1-(环戊烯-1-基甲氧基)-2-硝基苯 | 107616-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(环戊烯-1-基甲氧基)-2-硝基苯
• 英文名称: 2-(1-cyclopentenylmethoxy)-1-nitrobenzene
• 英文别名: o-(1-cyclopentenylmethoxy)nitrobenzene；1-[(Cyclopent-1-en-1-yl)methoxy]-2-nitrobenzene；1-(cyclopenten-1-ylmethoxy)-2-nitrobenzene
• CAS: 107616-22-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: YCHAAYQOMWVXRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32.0-32.5 °C
• 沸点：
  359.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(环戊烯-1-基甲氧基)-2-硝基苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 tetrafluoroboric acid 、 aluminium amalgam 、 水 、 sodium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,3-dihydrobenzofuran-3-spirocyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Iododediazoniation of arenediazonium salts accompanied by aryl radical ring closure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a007
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 1-(环戊烯-1-基甲氧基)-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  直接来自苯胺的串联对映选择性分子内 Heck-Matsuda 反应

  摘要：

  开发了一种新的对映体选择性分子内策略，用于在类似串联的重氮化/Heck-Matsuda 工艺中直接从苯胺合成对映体富集的桥联苯并呋喃、不饱和螺苯并呋喃、2,3-二氢苯并呋喃和 2,3-二氢吲哚乙酸酯支架。该过程结合了原位苯胺的重氮化，然后是分子内 Heck-Matsuda 反应，因此跳过了可能不稳定或难以合成的芳基重氮盐的分离和纯化。该序列的实用性和稳健性通过合成 30 个复杂基序以高达 91% 的产率和高达 97:3 的对映体比率（包括四元立体中心）得到证明。将苯胺的串联过程与使用预合成芳基重氮盐的传统 Heck-Matsuda 反应进行了比较。除了少数例外，直接从苯胺开始的反应提供了更好的总产率和对映选择性，证明了该方法的效率。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201313

文献信息

• Dihydrobenzoxazines and tetrahydroquinoxalines by a tandem reduction-reductive amination reaction
  作者：Richard A. Bunce、Derrick M. Herron、Lu Y. Hale

  DOI：10.1002/jhet.5570400611

  日期：2003.11

  A tandem reduction-reductive amination reaction has been applied to the synthesis of 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines and 1-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines. The nitroketones required for the benzoxazine ring closures were prepared by (A) alkylation of the anion derived from 2-nitrophenol with an allylic halide or (B) nucleophilic aromatic substitution of an allylic alkoxide on 2-fluoro-1-nitrobenzene

  串联还原-还原胺化反应已用于合成3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪和1-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹喔啉。苯并恶嗪环闭合所需要的硝基酮是通过（A）用烯丙基卤化物将2-硝基苯酚衍生的阴离子烷基化，或（B）在2-氟-1-硝基苯上进行烯丙基醇盐的亲核芳族取代，然后进行臭氧分解来制备的。喹喔啉的前体是通过将2-硝基乙酰苯胺的阴离子与烯丙基卤化物烷基化，然后进行臭氧分解来制备的。然后在甲醇中使用5％钯碳催化硝基酮的加氢反应，然后通过还原-还原胺化顺序得到目标杂环。该ñ通过在还原之前添加5-10当量的甲醛水溶液，可以轻松制备两个环系统的α-甲基衍生物。通过色谱法纯化后，高产率地分离出二氢苯并恶嗪。以相似的方式分离四氢喹喔啉，并在两个氮原子上具有不同的官能度。
• BECKWITH A. L. J.; MEIJS G. F., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 10, 1922-1930
  作者：BECKWITH A. L. J.、 MEIJS G. F.

  DOI：——

  日期：——
• Iododediazoniation of arenediazonium salts accompanied by aryl radical ring closure
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Gordon F. Meijs

  DOI：10.1021/jo00386a007

  日期：1987.5
• In Tandem Enantioselective Intramolecular Heck‐Matsuda Reactions directly from Anilines
  作者：Tomaz Henrique Duarte Chorro、Edson Leonardo Scarpa de Souza、Otto Daolio Köster、Ellen Christine Polo、Rafaela Costa Carmona、Vitor Hugo Menezes da Silva、João Marcos Batista Junior、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1002/adsc.202201313

  日期：2023.1.24

  yields up to 91% and enantiomeric ratios up to 97:3, including quaternary stereocenters. The in-tandem processes from anilines were compared to conventional Heck-Matsuda reactions using pre-synthesized aryldiazonium salts. With few exceptions, the reactions starting directly from the anilines afforded better overall yields and enantioselectivity, demonstrating the efficiency of the method.

  开发了一种新的对映体选择性分子内策略，用于在类似串联的重氮化/Heck-Matsuda 工艺中直接从苯胺合成对映体富集的桥联苯并呋喃、不饱和螺苯并呋喃、2,3-二氢苯并呋喃和 2,3-二氢吲哚乙酸酯支架。该过程结合了原位苯胺的重氮化，然后是分子内 Heck-Matsuda 反应，因此跳过了可能不稳定或难以合成的芳基重氮盐的分离和纯化。该序列的实用性和稳健性通过合成 30 个复杂基序以高达 91% 的产率和高达 97:3 的对映体比率（包括四元立体中心）得到证明。将苯胺的串联过程与使用预合成芳基重氮盐的传统 Heck-Matsuda 反应进行了比较。除了少数例外，直接从苯胺开始的反应提供了更好的总产率和对映选择性，证明了该方法的效率。