cis-(1S,3R)-Deltamethrinic acid | 72691-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-(1S,3R)-Deltamethrinic acid
• 英文别名: (1R)-cis-δ-metrinic acid；(1S,3S)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 72691-18-0
• 化学式: C₈H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 297.974
• InChiKey: MDIQXIJPQWLFSD-INEUFUBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(1S,3R)-Deltamethrinic acid 、 三苯氧基苯甲醛 生成 溴氰菊酯
  参考文献：
  名称：

  TOLSTIKOV, G. A.;GALIN, F. Z.;MAKAEV, F. Z.;IGNATYUK, V. K.;YULMUXAMETOVA+, XIMIYA I ISPOLZ. EHKSTRAKTIV. VESHCHESTV DEREVA: TEZ. DOKL. HA 3 BCEC. NA+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hypobromide 、 四丁基磷酸氢铵 、 三苯基膦 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 124.42h， 生成 cis-(1S,3R)-Deltamethrinic acid
  参考文献：
  名称：

  手性双环内酰胺的非对映选择性环丙烷化产生对映体纯的环丙烷。在CIS-（1S，3R）-溴甲亚甲基酸和R-（-）-双蝶呤C的全合成中的应用

  摘要：

  基于容易获得的手性双环内酰胺（1b-c，6a-b）的新型非对映选择性环丙烷化提供了许多对映体纯的环丙烷。不饱和内酰胺类（的Cyclopropanations 10A-H ，12-14使用硫叶立德以及一个3 + 2环加成光解序列进行），并得到所需环丙烷加合物（16，17，19，22），以中等至极高的收益率。在所有涉及硫叶立德的情况下，环丙烷化反应都具有很高的exo / endo非对映选择性（>; 90％）。然而，发现外型与内型的加成模式高度依赖于不饱和内酰胺的角取代基。在重氮烷环加成的情况下，在所有情况下均观察到高区域选择性，尽管外/内选择性由所用重氮烷决定。重氮异丙烷比重氮甲烷更具反应性，通常导致较低的非对映异构体比率。次要非对映体可以通过色谱法或在多数情况下容易地除去由单个重结晶，提供非对映体纯的环丙基双环内酰胺（16，17，19，22）。该方法在生物学上具有重要意义的化合物的应用以高对

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85604-0

文献信息

• Free radical addition of haloalkanes to polymer bound olefins and its application to the solid-phase synthesis of pyrethroids
  作者：H.M.S Kumar、P.Pawan Chakravarthy、M Shesha Rao、P.Sunder Ram Reddy、J.S Yadav

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01609-x

  日期：2002.10

  Polymer bound olefins undergo free radical initiated 1,2-addition when reacted with a variety of haloalkanes. The strategy could be applied successfully to the solid-phase synthesis of dihaloethenylcyclopropane carboxylic acids which are the key fragments of synthetic pyrethroids.

  当与各种卤代烷烃反应时，聚合物键合的烯烃会发生自由基引发的1，2-加成反应。该策略可成功应用于二卤乙烯基乙烯基环丙烷羧酸的固相合成，这是合成拟除虫菊酯的关键片段。
• Enzyme catalysed kinetic resolution of racemic 2,2-dimethyl-3-(2,2-disubstituted vinyl) cyclopropane car☐ylic acids anchored on polymer supports
  作者：S. Nanda、A.Bhaskar Rao、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01127-2

  日期：1999.8

  Kinetic resolution oftrans-substituted cyclopropane car☐ylic acids anchored on a solid support by lipase is described.

  描述了通过脂肪酶锚定在固体支持物上的反式取代的环丙烷car☐水杨酸的动力学拆分。
• Transformation of 3-(2,2-Dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylates to the Corresponding 2,2-Dibromoethenyl Analogs by Halogen Exchange Reaction
  作者：Kiyohide Matsui、Akemi Saito、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1246/bcsj.59.1021

  日期：1986.4

  The title transformation is effected with aluminium tribromide or related reagents in over 80% yields without cis-trans isomerization or epimerization. Efficient removal of hydrogen bromide is essential for optimum yields of the desired products. Use of boron tribromide instead of aluminium tribromide results in opening of the cyclopropane ring with no halogen exchange.

  用三溴化铝或相关试剂进行上述转化，收率超过 80%，且无顺反异构或表聚现象。有效去除溴化氢对获得最佳产率的所需产物至关重要。使用三溴化硼而不是三溴化铝可打开环丙烷环，且无卤素交换。
• Chiral bicyclic lactams. An asymmetric synthesis of cis-(1s, 3r) deltamethrinic acid
  作者：A.I. Meyers、Daniel Romo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99569-8

  日期：——

  Cyclopropanation of a chiral α,β-unsaturated bicyclic lactam derived from tert-leucinol and levulinic acid gave after 4 steps, the title compound in > 99% ee.

  衍生自叔亮氨酸和乙酰丙酸的手性α，β-不饱和双环内酰胺的环丙烷化经过4个步骤，得到标题化合物，其ee＞ 99％。
• (+)-4-Substituted-2-indanols
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04423255A1

  公开（公告）日：1983-12-27

  Novel compounds of the formula ##STR1## are disclosed in which R.sup.1 is a phenyl, phenoxy, phenylthio, benzyl or heterocyclic radical which may be substituted, R.sup.2 is hydrogen, a substituted-vinylcyclopropanecarbonyl group, a tetramethylcyclopropanecarbonyl group, or a 1-(substituted-phenyl)-2-methylpropylcarbonyl group, and the isomer of S configuration at C-2 of the indanyl ring is present in an enantiomeric excess over the isomer of R configuration. Also disclosed is a method for preparing the optically active alcohols. The compounds wherein R.sup.2 is other than hydrogen are insecticides.

  公开了式子## STR1##的新化合物，其中R.sup.1是苯基，苯氧基，苯基硫基，苄基或杂环基团，可以被取代，R.sup.2是氢，取代乙烯环丙烷羰基基团，四甲基环丙烷羰基基团，或1-（取代苯基）-2-甲基丙基羰基基团，且在茚烷环的C-2处的S构型异构体存在对R构型异构体的对映体过量。还公开了一种制备光学活性醇的方法。其中R.sup.2不是氢的化合物是杀虫剂。