(+/-)-3-Methoxy-13β-aethylgona-2,5(10)-dien-17-on | 2322-77-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-Methoxy-13β-aethylgona-2,5(10)-dien-17-on
• 英文别名: 13-ethyl-3-methoxy-4,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 2322-77-2；6236-40-4；17092-08-9；19640-64-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: PQMRKLSVUBRLLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  448.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）
• LogP：
  5.86 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

化学性质： 这是一种结晶化合物，熔点在150-160℃。

用途： 它可以用作18-甲基炔诺酮和三烯高诺酮的中间体。此外，还是一种蛋白同化激素，属于合成代谢类药物，具有促进蛋白质合成和减少氨基酸分解的特点，能够促进肌肉增长、提高力量并增强男性的性特征。这类药物在医疗实践中常用于治疗慢性消耗性疾病。

生产方法： 通过将3-甲氧基-18-甲基-1,3,5（10）,8-雌甾四烯-17-酮先后进行钾硼氢化和锂-氨还原，生成3-甲氧基-18-甲基2,5（10）雌甾二烯-17-醇，然后使用环己酮-异丙醇铝进行沃氏氧化反应，最终制得该化合物。

文献信息

• 17-(1'-PROPENYL)-17-3'-OXIDOESTRA-4-EN-3-ON-DERIVAT, DESSEN VERWENDUNG UND DAS DERIVAT ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2238147B1

  公开（公告）日：2012-10-24
• [DE] 17-(1'-PROPENYL)-17-3'-OXIDOESTRA-4-EN-3-ON-DERIVAT, DESSEN VERWENDUNG UND DAS DERIVAT ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL<br/>[EN] 17-(1'-PROPENYL)-17-3'-OXIDOESTRA-4-EN-3-ONE DERIVATIVE, USE THEREOF, AND MEDICAMENT CONTAINING SAID DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE 17-(1'-PROPÉNYL)-17-3'-OXYDOESTRA-4-ÈNE-3-ONE, SON UTILISATION ET MÉDICAMENTS CONTENANT CE DÉRIVÉ
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2009083268A2

  公开（公告）日：2009-07-09

  Die Erfindung betrifft 17-(1'-Propenyl)-17-3'-oxidoestra-4-en-3-on-Derivate mit der allgemeinen chemischen Formel (I), wobei die Reste Z, R4, R6a, R6b, R7, R15, R16a, R16b und R18 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sowie deren Solvate, Hydrate und Salze, einschließlich aller Stereoisomere dieser Verbindungen. Die Erfindung betrifft außerdem die Verwendung dieser Derivate zur Herstellung eines Arzneimittels zur oralen Kontrazeption und zur Behandlung von prä-, peri- und postmenopausalen Beschwerden sowie Arzneimittel, die derartige Derivate enthalten, insbesondere Anwendung in den vorgenannten Indikationsfällen. Die erfindungsgemäßen Derivate weisen eine gestagene und in bevorzugten Fällen zusätzlich eine antimineralcorticoide und neutrale bis leicht androgene Wirkung auf.