tert-butyl 2-(2-formyl-3,4-dihydro-1-naphthalenyl)-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate | 674819-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-formyl-3,4-dihydro-1-naphthalenyl)-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: t-butyl-2-(2-formyl-3,4-dihydro-1-naphthalenyl)-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate；Tert-butyl 2-(2-formyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-3-methylindole-1-carboxylate；tert-butyl 2-(2-formyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-3-methylindole-1-carboxylate
• CAS: 674819-69-3
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₃
• 分子量: 387.478
• InChiKey: SBLJOGHUQLMFPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-formyl-3,4-dihydro-1-naphthalenyl)-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1-(3-methyl-1H-indol-2-yl)-3,4-dihydro-2-naphthalenecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吲哚和吡咯并[2,1- a ]异喹啉的合成

  摘要：

  描述了由N-苄基保护的吲哚和吡咯合成稠合的异喹啉。例如，用DMF中的KOBu t处理叔丁基-2-（2-甲酰基-3,4-二氢-1-萘基）-3-甲基-1 H-吲哚-1-羧酸酯提供了14-甲基-8 -苯基苯并[ h ]吲哚[2,1- a ]异喹啉，收率高。类似的N-苄基吡咯前体可以类似地环化得到吡咯并[2，1- a ]异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.020
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl 2-(2-formyl-3,4-dihydro-1-naphthalenyl)-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚和吡咯并[2,1- a ]异喹啉的合成

  摘要：

  描述了由N-苄基保护的吲哚和吡咯合成稠合的异喹啉。例如，用DMF中的KOBu t处理叔丁基-2-（2-甲酰基-3,4-二氢-1-萘基）-3-甲基-1 H-吲哚-1-羧酸酯提供了14-甲基-8 -苯基苯并[ h ]吲哚[2,1- a ]异喹啉，收率高。类似的N-苄基吡咯前体可以类似地环化得到吡咯并[2，1- a ]异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.020

文献信息

• The synthesis of indolo- and pyrrolo[2,1- a ]isoquinolines
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Rakhi Pathak、Willem A.L. van Otterlo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.020

  日期：2004.2

  The synthesis of fused isoquinolines from N-benzyl protected indoles and pyrroles is described. For example, treatment of t-butyl-2-(2-formyl-3,4-dihydro-1-naphthalenyl)-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate with KOBut in DMF provided 14-methyl-8-phenylbenzo[h]indolo[2,1-a]isoquinoline in good yield. Analogous N-benzylpyrrole precursors could similarly be cyclized to give pyrrolo[2,1-a]isoquinolines.

  描述了由N-苄基保护的吲哚和吡咯合成稠合的异喹啉。例如，用DMF中的KOBu t处理叔丁基-2-（2-甲酰基-3,4-二氢-1-萘基）-3-甲基-1 H-吲哚-1-羧酸酯提供了14-甲基-8 -苯基苯并[ h ]吲哚[2,1- a ]异喹啉，收率高。类似的N-苄基吡咯前体可以类似地环化得到吡咯并[2，1- a ]异喹啉。
• Synthesis of the dibenzopyrrocoline alkaloid skeleton: indolo[2,1-a]isoquinolines and related analogues
  作者：Angelique N.C. Lötter、Rakhi Pathak、Thato S. Sello、Manuel A. Fernandes、Willem A.L. van Otterlo、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.063

  日期：2007.3

  indole or pyrrole nucleus, aromatic rings containing a carbonyl substituent ortho to the newly formed biaryl axis were introduced using the Suzuki–Miyaura coupling reaction. Thereafter, under basic conditions the nucleophile that formed at the acidic methylene protons of the N-benzylindole, ethyl 1H-indol-1-ylacetate or N-benzylpyrrole intermediate reacted with the internal aromatic carbonyl to yield (after

  吲哚[2，1- a ]异喹啉和吡咯并[2，1- a ]异喹啉核分别由N-苄基吲哚或1H-吲哚-1-基乙酸乙酯和N-苄基吡咯前体合成。首先，在吲哚或吡咯核的C-2处，使用Suzuki-Miyaura偶联反应引入了在新形成的联芳基轴上邻位有羰基取代基的芳环。此后，在碱性条件下，在N-苄基吲哚，1 H-吲哚-1-基乙酸乙酯或N的酸性亚甲基质子上形成的亲核试剂-苄基吡咯中间体与内部芳族羰基反应以产生（在排出水之后）标题化合物。例如，将2-（2-（2-甲酰基苯基）-1 H-吲哚-1-基）乙酸乙酯暴露于叔丁醇钾导致乙基吲哚[2,1 - a ]异喹啉-6-的形成。羧酸盐。