o-(1-cyclopentenylmethoxy)aniline | 107616-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: o-(1-cyclopentenylmethoxy)aniline
• 英文别名: 2-(Cyclopenten-1-ylmethoxy)aniline
• CAS: 107616-23-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: UPYGFJIWJNHMFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(1-cyclopentenylmethoxy)aniline 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,3-dihydrobenzofuran-3-spiro-(2'-iodocyclopentane)
  参考文献：
  名称：

  Iododediazoniation of arenediazonium salts accompanied by aryl radical ring closure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a007
• 作为产物：
  描述：

  1-(环戊烯-1-基甲氧基)-2-硝基苯 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以93 %的产率得到o-(1-cyclopentenylmethoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  直接来自苯胺的串联对映选择性分子内 Heck-Matsuda 反应

  摘要：

  开发了一种新的对映体选择性分子内策略，用于在类似串联的重氮化/Heck-Matsuda 工艺中直接从苯胺合成对映体富集的桥联苯并呋喃、不饱和螺苯并呋喃、2,3-二氢苯并呋喃和 2,3-二氢吲哚乙酸酯支架。该过程结合了原位苯胺的重氮化，然后是分子内 Heck-Matsuda 反应，因此跳过了可能不稳定或难以合成的芳基重氮盐的分离和纯化。该序列的实用性和稳健性通过合成 30 个复杂基序以高达 91% 的产率和高达 97:3 的对映体比率（包括四元立体中心）得到证明。将苯胺的串联过程与使用预合成芳基重氮盐的传统 Heck-Matsuda 反应进行了比较。除了少数例外，直接从苯胺开始的反应提供了更好的总产率和对映选择性，证明了该方法的效率。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201313

文献信息

• BECKWITH A. L. J.; MEIJS G. F., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 10, 1922-1930
  作者：BECKWITH A. L. J.、 MEIJS G. F.

  DOI：——

  日期：——