N_α-benzoyl-D,L-asparagine | 29880-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N_α-benzoyl-D,L-asparagine
• 英文别名: DL-N^α-benzoylasparagine；N²-benzoyl-DL-asparagine；N²-Benzoyl-DL-asparagin；N²-Benzoyl-asparagin；N-Benzoyl-asparagin；2-Benzoylamino-succinamic acid；4-amino-2-benzamido-4-oxobutanoic acid
• CAS: 29880-25-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD00091963
• 分子量: 236.227
• InChiKey: CNRAIJZCOJXFAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N_α-benzoyl-D,L-asparagine 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 Alcalase 2.4L from Bacillus sp 、 sodium chloride 作用下， 以 phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.9h， 生成 2-苯甲酰氨基-琥珀酰胺酸
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic preparation of chiral 3-aminopyrrolidine derivatives

  摘要：

  A new simple method for the enantioselective enzymatic hydrolysis of N-protected D-asparagine esters suitable for the use on the preparative scale is presented. Due to major obstacles observed under conventional reaction conditions-racemization of the retained ester and a strong enzyme inactivation-a comparatively low pH together with an organic co-solvent had to be employed. Under these conditions, nearly all tested proteases demonstrated good activity and excellent enantioselectivity giving access to the corresponding D-esters and L-asparagines in high optical purities (>95% ee) and good chemical yields (>40%). From the unnatural D-asparagine derivative, sequential cyclization, selective deprotection and reduction yielded efficiently benzyl protected (R)-3-aminopyrrolidine, a homo-chiral building block utilized in numerous drug candidates. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.118
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 N_α-benzoyl-D,L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  Berlingozzi, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1928, vol. <6> 7, p. 1039

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Beauveria bassiana ATCC 7159 Containsan L-Specific a-Amino Acid Benzamidase
  作者：Herbert L. Holland、Peter R. Andreana、Reza Salehzadeh-Asl、Aaron van Vliet、Nancy J. Ihasz、Frances M. Brown

  DOI：10.1007/s007060070095

  日期：2000.6.15

  Biotransformation of a series of racemic N-benzoyl alpha-amino acids by the fungus Beauveria bassiana ATCC 7159 results in isolation of the corresponding D-amino acid benzamides in high enantiomeric purity and yield.
• Studies on specific chemical fission of peptide links. Part I. The rearrangement of aspartyl and glutamyl peptides
  作者：Alan R. Battersby、J. C. Robinson

  DOI：10.1039/jr9550000259

  日期：——
• Pauly; Weir, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 665
  作者：Pauly、Weir

  DOI：——

  日期：——
• Cherbuliez; Chambers, Helvetica Chimica Acta, 1925, vol. 8, p. 401
  作者：Cherbuliez、Chambers

  DOI：——

  日期：——
• EP1052968A4
  申请人：——

  公开号：EP1052968A4

  公开（公告）日：2004-09-15