3-(3-chloro-2-mercaptopropoxy)-1-hydroxy-5-methoxy-9H-xanthen-9-one | 1266615-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(3-chloro-2-mercaptopropoxy)-1-hydroxy-5-methoxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 3-(3-chloro-2-sulfanylpropoxy)-1-hydroxy-5-methoxyxanthen-9-one
• CAS: 1266615-82-0
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₅S
• 分子量: 366.822
• InChiKey: LCBXYYJTLICSSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-5-methoxy-3-(thiiran-2-ylmethoxy)-9H-xanthen-9-one 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以90.1%的产率得到3-(3-chloro-2-mercaptopropoxy)-1-hydroxy-5-methoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤类似物作为肠道P-糖蛋白的有效调节剂

  摘要：

  肠道P-糖蛋白（P-gp）是口服药物吸收的限制步骤。因此，已经研究了P-gp抑制剂作为P-gp底物的药物的口服吸收的增强剂。我们研究了合成的蒽酮类似物的体外和体内P-gp抑制活性。与单独的DNM相比，使用3-（3-氯-2-羟基丙氧基）-1-羟基-9 H-噻吨黄酮9-one化合物13时，道诺霉素（DNM）的积累增加了707％，而DNM的流出减少了66％。口服紫杉醇（PTX，25 mg / kg）的相对生物利用度（RB）与13（5 mg / kg）相比增加了2.5倍。在异种移植动物模型中，口服PTX（40 mg / kg）与13（10 mg / kg）显着抑制肿瘤生长，并且比单独静脉注射PTX（10 mg / kg）更有效。因此，合成的x吨酮类似物13对于口服吸收P-gp底物抗癌药可能具有治疗益处。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.006

文献信息

• NOVEL ANTICANCER-AIDING COMPOUND, METHOD FOR PREPARING THE SAME, ANTICANCER-AIDING COMPOSITION CONTAINING THE SAME AND METHOD FOR REDUCING ANTICANCER DRUG RESISTANCE USING THE SAME
  申请人：Na Young Hwa

  公开号：US20120190724A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention provides a novel xanthone derivative compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is useful as a chemosensitizer that reduces anticancer drug resistance.

  本发明提供了一种新型黄酮衍生物化合物或其药用可接受盐。该化合物可用作化疗增敏剂，可降低抗癌药物的耐药性。
• Anticancer-aiding compound, method for preparing the same, anticancer-aiding composition containing the same and method for reducing anticancer drug resistance using the same
  申请人：Na Young Hwa

  公开号：US08846749B2

  公开（公告）日：2014-09-30

  The present invention provides a novel xanthone derivative compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is useful as a chemosensitizer that reduces anticancer drug resistance.

  本发明提供了一种新型黄酮衍生物化合物或其药学上可接受的盐。该化合物可用作化疗增敏剂，可减少抗癌药物的耐药性。
• US8846749B2
  申请人：——

  公开号：US8846749B2

  公开（公告）日：2014-09-30
• [EN] NOVEL COMPOUND FOR COMPLEMENTING ANTICANCER DRUGS, A PRODUCTION METHOD FOR THE SAME, A COMPOSITION FOR COMPLEMENTING ANTICANCER DRUGS COMPRISING THE SAME, AND A METHOD FOR REDUCING RESISTANCE TO ANTICANCER DRUGS USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ DESTINÉ À COMPLÉTER LES MÉDICAMENTS ANTICANCÉREUX, LEUR PROCÉDÉ DE PRODUCTION, COMPOSITION DESTINÉE À COMPLÉTER LES MÉDICAMENTS ANTICANCÉREUX LES COMPRENANT, ET PROCÉDÉ DE RÉDUCTION DE LA RÉSISTANCE AUX MÉDICAMENTS ANTICANCÉREUX LES U
  申请人：UNIV EWHA IND COLLABORATION

  公开号：WO2011021864A2

  公开（公告）日：2011-02-24

  본 발명은 신규한 잔톤 유도체 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염을 제공한다. 본 발명의 화합물 또는 이의 염은 항암제의 내성을 감소시키는 화학증감제(Chemosensitizer)로 유용하다:
• Xanthone analogues as potent modulators of intestinal P-glycoprotein
  作者：Song Wha Chae、Sangwook Woo、Jung Hyun Park、Youngjoo Kwon、Younghwa Na、Hwa Jeong Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.006

  日期：2015.3

  Therefore, P-gp inhibitors have been studied as enhancers of oral absorption of drugs that are P-gp substrates. We investigated the in vitro and in vivo P-gp inhibitory activity of synthesized xanthone analogues. With 3-(3-chloro-2-hydroxypropoxy)-1-hydroxy-9H-thioxanthen-9-one, compound 13, accumulation of daunomycin (DNM) increased 707% and efflux of DNM decreased 66% compared to DNM alone. Relative

  肠道P-糖蛋白（P-gp）是口服药物吸收的限制步骤。因此，已经研究了P-gp抑制剂作为P-gp底物的药物的口服吸收的增强剂。我们研究了合成的蒽酮类似物的体外和体内P-gp抑制活性。与单独的DNM相比，使用3-（3-氯-2-羟基丙氧基）-1-羟基-9 H-噻吨黄酮9-one化合物13时，道诺霉素（DNM）的积累增加了707％，而DNM的流出减少了66％。口服紫杉醇（PTX，25 mg / kg）的相对生物利用度（RB）与13（5 mg / kg）相比增加了2.5倍。在异种移植动物模型中，口服PTX（40 mg / kg）与13（10 mg / kg）显着抑制肿瘤生长，并且比单独静脉注射PTX（10 mg / kg）更有效。因此，合成的x吨酮类似物13对于口服吸收P-gp底物抗癌药可能具有治疗益处。