发明提供了一种新型黄酮衍生物化合物或其药学上可接受的盐。该化合物可用作化疗增敏剂，可减少抗癌药物的耐药性。
• US8846749B2
  申请人：——

  公开号：US8846749B2

  公开（公告）日：2014-09-30
• Synthesis of new xanthone analogues and their biological activity test—Cytotoxicity, topoisomerase II inhibition, and DNA cross-linking study
  作者：Sangwook Woo、Ji Jung、Chongsoon Lee、Youngjoo Kwon、Younghwa Na

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.030

  日期：2007.3

  prepared some 3-(2',3'-epoxypropoxy)xanthones and their epoxide ring opened halohydrin analogues, and evaluated their cytotoxicity and topoisomerase II inhibition activity using doxorubicin and etoposide as references, respectively. Another xanthone compound 9, 1,3-di(2',3'-epoxypropoxy)xanthone, was also synthesized and its DNA cross-linking property including other two biological activities investigated

  在本报告中，我们制备了一些3-（2'，3'-环氧丙氧基）氧杂蒽酮及其环氧化物开环的卤代醇类似物，并分别以阿霉素和依托泊苷为参考，评估了它们的细胞毒性和拓扑异构酶II抑制活性。还合成了另一种x吨酮化合物9，1,3-二（2'，3'-环氧丙氧基）x吨酮，并研究了其DNA交联特性，包括其他两种生物学活性。生物学测试结果表明，与其他测试化合物相比，化合物9具有出色的细胞毒性和拓扑异构酶II抑制活性。它还表现出显着的DNA交联活性。