tert-butyl (2S,5S)-5-[5-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentyl]pyrrolidine-2-carboxylate | 296782-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,5S)-5-[5-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 296782-28-0
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂O₆
• 分子量: 400.516
• InChiKey: JVJAYAHKUHALJP-LWEDLAQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,5S)-5-[5-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (3S,6S,9aS)-tert-butyl 6-(tert-butoxycarbonylamino)-5-oxo-octahydro-1H-pyrrolo [1,2-a]azepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为反向转向诱导剂二肽模拟物的氮杂双环烷烃氨基酸支架的合成

  摘要：

  为了设计蛋白质和肽反转的二肽结构模拟物，合成了一系列 5,5-、6,5- 和 7,5-融合的 2-oxo-1-azabicycloalkane 氨基酸。一种利用霍纳-埃蒙斯反应和双键还原的新型便捷合成路线已被用于以高产率制备双环内酰胺。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:14<2571::aid-ejoc2571>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-1-benzyl 2-tert-butyl 5-allylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 tert-butyl (2S,5S)-5-[5-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为反向转向诱导剂二肽模拟物的氮杂双环烷烃氨基酸支架的合成

  摘要：

  为了设计蛋白质和肽反转的二肽结构模拟物，合成了一系列 5,5-、6,5- 和 7,5-融合的 2-oxo-1-azabicycloalkane 氨基酸。一种利用霍纳-埃蒙斯反应和双键还原的新型便捷合成路线已被用于以高产率制备双环内酰胺。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:14<2571::aid-ejoc2571>3.0.co;2-d

文献信息

• NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Buckman Brad

  公开号：US20110312996A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The embodiments provide compounds of the general Formulae VI, VII, VIII, IX, X, XI, XII, XIII, XIV, and XV as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  本实施例提供了通式VI、VII、VIII、IX、X、XI、XII、XIII、XIV和XV的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物。本实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染和肝纤维化的方法，通常涉及向需要的个体施用所述化合物或组合物的有效量。
• Synthesis of Azabicycloalkane Amino Acid Scaffolds as Reverse-Turn Inducer Dipeptide Mimics
  作者：Mauro Angiolini、Silvia Araneo、Laura Belvisi、Edoardo Cesarotti、Anna Checchia、Luca Crippa、Leonardo Manzoni、Carlo Scolastico

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:14<2571::aid-ejoc2571>3.0.co;2-d

  日期：2000.7

  In an effort to design dipeptide structural mimics of protein and peptide reverse-turns, a series of 5,5-, 6,5-, and 7,5-fused 2-oxo-1-azabicycloalkane amino acids has been synthesized. A new and convenient synthetic route utilizing a Horner−Emmons reaction followed by double-bond reduction has been used to prepare the bicyclic lactams in high yields.

  为了设计蛋白质和肽反转的二肽结构模拟物，合成了一系列 5,5-、6,5- 和 7,5-融合的 2-oxo-1-azabicycloalkane 氨基酸。一种利用霍纳-埃蒙斯反应和双键还原的新型便捷合成路线已被用于以高产率制备双环内酰胺。