2,3-dibromo-4,5-dimethoxybenzaldehyde | 70625-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dibromo-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 5,6-dibromoveratraldehyde
• CAS: 70625-29-5
• 化学式: C₉H₈Br₂O₃
• mdl: MFCD01123246
• 分子量: 323.969
• InChiKey: CSWPZHKAEDDEGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  355.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.785±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-4,5-dimethoxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DPP-4抑制剂新型嘧啶二酮衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计并评估了一系列新型嘧啶二酮衍生物的体外二肽基肽酶-4（DPP-4）抑制活性和体内抗高血糖功效。其中，代表性的化合物11，15和16显示DPP-4的优异的抑制活性与IC 50个分别64.47 NM的值，188.7纳米和65.36纳米。进一步的研究表明，化合物11在体内具有有效的降血糖作用。已经讨论了这些嘧啶二酮衍生物的结构-活性关系，这将有助于开发新型DPP-4抑制剂来治疗2型糖尿病。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.022
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-dibromo-4,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用作 α-葡萄糖苷酶抑制剂的新型 N-苄基脱氧野尻霉素衍生物的设计、合成和活性评估

  摘要：

  为了获得高活性的α-葡萄糖苷酶抑制剂，设计并合成了19种NB-DNJD（N-苄基-脱氧野尻霉素衍生物）。结果表明，19种NB-DNJDs在体外对α-葡萄糖苷酶表现出不同的抑制活性。化合物 18a（1-（4-羟基-3-甲氧基苄基）-2-（羟甲基）哌啶-3,4,5-三醇）表现出最高的活性，IC50 值为 0.207 ± 0.11 mM，其次是 18b（1 -（3-溴-4-羟基-5-甲氧基苄基）-2-（羟甲基）哌啶-3,4,5-三醇，IC50：0.276 ± 0.13 mM）。18a 和 18b 的 IC50 值均显着低于阿卡波糖 (IC50: 0.353 ± 0.09 mM)。根据构效分析，苯环上的苄基和溴基团的取代降低了抑制活性，而甲氧基和羟基的取代增加了活性，尤其是羟基取代。分子对接结果表明，化合物18a与α-葡萄糖苷酶活性位点的氨基酸形成了三个氢键。此外，还模拟了化合物 18a 的苯环和

  DOI：

  10.3390/molecules24183309

文献信息

• Electrochemical Difluoromethylarylation of Alkynes
  作者：Peng Xiong、He-Huan Xu、Jinshuai Song、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/jacs.8b00391

  日期：2018.2.21

  unprecedented radical difluoromethylarylation reaction of alkynes has been developed by discovering a new difluoromethylation reagent, CF2HSO2NHNHBoc. This air-stable and solid reagent can be prepared in one step from commercially available reagents CF2HSO2Cl and NH2NHBoc. The CF2H radical, generated through ferrocene-mediated electrochemical oxidation, participates in an unexplored alkyne addition reaction

  通过发现一种新的二氟甲基化试剂 CF2HSO2NHNHBoc，开发了一种前所未有的炔烃自由基二氟甲基芳基化反应。这种空气稳定的固体试剂可以由市售试剂 CF2HSO2Cl 和 NH2NHBoc 一步制备。通过二茂铁介导的电化学氧化产生的 CF2H 自由基参与未探索的炔加成反应，然后是具有挑战性的 7 元环形成均裂芳烃取代步骤，以提供氟化二苯并氮杂。
• Discovery of Novel Bromophenol–Thiosemicarbazone Hybrids as Potent Selective Inhibitors of Poly(ADP-ribose) Polymerase-1 (PARP-1) for Use in Cancer
  作者：Chuanlong Guo、Lijun Wang、Xiuxue Li、Shuaiyu Wang、Xuemin Yu、Kuo Xu、Yue Zhao、Jiao Luo、Xiangqian Li、Bo Jiang、Dayong Shi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01946

  日期：2019.3.28

  Poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1) is a new potential target for anticancer drug discovery. A series of bromophenol-thiosemicarbazone hybrids as PARP-1 inhibitors were designed, synthesized, and evaluated for their antitumor activities. Among them, the most promising compound, 11, showed excellent selective PARP-1 inhibitory activity (IC50 = 29.5 nM) over PARP-2 (IC50 > 1000 nM) and potent anticancer

