2,3-dibromo-1-(2′-bromo-6'-(3″,4″-dimethoxybenzyl)-3′,4′-dimethoxybenzyl)-4,5-dimethoxybenzene | 1297595-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dibromo-1-(2′-bromo-6'-(3″,4″-dimethoxybenzyl)-3′,4′-dimethoxybenzyl)-4,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 2-(2,3-dibromo-4,5-dimethoxybenzyl)-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-bromo-4,5-dimethoxybenzene；2,3-Dibromo-1-(2'-bromo-6'-(3'',4''-dimethoxybenzyl)-3',4'-dimethoxybenzyl)-4,5-dimethoxybenzene；2,3-dibromo-1-[[2-bromo-6-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3,4-dimethoxyphenyl]methyl]-4,5-dimethoxybenzene
• CAS: 1297595-98-2
• 化学式: C₂₆H₂₇Br₃O₆
• 分子量: 675.209
• InChiKey: HPSUCAKPNXWMQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  639.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-1-(2′-bromo-6'-(3″,4″-dimethoxybenzyl)-3′,4′-dimethoxybenzyl)-4,5-dimethoxybenzene 在 溴 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3,4-dibromo-5-(2-bromo-6-(2-bromo-4,5-dihydroxybenzyl)-3,4-dihydroxybenzyl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B 抑制剂的溴酚衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  3-Bromo-4,5-bis(2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzyl)-1,2-benzodiol (BDB) 是一种从海洋红藻 Rhodomela confervoides 中纯化的溴酚，具有强大的蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B（ PTP1B) 抑制 (IC50 = 1.7 µmol/L)。为了提高 PTP1B 抑制活性，设计、合成和体外评估了一系列衍生物。初步的构效关系表明，与芳环相连的三环支架和多溴原子（4 到 5 个）对 PTP1B 抑制很重要。其中，化合物 26 对 PTP1B 表现出显着的抑制活性，IC50 为 0.89 µmol/L，比最初的先导化合物 BDB 强约 2 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100373
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 hydrazine hydrate 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 二乙二醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,3-dibromo-1-(2′-bromo-6'-(3″,4″-dimethoxybenzyl)-3′,4′-dimethoxybenzyl)-4,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  PTP1B INHIBITORS, SYNTHESIS THEREOF AND APPLICATION THEREOF IN PREPARATION OF MEDICAMENTS FOR TREATING TYPE 2 DIABETES MELLITUS

  摘要：

  本发明涉及六种新型蛋白酪氨酸磷酸酶-1B（PTP1B）抑制剂的化学全合成方法，以及这些抑制剂在制备治疗2型糖尿病（T2DM）药物中的应用。PTP1B抑制剂使用由结构式1、2、3、4、5和6表示的六种化合物中的一种或多种作为活性成分。这些化合物可以通过抑制PTP1B的活性来增强胰岛素受体的敏感性，从而对胰岛素抵抗性T2DM具有良好的治疗效果。

  公开号：

  US20130131182A1

文献信息

• US8816129B2
  申请人：——

  公开号：US8816129B2

  公开（公告）日：2014-08-26