diethyl 1,20-eicosanedicarboxylate | 26818-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 1,20-eicosanedicarboxylate
• 英文别名: diethyl 1,22-docosanedioate；diethyl docosanedioate；docosanedioic acid diethyl ester；Docosandisaeure-diaethylester；n-ω,ω'-Dokosandisaeure-diethylester；Docosandisaeure-diethylester
• CAS: 26818-50-8
• 化学式: C₂₆H₅₀O₄
• 分子量: 426.681
• InChiKey: CRDQHLZIECEKFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.0-61.2 °C
• 沸点：
  250-254 °C(Press: 0.998 Torr)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2995

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1,20-eicosanedicarboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,22-diiododocosane
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Di (p-methylbenzyl) phosphates of omega-hydroxyalkyl esters of 11-deoxyprostaglandin E-1 were synthesized from disubstituted 1,10-decane and 1,22-docosane derivatives for studying the permeability of bilayer membranes.

  DOI：

  10.1023/a:1013910404606
• 作为产物：
  描述：

  癸二酸氯化乙酯 在 1,4-二氧六环 、 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 、 乙醚 、 乙醇 、 sodium sulfate 、 zinc(II) chloride 、 苯 作用下， 生成 diethyl 1,20-eicosanedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ernest, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1954, vol. 19, p. 1179,1188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bifunctional compounds from reaction of alkoxy hydroperoxides with metal salts
  作者：G. Cardinale、J.A.M. Laan、D. Van Der Steen、J.P. Ward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91447-4

  日期：1985.1

  with ferrous sulfate. C-C bond scission and radical formation was followed by dimerization of the radicals formed. Ozonides reacted similarly. Acyclic and cyclic olefins, including a cyclic enol ether, gave rise to a range of α,ω-disubstituted products in modest yields. By using ferric chloride, ω-chloro esters were obtained from the alkoxy hydroperoxides derived from olefinic esters.

  通过在醇溶液中使烯烃臭氧化而获得的氢过氧化烷氧基用硫酸亚铁处理。CC键断裂和自由基形成之后，是所形成的自由基的二聚化。臭氧反应类似。无环和环状烯烃，包括环状烯醇醚，以适度的收率产生了一系列α，ω-二取代的产物。通过使用氯化铁，从衍生自烯烃酯的烷氧基氢过氧化物获得ω-氯酸酯。
• Iron-Catalyzed Alkyl-Alkyl Suzuki-Miyaura Coupling
  作者：Takuji Hatakeyama、Toru Hashimoto、Kalum K. A. D. S. Kathriarachchi、Takeshi Zenmyo、Hirofumi Seike、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1002/anie.201202797

  日期：2012.8.27

  Chemoselective Suzuki–Miyaura coupling of primary and secondary alkyl halides is realized by using an iron/Xantphos catalyst. Primary and secondary alkyl bromides undergo the reaction to give the coupling products in good yields. Application to the synthesis of long‐chain fatty acid derivatives is also described (see scheme).

  化学选择性铃木-宫浦伯和仲烷基卤化物偶联是通过使用铁/加入Xantphos催化剂实现。伯和仲烷基溴进行反应，得到偶联产物以良好的收率。还描述了在长链脂肪酸衍生物合成中的应用（参见方案）。
• Electrolytic Reductive Coupling. XIII.¹ Intramolecular Reductive Coupling. Electrohydrocyclization²
  作者：James D. Anderson、Manuel M. Baizer、John P. Petrovich

  DOI：10.1021/jo01350a002

  日期：1966.12
• Ruzicka; Stoll; Schinz, Helvetica Chimica Acta, 1928, vol. 11, p. 1179
  作者：Ruzicka、Stoll、Schinz

  DOI：——

  日期：——
• Andreev, V. M.; Polyakova, S. G.; Bazhulina, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 1, p. 79 - 83
  作者：Andreev, V. M.、Polyakova, S. G.、Bazhulina, V. I.、Khrustova, Z. S.、Smirnova, V. V.、etc.

  DOI：——

  日期：——