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）是抗癌药物发现的新潜在目标。设计，合成并评估了一系列作为PARP-1抑制剂的溴酚-硫代半碳杂zone杂化物的抗肿瘤活性。其中，最有前途的化合物11对PARP-2（IC50> 1000 nM）表现出优异的选择性PARP-1抑制活性（IC50 = 29.5 nM），并对SK-OV-3，Bel-7402和在体内SK-OV-3细胞异种移植模型中，HepG2癌细胞系（IC50 = 2.39、5.45和4.60μM）以及肿瘤生长的抑制作用。进一步的研究表明，化合物11通过多种抗癌机制发挥了抗肿瘤作用，包括诱导凋亡和细胞周期停滞，DNA双链断裂的细胞蓄积，DNA修复改变，抑制H2O2触发的PARylation，通过产生细胞毒性活性氧而产生的抗增殖作用以及自噬。另外，化合物11显示出良好的药代动力学特性和良好的安全性。这些观察表明，化合物11可以用作发现新的抗癌药物的先导化合物。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Bromophenol Derivatives Incorporating Indolin-2-One Moiety as Potential Anticancer Agents
  作者：Li-Jun Wang、Shuai-Yu Wang、Bo Jiang、Ning Wu、Xiang-Qian Li、Bao-Cheng Wang、Jiao Luo、Meng Yang、Shui-Hua Jin、Da-Yong Shi

  DOI：10.3390/md13020806

  日期：——

  A series of bromophenol derivatives containing indolin-2-one moiety were designed and evaluated that for their anticancer activities against A549, Bel7402, HepG2, HeLa and HCT116 cancer cell lines using MTT assay in vitro. Among them, seven compounds (4g–4i, 5h, 6d, 7a, 7b) showed potent activity against the tested five human cancer cell lines. Wound-healing assay demonstrated that compound 4g can be used as a potent compound for inactivating invasion and metastasis by inhibiting the migration of cancer cells. The structure–activity relationships (SARs) of bromophenol derivatives had been discussed, which were useful for exploring and developing bromophenol derivatives as novel anticancer drugs.

  一系列含有吲哚啉-2-酮部分的溴苯酚衍生物被设计并评估了其对A549、Bel7402、HepG2、HeLa和HCT116癌细胞系的抗癌活性，使用MTT法在体外进行检测。其中，七种化合物（4g–4i，5h，6d，7a，7b）显示出对测试的五种人癌细胞系的强大活性。伤口愈合实验表明，化合物4g可以通过抑制癌细胞迁移来作为抑制侵袭和转移的有效化合物。已讨论了溴苯酚衍生物的结构-活性关系（SARs），这对于探索和发展溴苯酚衍生物作为新型抗癌药物是有用的。
• [EN] NOVEL MODULATORS OF PROTEIN KINASE SIGNALING<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DE LA SIGNALISATION DE PROTÉINES KINASES
  申请人：NOVOTYR THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2009147682A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention provides new tyrphostin derivatives acting as protein kinase (PK) and receptor kinase (RK) signaling modulators. The invention further provides methods of their preparation, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using these compounds and compositions, especially as chemotherapeutic agents for preventions and treatments of PK and RK related disorders such as metabolic, inflammatory, fibrotic, and cell proliferative disorders, in particular cancer.

  本发明提供了新的酪氨酸激酶抑制剂衍生物，可作为蛋白激酶（PK）和受体激酶（RK）信号调节剂。该发明还提供了它们的制备方法，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法，特别是作为化疗药物，用于预防和治疗PK和RK相关疾病，如代谢性、炎症性、纤维化和细胞增殖性疾病，特别是癌症。
• 一类新型溴酚氨基硫脲类化合物及其制备和 药物与用途
  申请人：中国科学院海洋研究所

  公开号：CN106748939B

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明涉及一类溴酚氨基硫脲类化合物I‑IV的制备及该类化合物的组合及应用，本发明还涉及该类化合物的制备方法，所述化合物的化学结构通式如下：结构通式中的R1、R2、R3、R4、R5和R6为H，Br，OH，OCH3中的一种或两种，化合物I中R1和R2为Br，R3和R4为OCH3，R5和R6为H；化合物II中R1、R2和R5为Br，R3和R4为OCH3，R6为H；化合物III中R1和R2为Br，R3和R4为OH，R5为H，R6为苯基；化合物IV中R1和R2为Br，R3和R4为OH，R5和R6为H；本发明还涉及含有至少一种上述化合物或其与生理上可接受的无机酸或有机酸形成的盐；本发明还涉及含有至少一种该结构式化合物或其盐的上式化合物给药剂型，其剂型为片剂、胶囊、输注用溶液、栓剂、贴剂、粉剂、混悬剂等。